TY - JOUR A1 - Schmidt, Jens A1 - Khalil, Zeinab A1 - Capon, Robert J. A1 - Stark, Christian B. W. T1 - Heronapyrrole D: A case of co-inspiration of natural product biosynthesis, total synthesis and biodiscovery JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2014/// VL - 10 SP - 1228 EP - 1232 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.10.121 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.10.121 KW - biomimetic synthesis KW - biosynthesis KW - heronapyrroles KW - microbial biodiscovery KW - natural products KW - nitropyrroloterpenes N2 - The heronapyrroles A–C have first been isolated from a marine-derived Streptomyces sp. (CMB-0423) in 2010. Structurally, these natural products feature an unusual nitropyrrole system to which a partially oxidized farnesyl chain is attached. The varying degree of oxidation of the sesquiterpenyl subunit in heronapyrroles A–C provoked the hypothesis that there might exist other hitherto unidentified metabolites. On biosynthetic grounds a mono-tetrahydrofuran-diol named heronapyrrole D appeared a possible candidate. We here describe a short asymmetric synthesis of heronapyrrole D, its detection in cultivations of CMB-0423 and finally the evaluation of its antibacterial activity. We thus demonstrate that biosynthetic considerations and the joint effort of synthetic and natural product chemists can result in the identification of new members of a rare class of natural products. ER - TY - JOUR AU - Raju, R. AU - Piggott, A. M. AU - Barrientos Diaz, L. X. AU - Khalil, Z. AU - Capon, R. J. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 5158 EP - 5161 DO - 10.1021/ol102162d ER - TY - JOUR AU - Kwon, H. C. AU - Espindola, A. P. D. M. AU - Park, J.-S. AU - Prieto-Davó, A. AU - Rose, M. AU - Jensen, P. R. AU - Fenical, W. JF - J. Nat. Prod. PY - 2010/// VL - 73 SP - 2047 EP - 2052 DO - 10.1021/np1006229 ER - TY - JOUR AU - Schmidt, J. AU - Stark, C. B. W. JF - Org. Lett. 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