TY - JOUR A1 - Bogdanov, Alexander A1 - Hertzer, Cora A1 - Kehraus, Stefan A1 - Nietzer, Samuel A1 - Rohde, Sven A1 - Schupp, Peter J. A1 - Wägele, Heike A1 - König, Gabriele M. T1 - Secondary metabolome and its defensive role in the aeolidoidean Phyllodesmium longicirrum, (Gastropoda, Heterobranchia, Nudibranchia) JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 502 EP - 519 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.50 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.50 KW - chemical defense KW - chemoecology KW - natural compounds KW - Nudibranchia KW - Phyllodesmium longicirrum N2 - Phyllodesmium longicirrum is the largest aeolidoidean species known to date, and extremely rich in terpenoid chemistry. Herein we report the isolation of a total of 19 secondary metabolites from a single specimen of this species, i.e., steroids 1–4, cembranoid diterpenes 5–13, complex biscembranoids 14 and 15, and the chatancin-type diterpenes 16–19. These compounds resemble those from soft corals of the genus Sarcophyton, of which to date, however, only S. trocheliophorum is described as a food source for P. longicirrum. Fish feeding deterrent activity was determined using the tropical puffer fish Canthigaster solandri, and showed activity for (2S)-isosarcophytoxide (10), cembranoid bisepoxide 12 and 4-oxochatancin (16). Determining the metabolome of P. longicirrum and its bioactivity, makes it evident that this seemingly vulnerable soft bodied animal is well protected from fish by its chemical arsenal. ER - TY - JOUR AU - Wägele, H. AU - Klussmann-Kolb, A. AU - Verbeek, E. AU - Schrödl, M. JF - Org. Divers. Evol. PY - 2013/// VL - 14 SP - 133 EP - 149 DO - 10.1007/s13127-013-0151-5 ER - TY - JOUR AU - Cattaneo-Vietti, R. AU - Angelini, S. AU - Bavestrello, G. JF - Boll. Malacol. PY - 1993/// VL - 29 SP - 173 EP - 180 ER - TY - JOUR AU - Edmunds, M. J. B. JF - Mar. Sci. PY - 1968/// VL - 18 SP - 203 EP - 219 ER - TY - JOUR AU - Edmunds, M. J. A. JF - Malacol. Bull. PY - 1987/// VL - 5 SP - 185 EP - 196 ER - TY - JOUR AU - Wägele, H. AU - Ballesteros, M. AU - Avila, C. JF - Oceanogr. Mar. Biol. PY - 2006/// VL - 44 SP - 197 EP - 276 DO - 10.1201/9781420006391.ch5 ER - TY - JOUR AU - Klussmann-Kolb, A. AU - Dinapoli, A. AU - Kuhn, K. AU - Streit, B. AU - Albrecht, C. JF - BMC Evol. Biol. PY - 2008/// VL - 8 DO - 10.1186/1471-2148-8-57 ER - TY - JOUR AU - Greenwood, P. G. JF - Toxicon PY - 2009/// VL - 54 SP - 1065 EP - 1070 DO - 10.1016/j.toxicon.2009.02.029 ER - TY - JOUR AU - Burghardt, I. AU - Schrödl, M. AU - Wägele, H. JF - J. Molluscan Stud. PY - 2008/// VL - 74 SP - 277 EP - 292 DO - 10.1093/mollus/eyn016 ER - TY - CHAP AU - Wägele, H. AU - Raupach, M. J. AU - Burghardt, I. AU - Grzymbowski, Y. AU - Händeler, K. T2 - Solar powered seaslugs (Opisthobranchia, Gastropoda, Mollusca): incorporation of photosynthetic units: a key character enhancing radiation? T1 - Evolution in Action PY - 2010/// SP - 263 EP - 282 DO - 10.1007/978-3-642-12425-9_13 PB - Springer CY - Berlin-Heidelberg A2 - Glaubrecht, M. ER - TY - JOUR AU - Affeld, S. AU - Kehraus, S. AU - Wägele, H. AU - König, G. M. JF - J. Nat. Prod. PY - 2009/// VL - 72 SP - 298 EP - 300 DO - 10.1021/np800583e ER - TY - JOUR AU - Bogdanov, A. AU - Kehraus, S. AU - Bleidissel, S. AU - Preisfeld, G. AU - Schillo, D. AU - Piel, J. AU - Brachmann, A. O. AU - Wägele, H. AU - König, G. M. JF - J. Chem. Ecol. PY - 2014/// VL - 40 SP - 1013 EP - 1024 DO - 10.1007/s10886-014-0496-z ER - TY - JOUR AU - Bogdanov, A. AU - Hertzer, C. AU - Kehraus, S. AU - Nietzer, S. AU - Rohde, S. AU - Schupp, P. J. AU - Wägele, H. AU - König, G. M. JF - J. Nat. Prod. PY - 2016/// VL - 79 SP - 611 EP - 615 DO - 10.1021/acs.jnatprod.5b00860 ER - TY - JOUR AU - Coll, J. C. AU - Bowden, B. F. AU - Tapiolas, D. M. AU - Willis, R. H. AU - Djura, P. AU - Streamer, M. AU - Trott, L. JF - Tetrahedron PY - 1985/// VL - 41 SP - 1085 EP - 1092 DO - 10.1016/S0040-4020(01)96476-2 ER - TY - JOUR AU - Mao, S.-C. AU - Gavagnin, M. AU - Mollo, E. AU - Guo, Y.-W. JF - Biochem. Syst. Ecol. PY - 2011/// VL - 39 SP - 408 EP - 411 DO - 10.1016/j.bse.2011.05.018 ER - TY - JOUR AU - Slattery, M. AU - Avila, C. AU - Starmer, J. AU - Paul, V. J. JF - J. Exp. Mar. Biol. Ecol. PY - 1998/// VL - 226 SP - 33 EP - 49 DO - 10.1016/S0022-0981(97)00240-2 ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, M. AU - Nakagawa, T. AU - Mitsuhashi, H. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 1979/// VL - 27 SP - 2382 EP - 2387 DO - 10.1248/cpb.27.2382 ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, M. AU - Ishizaka, T. AU - Mitsuhashi, H. JF - Steroids PY - 1982/// VL - 40 SP - 209 EP - 221 DO - 10.1016/0039-128X(82)90034-4 ER - TY - JOUR AU - Iwagawa, T. AU - Hashimoto, K. AU - Okamura, H. AU - Kurawaki, J.-i. AU - Nakatani, M. AU - Hou, D.-X. AU - Fujii, M. AU - Doe, M. AU - Morimoto, Y. AU - Takemura, K. JF - J. Nat. Prod. PY - 2006/// VL - 69 SP - 1130 EP - 1133 DO - 10.1021/np058115+ ER - TY - JOUR AU - Hale, R. L. AU - Leclerq, J. AU - Tursch, B. AU - Djerassi, C. AU - Gross, R. A., Jr AU - Weinheimer, A. J. AU - Gupta, K. C. AU - Scheuer, P. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1970/// VL - 92 SP - 2179 EP - 2180 DO - 10.1021/ja00710a089 ER - TY - JOUR AU - He, H. AU - Kulanthaivel, P. AU - Baker, B. J. AU - Kalter, K. AU - Darges, J. AU - Cofield, D. AU - Wolff, L. AU - Adams, L. JF - Tetrahedron PY - 1995/// VL - 51 SP - 51 EP - 58 DO - 10.1016/0040-4020(94)00962-T ER - TY - JOUR AU - Morris, L. A. AU - Christie, E. M. AU - Jaspars, M. AU - van Ofwegen, L. P. JF - J. Nat. Prod. PY - 1998/// VL - 61 SP - 538 EP - 541 DO - 10.1021/np9705118 ER - TY - JOUR AU - Naz, S. AU - Kerr, R. G. AU - Narayanan, R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2000/// VL - 41 SP - 6035 EP - 6040 DO - 10.1016/S0040-4039(00)01015-7 ER - TY - JOUR AU - Samimi-Namin, K. AU - van Ofwegen, L. JF - ZooKeys PY - 2016/// VL - 557 SP - 1 EP - 44 DO - 10.3897/zookeys.557.6298 ER - TY - JOUR AU - Anta, C. AU - González, N. AU - Rodríguez, J. AU - Jiménez, C. JF - J. Nat. Prod. PY - 2002/// VL - 65 SP - 1357 EP - 1359 DO - 10.1021/np010592e ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, M. AU - Hayashi, T. AU - Nakajima, F. AU - Mitsuhashi, H. JF - Steroids PY - 1979/// VL - 34 SP - 285 EP - 293 DO - 10.1016/0039-128X(79)90080-1 ER - TY - JOUR AU - Demarco, P. V. AU - Farkas, E. AU - Doddrell, D. AU - Mylari, B. L. AU - Wenkert, E. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1968/// VL - 90 SP - 5480 EP - 5486 DO - 10.1021/ja01022a027 ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, M. AU - Kanda, F. AU - Rao, C. V. L. AU - Kumar, S. M. D. AU - Trimurtulu, G. AU - Rao, C. B. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 1990/// VL - 38 SP - 1724 EP - 1726 DO - 10.1248/cpb.38.1724 ER - TY - JOUR AU - Raju, B. L. AU - Subbaraju, G. V. AU - Reddy, M. C. AU - Rao, D. V. AU - Rao, C. B. AU - Raju, V. S. JF - J. Nat. Prod. PY - 1992/// VL - 55 SP - 904 EP - 911 DO - 10.1021/np50085a009 ER - TY - JOUR AU - Ishitsuka, M. O. AU - Kusumi, T. AU - Kakisawa, H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1991/// VL - 32 SP - 2917 EP - 2918 DO - 10.1016/0040-4039(91)80648-P ER - TY - JOUR AU - Shen, S. AU - Zhu, H. AU - Chen, D. AU - Liu, D. AU - van Ofwegen, L. AU - Proksch, P. AU - Lin, W. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2012/// VL - 53 SP - 5759 EP - 5762 DO - 10.1016/j.tetlet.2012.08.049 ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, M. AU - Hirase, T. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 1990/// VL - 38 SP - 2442 EP - 2445 DO - 10.1248/cpb.38.2442 ER - TY - JOUR AU - Kusumi, T. AU - Yamada, K. AU - Ishitsuka, M. O. AU - Fujita, Y. AU - Kakisawa, H. JF - Chem. Lett. PY - 1990/// VL - 19 SP - 1315 EP - 1318 DO - 10.1246/cl.1990.1315 ER - TY - JOUR AU - Gross, H. AU - Kehraus, S. AU - Nett, M. AU - König, G. M. AU - Beil, W. AU - Wright, A. D. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2003/// VL - 1 SP - 944 EP - 949 DO - 10.1039/b210039h ER - TY - JOUR AU - Gross, H. AU - Wright, A. D. AU - Beil, W. AU - König, G. M. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2004/// VL - 2 SP - 1133 EP - 1138 DO - 10.1039/B314332E ER - TY - JOUR AU - Bowden, B. F. AU - Coll, J. C. AU - Willis, R. H. JF - Aust. J. Chem. PY - 1982/// VL - 35 SP - 621 EP - 627 DO - 10.1071/CH9820621 ER - TY - JOUR AU - Bowden, B. F. AU - Coll, J. C. AU - Heaton, A. AU - König, G. M. AU - Bruck, M. A. AU - Cramer, R. E. AU - Klein, D. M. AU - Scheuer, P. J. JF - J. Nat. Prod. PY - 1987/// VL - 50 SP - 650 EP - 659 DO - 10.1021/np50052a013 ER - TY - JOUR AU - Bowden, B. F. AU - Coll, J. C. AU - Mitchell, S. J. AU - Stokie, G. J. JF - Aust. J. Chem. PY - 1979/// VL - 32 SP - 653 EP - 659 DO - 10.1071/CH9790653 ER - TY - JOUR AU - Bernstein, J. AU - Shmeuli, U. AU - Zadock, E. AU - Kashman, Y. AU - Néeman, I. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1974/// VL - 30 SP - 2817 EP - 2824 DO - 10.1016/S0040-4020(01)97451-4 ER - TY - JOUR AU - Kashman, Y. AU - Zadock, E. AU - Néeman, I. JF - Tetrahedron PY - 1974/// VL - 30 SP - 3615 EP - 3620 DO - 10.1016/S0040-4020(01)97044-9 ER - TY - JOUR AU - Miyaoka, H. AU - Taira, S. AU - Mitome, H. AU - Iguchi, K. AU - Matsumoto, K. AU - Yokoo, C. AU - Yamada, Y. JF - Chem. Lett. PY - 1996/// VL - 25 SP - 239 EP - 240 DO - 10.1246/cl.1996.239 ER - TY - JOUR AU - Iwagawa, T. AU - Hashimoto, K. AU - Yokogawa, H. AU - Okamura, H. AU - Nakatani, M. AU - Doe, M. AU - Morimoto, Y. AU - Takemura, K. JF - J. Nat. Prod. PY - 2009/// VL - 72 SP - 946 EP - 949 DO - 10.1021/np8003485 ER - TY - JOUR AU - Feller, M. AU - Rudi, A. AU - Berer, N. AU - Goldberg, I. AU - Stein, Z. AU - Benayahu, Y. AU - Schleyer, M. AU - Kashman, Y. JF - J. Nat. Prod. PY - 2004/// VL - 67 SP - 1303 EP - 1308 DO - 10.1021/np040002n ER - TY - JOUR AU - Bergmann, W. AU - McLean, M. J. AU - Lester, D. JF - J. Org. Chem. PY - 1943/// VL - 8 SP - 271 EP - 282 DO - 10.1021/jo01191a008 ER - TY - JOUR AU - Ciereszko, L. S. AU - Johnson, M. A. AU - Schmidt, R. W. AU - Koons, C. B. JF - Comp. Biochem. Physiol. PY - 1968/// VL - 24 SP - 899 EP - 904 DO - 10.1016/0010-406X(68)90801-3 ER - TY - JOUR AU - Wardroper, A. M. K. AU - Maxwell, J. R. AU - Morris, R. J. JF - Steroids PY - 1978/// VL - 32 SP - 203 EP - 221 DO - 10.1016/0039-128X(78)90006-5 ER - TY - JOUR AU - Rampen, S. W. AU - Volkman, J. K. AU - Hur, S. B. AU - Abbas, B. A. AU - Schouten, S. AU - Jameson, I. D. AU - Holdsworth, D. G. AU - Bae, J. H. AU - Damsté, J. S. S. JF - Org. Geochem. PY - 2009/// VL - 40 SP - 144 EP - 147 DO - 10.1016/j.orggeochem.2008.09.002 ER - TY - JOUR AU - Kusumi, T. AU - Igari, M. AU - Ishitsuka, M. O. AU - Ichikawa, A. AU - Itezono, Y. AU - Nakayama, N. AU - Kakisawa, H. JF - J. Org. Chem. PY - 1990/// VL - 55 SP - 6286 EP - 6289 DO - 10.1021/jo00313a014 ER - TY - JOUR AU - Leone, P. A. AU - Bowden, B. F. AU - Carroll, A. R. AU - Coll, J. C. AU - Meehan, G. V. JF - J. Nat. Prod. PY - 1993/// VL - 56 SP - 521 EP - 526 DO - 10.1021/np50094a011 ER - TY - JOUR AU - Huang, C.-Y. AU - Sung, P.-J. AU - Uvarani, C. AU - Su, J.-H. AU - Lu, M.-C. AU - Hwang, T.-L. AU - Dai, C.-F. AU - Wu, S.-L. AU - Sheu, J.-H. JF - Sci. Rep. PY - 2015/// VL - 5 DO - 10.1038/srep15624 ER - TY - JOUR AU - Koh, M. AU - Iwanaga, T. AU - Hatanaka, M. AU - Nakano, A. AU - Morihara, K. AU - Takemura, K. JF - Biosci., Biotechnol., Biochem. PY - 2000/// VL - 64 SP - 858 EP - 861 DO - 10.1271/bbb.64.858 ER - TY - JOUR AU - Yan, P. AU - Deng, Z. AU - van Ofwegen, L. AU - Proksch, P. AU - Lin, W. JF - Chem. Biodiversity PY - 2011/// VL - 8 SP - 1724 EP - 1734 DO - 10.1002/cbdv.201000244 ER - TY - JOUR AU - Tanaka, J. AU - Yoshida, T. AU - Benayahu, Y. JF - Galaxea PY - 2005/// VL - 7 SP - 1 EP - 9 DO - 10.3755/jcrs.2005.1 ER - TY - JOUR AU - McFadden, C. S. AU - Alderslade, P. AU - van Ofwegen, L. P. AU - Johnsen, H. AU - Rusmevichientong, A. JF - Invertebr. Biol. PY - 2006/// VL - 125 SP - 288 EP - 305 DO - 10.1111/j.1744-7410.2006.00070.x ER - TY - JOUR AU - McFadden, C. S. AU - France, S. C. AU - Sanchez, J. A. AU - Alderslade, P. JF - Mol. Phylogenet. Evol. PY - 2006/// VL - 41 SP - 513 EP - 527 DO - 10.1016/j.ympev.2006.06.010 ER - TY - JOUR AU - Fenical, W. JF - J. Nat. Prod. PY - 1987/// VL - 50 SP - 1001 EP - 1008 DO - 10.1021/np50054a001 ER - TY - JOUR AU - Ne'eman, I. AU - Fishelson, L. AU - Kashman, Y. JF - Toxicon PY - 1974/// VL - 12 SP - 593 EP - 594 DO - 10.1016/0041-0101(74)90192-5 ER - TY - JOUR AU - Coll, J. C. AU - La Barre, S. AU - Sammarco, P. W. AU - Williams, W. T. AU - Bakus, G. J. JF - Mar. Ecol. Prog. Ser. PY - 1982/// VL - 8 SP - 271 EP - 278 DO - 10.3354/meps008271 ER - TY - JOUR AU - Coll, J. C. JF - Chem. Rev. PY - 1992/// VL - 92 SP - 613 EP - 631 DO - 10.1021/cr00012a006 ER - TY - JOUR AU - La Barre, S. C. AU - Coll, J. C. AU - Sammarco, P. W. JF - Biol. Bull. (Woods Hole, MA, U. S.) PY - 1986/// VL - 171 SP - 565 EP - 576 DO - 10.2307/1541624 ER - TY - CHAP AU - Pawlik, J. R. T2 - Antipredatory defensive roles of natural products from marine invertebrates. T1 - Handbook of Marine Natural Products PY - 2012/// SP - 677 EP - 710 DO - 10.1007/978-90-481-3834-0_12 PB - Springer CY - New York A2 - Fattorusso, E. A2 - Gerwick, W. H. A2 - Tagliatella-Scarfati, O. ER - TY - JOUR AU - Brand, J. G. AU - Bryant, B. P. AU - Cagan, R. H. AU - Kalinoski, D. L. JF - Brain Res. PY - 1987/// VL - 416 SP - 119 EP - 128 DO - 10.1016/0006-8993(87)91503-4 ER - TY - JOUR AU - Oike, H. AU - Nagai, T. AU - Furuyama, A. AU - Okada, S. AU - Aihara, Y. AU - Ishimaru, Y. AU - Marui, T. AU - Matsumoto, I. AU - Misaka, T. AU - Abe, K. JF - J. Neurosci. PY - 2007/// VL - 27 SP - 5584 EP - 5592 DO - 10.1523/JNEUROSCI.0651-07.2007 ER - TY - JOUR AU - Ferchmin, P. A. AU - Pagán, O. R. AU - Ulrich, H. AU - Szeto, A. C. AU - Hann, R. M. AU - Eterović, V. A. JF - Toxicon PY - 2009/// VL - 54 SP - 1174 EP - 1182 DO - 10.1016/j.toxicon.2009.02.033 ER - TY - JOUR AU - Rohde, S. AU - Schupp, P. J. JF - J. Exp. Mar. Biol. Ecol. PY - 2011/// VL - 399 SP - 76 EP - 83 DO - 10.1016/j.jembe.2011.01.012 ER - TY - JOUR AU - Rohde, S. AU - Gochfield, D. J. AU - Ankisetty, S. AU - Avula, B. AU - Schupp, P. J. AU - Slattery, M. JF - J. Chem. Ecol. PY - 2012/// VL - 38 SP - 463 EP - 475 DO - 10.1007/s10886-012-0124-8 ER -