TY - JOUR A1 - Du, Yonglei A1 - Li, Jian A1 - Chen, Kerong A1 - Wu, Chenglin A1 - Zhou, Yu A1 - Liu, Hong T1 - Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 1342 EP - 1349 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.131 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.131 KW - asymmetric synthesis KW - four consecutive stereocenters KW - Michael–Henry cascade reactions KW - spirocyclopentaneoxindoles KW - thioureas N2 - The thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles. ER - TY - JOUR AU - Sharma, N. AU - Li, Z. AU - Sharma, U. K. AU - Van der Eycken, E. V. JF - Org. Lett. PY - 2014/// VL - 16 SP - 3884 EP - 3887 DO - 10.1021/ol5019079 ER - TY - JOUR AU - Ball-Jones, N. R. AU - Badillo, J. J. AU - Franz, A. K. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2012/// VL - 10 SP - 5165 EP - 5181 DO - 10.1039/C2OB25184A ER - TY - JOUR AU - Yu, J. AU - Shi, F. AU - Gong, L.-Z. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2011/// VL - 44 SP - 1156 EP - 1171 DO - 10.1021/ar2000343 ER - TY - JOUR AU - Zhou, F. AU - Liu, Y.-L. AU - Zhou, J. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2010/// VL - 352 SP - 1381 EP - 1407 DO - 10.1002/adsc.201000161 ER - TY - JOUR AU - Rottmann, M. AU - McNamara, C. AU - Yeung, B. K. S. AU - Lee, M. C. S. AU - Zou, B. AU - Russell, B. AU - Seitz, P. AU - Plouffe, D. M. AU - Dharia, N. V. AU - Tan, J. AU - Cohen, S. B. AU - Spencer, K. R. AU - González-Paez, G. E. AU - Lakshminarayana, S. B. AU - Goh, A. AU - Suwanarusk, R. AU - Jegla, T. AU - Schmitt, E. K. AU - Beck, H.-P. AU - Brun, R. AU - Nosten, F. AU - Renia, L. AU - Dartois, V. AU - Keller, T. H. AU - Fidock, D. A. AU - Winzeler, E. A. AU - Diagana, T. T. JF - Science PY - 2010/// VL - 329 SP - 1175 EP - 1180 DO - 10.1126/science.1193225 ER - TY - JOUR AU - Antonchick, A. P. AU - Gerding-Reimers, C. AU - Catarinella, M. AU - Schuermann, M. AU - Preut, H. AU - Ziegler, S. AU - Rauh, D. AU - Waldmann, H. JF - Nat. Chem. PY - 2010/// VL - 2 SP - 735 EP - 740 DO - 10.1038/nchem.730 ER - TY - JOUR AU - Shangary, S. AU - Qin, D. AU - McEachern, D. AU - Liu, M. AU - Miller, R. S. AU - Qiu, S. AU - Nikolovska-Coleska, Z. AU - Ding, K. AU - Wang, G. AU - Chen, J. AU - Bernard, D. AU - Zhang, J. AU - Lu, Y. AU - Gu, Q. AU - Shah, R. B. AU - Pienta, K. J. AU - Ling, X. AU - Kang, S. AU - Guo, M. AU - Sun, Y. AU - Yang, D. AU - Wang, S. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2008/// VL - 105 SP - 3933 EP - 3938 DO - 10.1073/pnas.0708917105 ER - TY - JOUR AU - Periyasami, G. AU - Raghunathan, R. AU - Surendiran, G. AU - Mathivanan, N. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2008/// VL - 18 SP - 2342 EP - 2345 DO - 10.1016/j.bmcl.2008.02.065 ER - TY - JOUR AU - Mohr, J. T. AU - Krout, M. R. AU - Stoltz, B. M. JF - Nature PY - 2008/// VL - 455 SP - 323 EP - 332 DO - 10.1038/nature07370 ER - TY - JOUR AU - Fensome, A. AU - Adams, W. R. AU - Adams, A. L. AU - Berrodin, T. J. AU - Cohen, J. AU - Huselton, C. AU - Illenberger, A. AU - Kern, J. C. AU - Hudak, V. A. AU - Marella, M. A. AU - Melenski, E. G. AU - McComas, C. C. AU - Mugford, C. A. AU - Slayden, O. D. AU - Yudt, M. AU - Zhang, Z. AU - Zhang, P. AU - Zhu, Y. AU - Winneker, R. C. AU - Wrobel, J. E. JF - J. Med. Chem. PY - 2008/// VL - 51 SP - 1861 EP - 1873 DO - 10.1021/jm701080t ER - TY - JOUR AU - Galliford, C. V. AU - Scheidt, K. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 8748 EP - 8758 DO - 10.1002/anie.200701342 ER - TY - JOUR AU - Marti, C. AU - Carreira, E. M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2003/// SP - 2209 EP - 2219 DO - 10.1002/ejoc.200300050 ER - TY - JOUR AU - Mercado-Marin, E. V. AU - Garcia-Reynaga, P. AU - Romminger, S. AU - Pimenta, E. F. AU - Romney, D. K. AU - Lodewyk, M. W. AU - Williams, D. E. AU - Andersen, R. J. AU - Miller, S. J. AU - Tantillo, D. J. AU - Berlinck, R. G. S. AU - Sarpong, R. JF - Nature PY - 2014/// VL - 509 SP - 318 EP - 324 DO - 10.1038/nature13273 ER - TY - JOUR AU - Pimenta, E. F. AU - Vita-Marques, A. M. AU - Tininis, A. AU - Seleghim, M. H. R. AU - Sette, L. D. AU - Veloso, K. AU - Ferreira, A. G. AU - Williams, D. E. AU - Patrick, B. O. AU - Dalisay, D. S. AU - Andersen, R. J. AU - Berlinck, R. G. S. JF - J. Nat. Prod. PY - 2010/// VL - 73 SP - 1821 EP - 1832 DO - 10.1021/np100470h ER - TY - JOUR AU - McIver, A. L. AU - Deiters, A. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 1288 EP - 1291 DO - 10.1021/ol100177u ER - TY - JOUR AU - Trost, B. M. AU - Brennan, M. K. JF - Synthesis PY - 2009/// SP - 3003 EP - 3025 DO - 10.1055/s-0029-1216975 ER - TY - JOUR AU - Greshock, T. J. AU - Grubbs, A. W. AU - Jiao, P. AU - Wicklow, D. T. AU - Gloer, J. B. AU - Williams, R. M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 3573 EP - 3577 DO - 10.1002/anie.200800106 ER - TY - JOUR AU - Mugishima, T. AU - Tsuda, M. AU - Kasai, Y. AU - Ishiyama, H. AU - Fukushi, E. AU - Kawabata, J. AU - Watanabe, M. AU - Akao, K. AU - Kobayashi, J. JF - J. Org. Chem. PY - 2005/// VL - 70 SP - 9430 EP - 9435 DO - 10.1021/jo051499o ER - TY - JOUR AU - Bond, R. F. AU - Boeyens, J. C. A. AU - Holzapfel, C. W. AU - Steyn, P. S. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 1979/// SP - 1751 EP - 1761 DO - 10.1039/p19790001751 ER - TY - JOUR AU - Hong, L. AU - Wang, R. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2013/// VL - 355 SP - 1023 EP - 1052 DO - 10.1002/adsc.201200808 ER - TY - JOUR AU - Singh, G. S. AU - Desta, Z. Y. JF - Chem. Rev. PY - 2012/// VL - 112 SP - 6104 EP - 6155 DO - 10.1021/cr300135y ER - TY - JOUR AU - Cheng, D. AU - Ishihara, Y. AU - Tan, B. AU - Barbas, C. F., III JF - ACS Catal. PY - 2014/// VL - 4 SP - 743 EP - 762 DO - 10.1021/cs401172r ER - TY - JOUR AU - Zhou, B. AU - Yang, Y. AU - Shi, J. AU - Luo, Z. AU - Li, Y. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 2897 EP - 2907 DO - 10.1021/jo302655u ER - TY - JOUR AU - Shi, Y. AU - Lin, A. AU - Mao, H. AU - Mao, Z. AU - Li, W. AU - Hu, H. AU - Zhu, C. AU - Cheng, Y. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 1914 EP - 1918 DO - 10.1002/chem.201202937 ER - TY - JOUR AU - Albertshofer, K. AU - Tan, B. AU - Barbas, C. F., III JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 1834 EP - 1837 DO - 10.1021/ol300441z ER - TY - JOUR AU - Tan, B. AU - Candeias, N. R. AU - Barbas, C. F., III JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2011/// VL - 133 SP - 4672 EP - 4675 DO - 10.1021/ja110147w ER - TY - JOUR AU - Sun, W. AU - Zhu, G. AU - Wu, C. AU - Hong, L. AU - Wang, R. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2012/// VL - 18 SP - 13959 EP - 13963 DO - 10.1002/chem.201201976 ER - TY - JOUR AU - Li, Y.-M. AU - Li, X. AU - Peng, F.-Z. AU - Li, Z.-Q. AU - Wu, S.-T. AU - Sun, Z.-W. AU - Zhang, H.-B. AU - Shao, Z.-H. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 6200 EP - 6203 DO - 10.1021/ol202624f ER - TY - JOUR AU - Trost, B. M. AU - Cramer, N. AU - Silverman, S. M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 12396 EP - 12397 DO - 10.1021/ja075335w ER - TY - JOUR AU - Corkey, B. K. AU - Toste, F. D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 2764 EP - 2765 DO - 10.1021/ja068723r ER - TY - JOUR AU - Parthasarathy, K. AU - Praveen, C. AU - Jeyaveeran, J. C. AU - Prince, A. A. M. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2016/// VL - 26 SP - 4310 EP - 4317 DO - 10.1016/j.bmcl.2016.07.036 ER - TY - JOUR AU - Arai, T. AU - Miyazaki, T. AU - Ogawa, H. AU - Masu, H. JF - Org. Lett. PY - 2016/// VL - 18 SP - 5824 EP - 5827 DO - 10.1021/acs.orglett.6b02783 ER - TY - JOUR AU - Dhara, K. AU - Mandal, T. AU - Das, J. AU - Dash, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 15831 EP - 15835 DO - 10.1002/anie.201508746 ER - TY - JOUR AU - Ding, L.-Z. AU - Zhong, T.-S. AU - Wu, H. AU - Wang, Y.-M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2014/// SP - 5139 EP - 5143 DO - 10.1002/ejoc.201402687 ER - TY - JOUR AU - Albertshofer, K. AU - Anderson, K. E. AU - Barbas, C. F., III JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 5968 EP - 5971 DO - 10.1021/ol302876c ER - TY - JOUR AU - Zhang, S. L. AU - Xie, H.-X. AU - Zhu, J. AU - Li, H. AU - Zhang, X.-S. AU - Li, J. AU - Wang, W. JF - Nat. Commun. PY - 2011/// VL - 2 SP - 211 DO - 10.1038/ncomms1214 ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Liu, L. AU - Zhang, T. AU - Zhong, N.-J. AU - Wang, D. AU - Chen, Y.-J. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 4143 EP - 4147 DO - 10.1021/jo3002535 ER - TY - JOUR AU - Doyle, A. G. AU - Jacobsen, E. N. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 5713 EP - 5743 DO - 10.1021/cr068373r ER - TY - JOUR AU - Zhong, F. AU - Han, X. AU - Wang, Y. AU - Lu, Y. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 7837 EP - 7841 DO - 10.1002/anie.201102094 ER - TY - JOUR AU - Voituriez, A. AU - Pinto, N. AU - Neel, M. AU - Retailleau, P. AU - Marinetti, A. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2010/// VL - 16 SP - 12541 EP - 12544 DO - 10.1002/chem.201001791 ER - TY - JOUR AU - Pinto, N. AU - Neel, M. AU - Panossian, A. AU - Retailleau, P. AU - Frison, G. AU - Voituriez, A. AU - Marinetti, A. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2010/// VL - 16 SP - 1033 EP - 1045 DO - 10.1002/chem.200901893 ER - TY - JOUR AU - Zhang, J. AU - Cao, D. AU - Wang, H. AU - Zheng, C. AU - Zhao, G. AU - Shang, Y. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 10558 EP - 10568 DO - 10.1021/acs.joc.6b01553 ER - TY - JOUR AU - Zhang, X.-Y. AU - Shen, Z. AU - Hu, L.-L. AU - Wang, L.-J. AU - Lin, Y.-S. AU - Xie, J.-W. AU - Cui, H.-L. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2016/// VL - 57 SP - 3790 EP - 3794 DO - 10.1016/j.tetlet.2016.07.035 ER - TY - JOUR AU - Voituriez, A. AU - Marinetti, A. AU - Gicquel, M. JF - Synlett PY - 2015/// VL - 26 SP - 142 EP - 166 DO - 10.1055/s-0034-1379251 ER - TY - JOUR AU - Peng, J. AU - Huang, X. AU - Jiang, L. AU - Cui, H.-L. AU - Chen, Y.-C. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 4584 EP - 4587 DO - 10.1021/ol201776h ER - TY - JOUR AU - Jiang, K. AU - Tiwari, B. AU - Chi, Y. R. JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 2382 EP - 2385 DO - 10.1021/ol3008028 ER - TY - JOUR AU - Grossmann, A. AU - Enders, D. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2012/// VL - 51 SP - 314 EP - 325 DO - 10.1002/anie.201105415 ER - TY - JOUR AU - Menon, R. S. AU - Biju, A. T. AU - Nair, V. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2015/// VL - 44 SP - 5040 EP - 5052 DO - 10.1039/c5cs00162e ER - TY - JOUR AU - Tan, B. AU - Candeias, N. R. AU - Barbas, C. F., III JF - Nat. Chem. PY - 2011/// VL - 3 SP - 473 EP - 477 DO - 10.1038/nchem.1039 ER - TY - JOUR AU - Li, X. AU - Li, Y.-M. AU - Peng, F.-Z. AU - Wu, S.-T. AU - Li, Z.-Q. AU - Sun, Z.-W. AU - Zhang, H.-B. AU - Shao, Z.-H. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 6160 EP - 6163 DO - 10.1021/ol2024955 ER - TY - JOUR AU - Zhu, S. AU - Yu, S. AU - Ma, D. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 545 EP - 548 DO - 10.1002/anie.200704161 ER - TY - JOUR AU - Wiesner, M. AU - Revell, J. D. AU - Wennemers, H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 1871 EP - 1874 DO - 10.1002/anie.200704972 ER - TY - JOUR AU - Wiesner, M. AU - Revell, J. D. AU - Tonazzi, S. AU - Wennemers, H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 5610 EP - 5611 DO - 10.1021/ja801027s ER - TY - JOUR AU - Hayashi, Y. AU - Itoh, T. AU - Ohkubo, M. AU - Ishikawa, H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 4722 EP - 4724 DO - 10.1002/anie.200801130 ER - TY - JOUR AU - García-García, P. AU - Ladépêche, A. AU - Halder, R. AU - List, B. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 4719 EP - 4721 DO - 10.1002/anie.200800847 ER - TY - JOUR AU - McCooey, S. H. AU - Connon, S. J. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 599 EP - 602 DO - 10.1021/ol0628006 ER - TY - JOUR AU - Xu, Y. AU - Zou, W. AU - Sundén, H. AU - Ibrahem, S. AU - Córdova, A. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2006/// VL - 348 SP - 418 EP - 424 DO - 10.1002/adsc.200505373 ER - TY - JOUR AU - Wang, J. AU - Li, H. AU - Lou, B. AU - Zu, L. AU - Guo, H. AU - Wang, W. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2006/// VL - 12 SP - 4321 EP - 4332 DO - 10.1002/chem.200600115 ER - TY - JOUR AU - Palomo, C. AU - Vera, S. AU - Mielgo, A. AU - Gómez-Bengoa, E. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 5984 EP - 5987 DO - 10.1002/anie.200602207 ER - TY - JOUR AU - Mossé, S. AU - Alexakis, A. JF - Org. Lett. PY - 2006/// VL - 8 SP - 3577 EP - 3580 DO - 10.1021/ol0614727 ER - TY - JOUR AU - Luo, S. AU - Mi, X. AU - Zhang, L. AU - Liu, S. AU - Xu, H. AU - Cheng, J.-P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 3093 EP - 3097 DO - 10.1002/anie.200600048 ER - TY - JOUR AU - Wang, W. AU - Wang, J. AU - Li, H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 1369 EP - 1371 DO - 10.1002/anie.200461959 ER - TY - JOUR AU - Hayashi, Y. AU - Gotoh, H. AU - Hayashi, T. AU - Shoji, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 4212 EP - 4215 DO - 10.1002/anie.200500599 ER - TY - JOUR AU - Andrey, O. AU - Alexakis, A. AU - Tomassini, A. AU - Bernardinelli, G. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2004/// VL - 346 SP - 1147 EP - 1168 DO - 10.1002/adsc.200404037 ER - TY - JOUR AU - Cai, H. AU - Zhou, Y. AU - Zhang, D. AU - Xu, J. AU - Liu, H. JF - Chem. Commun. PY - 2014/// VL - 50 SP - 14771 EP - 14774 DO - 10.1039/c4cc06000h ER - TY - JOUR AU - Rong, X. AU - Yao, H. AU - Xia, W. AU - Du, Y. AU - Zhou, Y. AU - Liu, H. JF - ACS Comb. Sci. PY - 2016/// VL - 18 SP - 220 EP - 224 DO - 10.1021/acscombsci.5b00197 ER - TY - JOUR AU - Chen, X. AU - Chen, H. AU - Ji, X. AU - Jiang, H. AU - Yao, Z.-J. AU - Liu, H. JF - Org. Lett. PY - 2013/// VL - 15 SP - 1846 EP - 1849 DO - 10.1021/ol4004542 ER - TY - JOUR AU - Yao, H. AU - Zhou, Y. AU - Chen, X. AU - Zhang, P. AU - Xu, J. AU - Liu, H. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 8888 EP - 8899 DO - 10.1021/acs.joc.6b01596 ER - TY - JOUR AU - Okino, T. AU - Hoashi, Y. AU - Furukawa, T. AU - Xu, X. AU - Takemoto, Y. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 119 EP - 125 DO - 10.1021/ja044370p ER -