TY - JOUR A1 - Fathalla, Walid A1 - Ali, Ibrahim A. I. A1 - Pazdera, Pavel T1 - A novel method for heterocyclic amide–thioamide transformations JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 174 EP - 181 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.20 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.20 KW - heterocyclic amides KW - heterocyclic thioamides KW - N-cyclohexyl dithiocarbamate cyclohexylammonium salt KW - novel thiating agent KW - thiation N2 - In this paper, we introduce a novel and convenient method for the transformation of heterocyclic amides into heteocyclic thioamides. A two-step approach was applied for this transformation: Firstly, we applied a chlorination of the heterocyclic amides to afford the corresponding chloroheterocycles. Secondly, the chloroherocycles and N-cyclohexyl dithiocarbamate cyclohexylammonium salt were heated in chloroform for 12 h at 61 °C to afford heteocyclic thioamides in excellent yields. ER - TY - JOUR AU - Ozturk, T. AU - Ertas, E. AU - Mert, O. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 5210 DO - 10.1021/cr040650b ER - TY - JOUR AU - Ozturk, T. AU - Ertas, E. AU - Mert, O. JF - Chem. Rev. PY - 2010/// VL - 110 SP - 3419 DO - 10.1021/cr900243d ER - TY - JOUR AU - Curphey, T. J. JF - J. Org. Chem. PY - 2002/// VL - 67 SP - 6461 DO - 10.1021/jo0256742 ER - TY - JOUR AU - Libermann, R. JF - Bull. Soc. Chim. Fr. PY - 1959/// SP - 1793 ER - TY - JOUR AU - Leonard, N. J. AU - Curtin, D. Y. JF - J. Org. Chem. PY - 1946/// VL - 11 SP - 349 DO - 10.1021/jo01174a007 ER - TY - PAT AU - Armstrong, R. T. T2 - Vulcanization accelerators T1 - U.S. Patent PY - 1945/8/14/ IS - US2382769 ER - TY - JOUR AU - Morrison, D. C. AU - Furst, A. JF - J. Org. Chem. PY - 1956/// VL - 21 SP - 470 DO - 10.1021/jo01110a026 ER - TY - JOUR AU - Asano, K. JF - Yakugaku Zasshi PY - 1958/// VL - 78 SP - 729 ER - TY - JOUR AU - El-Hawash, S. A. M. AU - Abdel Wahab, A. E. JF - Arch. Pharm. PY - 2006/// VL - 339 SP - 437 DO - 10.1002/ardp.200600012 ER - TY - JOUR AU - Fathalla, W. AU - Čajan, M. AU - Pazdera, P. JF - Molecules PY - 2000/// VL - 5 SP - 1210 DO - 10.3390/51201210 ER - TY - JOUR AU - Fathalla, W. AU - Čajan, M. AU - Pazdera, P. JF - Molecules PY - 2001/// VL - 6 SP - 557 DO - 10.3390/60600557 ER - TY - JOUR AU - Fathalla, W. AU - Pazdera, P. AU - Marek, J. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 2002/// VL - 39 SP - 1139 DO - 10.1002/jhet.5570390605 ER - TY - JOUR AU - Fathalla, W. AU - Marek, J. AU - Pazdera, P. JF - J. Sulfur Chem. PY - 2008/// VL - 29 SP - 31 DO - 10.1080/17415990701759685 ER - TY - JOUR AU - Fathalla, W. JF - ARKIVOC PY - 2008/// VL - xii SP - 245 ER - TY - JOUR AU - Ali, I. A. I. AU - Fathalla, W. JF - Heteroat. Chem. PY - 2006/// VL - 17 SP - 280 DO - 10.1002/hc.20203 ER - TY - JOUR AU - Fathalla, W. AU - El Rayes, S. AU - Ali, I. A. I. JF - ARKIVOC PY - 2008/// VL - xiii SP - 179 ER - TY - JOUR AU - Fathalla, W. JF - Chem. Heterocycl. Compd. PY - 2015/// VL - 51 SP - 67 DO - 10.1007/s10593-015-1661-1 ER - TY - CHAP AU - Yamamoto, Y. T1 - Methods of molecular hetarenes and related ring systems PY - 2003/// VL - 16 SP - 726 T3 - Science of Synthesis: Houben-Weyl ER - TY - JOUR AU - Sundaram, R. AU - Yuvaraj, E. AU - Babu, G. JF - Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. PY - 1999/// VL - 38 SP - 905 ER - TY - JOUR AU - Lee, E. S. AU - Son, J. K. AU - Na, Y. H. AU - Jahng, Y. JF - Heterocycl. Commun. PY - 2004/// VL - 10 SP - 325 DO - 10.1515/HC.2004.10.4-5.325 ER - TY - JOUR AU - Okada, K. AU - Sakuma, H. AU - Inoue, S. JF - Chem. Lett. PY - 1979/// VL - 8 SP - 131 DO - 10.1246/cl.1979.131 ER - TY - JOUR AU - Chawla, H. M. AU - Gupta, T. JF - J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. PY - 2015/// VL - 81 SP - 49 DO - 10.1007/s10847-014-0432-4 ER - TY - JOUR AU - Derbala, H. A. Y. JF - Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. PY - 1994/// VL - 33 SP - 779 ER - TY - JOUR AU - Ismail, M. F. AU - Kandile, N. G. JF - Acta Chim. Hung. PY - 1991/// VL - 128 SP - 251 ER - TY - JOUR AU - Ajani, O. O. AU - Obafemi, C. A. AU - Ikpo, C. O. AU - Ogunniran, K. O. AU - Nwinyi, O. C. JF - Chem. Heterocycl. Compd. PY - 2009/// VL - 45 SP - 1370 DO - 10.1007/s10593-010-0435-z ER - TY - JOUR AU - Noolvi, M. N. AU - Patel, H. M. AU - Bhardwaj, V. AU - Chauhan, A. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2011/// VL - 46 SP - 2327 DO - 10.1016/j.ejmech.2011.03.015 ER - TY - JOUR AU - Mahesh, R. AU - Dhar, A. K. AU - Sasank, T. V. N. V. T. AU - Thirunavukkarasu, S. AU - Devadoss, T. JF - Chin. Chem. Lett. PY - 2011/// VL - 22 SP - 389 DO - 10.1016/j.cclet.2010.11.002 ER - TY - JOUR AU - Elhelby, A. A. AU - Ayyad, R. R. AU - Zayed, M. F. JF - Arzneim. Forsch. PY - 2011/// VL - 61 SP - 379 DO - 10.1055/s-0031-1296214 ER - TY - JOUR AU - Shi, L. AU - Wu, T.-T. AU - Wang, Z. AU - Xu, J.-Y. AU - Xu, Y.-G. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2014/// VL - 22 SP - 4735 DO - 10.1016/j.bmc.2014.07.008 ER - TY - JOUR AU - Marvania, B. AU - Lee, P.-C. AU - Chaniyara, R. AU - Dong, H. AU - Suman, S. AU - Kakadiya, R. AU - Chou, T.-C. AU - Lee, T.-C. AU - Shah, A. AU - Su, T.-L. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2011/// VL - 19 SP - 1987 DO - 10.1016/j.bmc.2011.01.055 ER - TY - JOUR AU - Aly, A. A. JF - J. Chin. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 54 SP - 437 DO - 10.1002/jccs.200700061 ER - TY - PAT AU - Browner, M. AU - Clark, D. AU - Cushing, T. AU - Hao, X. AU - Hawley, R. AU - He, X. AU - Jaen, J. AU - Lebadie, S. AU - Smith, M.-L. AU - Talmas, F. AU - Walker, N. AU - Labelle, M. T2 - Antiinflammation agents T1 - U.S. Pat. Appl. PY - 2002/10/31/ IS - US 20020161004 A1 ER - TY - JOUR AU - Rival, Y. AU - Hoffmann, R. AU - Didier, B. AU - Rybaltchenko, V. AU - Bourguignon, J. AU - Wermuth, C. G. JF - J. Med. Chem. PY - 1998/// VL - 41 SP - 311 DO - 10.1021/jm9705418 ER - TY - JOUR AU - Hemdan, M. M. AU - Taha, S. M. AU - Gabr, A. M. AU - Elkady, M. Y. JF - J. Chem. Res. PY - 2010/// VL - 34 SP - 102 DO - 10.3184/030823410X12658886079090 ER - TY - JOUR AU - Galal, S. A. AU - Abdelsamie, A. S. AU - Tokuda, H. AU - Suzuki, N. AU - Lida, A. AU - ElHefnawi, M. M. AU - Ramadan, R. A. AU - Atta, M. H. E. AU - El Diwani, H. I. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2011/// VL - 46 SP - 327 DO - 10.1016/j.ejmech.2010.11.022 ER - TY - JOUR AU - Da Silva Miranda, F. AU - Signori, A. M. AU - Vicente, J. AU - De Souza, B. AU - Priebe, J. P. AU - Szpoganicz, B. AU - Gonçalves, N. S. AU - Neves, A. JF - Tetrahedron PY - 2008/// VL - 64 SP - 5410 DO - 10.1016/j.tet.2008.02.097 ER - TY - JOUR AU - Aggarwal, R. AU - Masan, E. AU - Sumran, G. JF - Synth. Commun. PY - 2013/// VL - 43 SP - 1842 DO - 10.1080/00397911.2012.674168 ER - TY - JOUR AU - Wagle, S. AU - Adhikari, A. V. AU - Kumari, N. S. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2009/// VL - 44 SP - 1135 DO - 10.1016/j.ejmech.2008.06.006 ER - TY - JOUR AU - Koshel, N. G. AU - Kovalev, E. G. AU - Postovskii, I. Ya. JF - Chem. Heterocycl. Compd. PY - 1970/// VL - 6 SP - 791 DO - 10.1007/BF00470545 ER - TY - JOUR AU - Furumoto, S. JF - Nippon Kagaku Zasshi PY - 1971/// VL - 92 SP - 1005 DO - 10.1246/nikkashi1948.92.1005 ER - TY - JOUR AU - Sun, N. AU - Li, B. AU - Shao, J. AU - Mo, W. AU - Hu, B. AU - Shen, Z. AU - Hu, X. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 8 SP - 61 DO - 10.3762/bjoc.8.6 ER - TY - JOUR AU - Ramadas, K. AU - Janarthanan, N. AU - Velmathi, S. JF - Synth. Commun. PY - 1997/// VL - 27 SP - 2255 DO - 10.1080/00397919708003379 ER - TY - JOUR AU - Sánchez, A. I. AU - Martinez-Barrasa, V. AU - Burgos, C. AU - Vaquero, J. J. AU - Alvarez-Builla, J. AU - Terricabras, E. AU - Segarra, V. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2013/// VL - 21 SP - 2370 DO - 10.1016/j.bmc.2013.01.067 ER - TY - PAT AU - Lee, N. K. AU - Lee, J. W. AU - Lee, S. AU - Im, G.-J. AU - Han, H. Y. AU - Kim, T. K. AU - Kwak, W.-j. AU - Kim, S. W. AU - Ha, J. AU - Kim, E. K. AU - Lee, J. K. AU - Yoo, C. Y. AU - Lee, D. Y. T2 - Quinazoline derivatives for the treatment and prevention of diabetes and obesity T1 - U.S. Pat. Appl. PY - 2008/8/28/ IS - US20080207614 A1 ER - TY - JOUR AU - Legrand, L. JF - Bull. Soc. Chim. Fr. PY - 1961/// SP - 620 ER - TY - JOUR AU - Hanusek, J. AU - Hejtmánková, L. AU - Kubicová, L. AU - Sedlák, M. JF - Molecules PY - 2001/// VL - 6 SP - 323 DO - 10.3390/60400323 ER -