TY - JOUR A1 - Urbina-Blanco, César A. A1 - Bantreil, Xavier A1 - Clavier, Hervé A1 - Slawin, Alexandra M. Z. A1 - Nolan, Steven P. T1 - Backbone tuning in indenylidene–ruthenium complexes bearing an unsaturated N-heterocyclic carbene JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2010/// VL - 6 SP - 1120 EP - 1126 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.6.128 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.6.128 KW - N-heterocyclic carbene KW - olefin metathesis KW - percent buried volume KW - ruthenium–indenylidene KW - Tolman electronic parameter N2 - The steric and electronic influence of backbone substitution in IMes-based (IMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene) N-heterocyclic carbenes (NHC) was probed by synthesizing the [RhCl(CO)2(NHC)] series of complexes to quantify experimentally the Tolman electronic parameter (electronic) and the percent buried volume (%Vbur, steric) parameters. The corresponding ruthenium–indenylidene complexes were also synthesized and tested in benchmark metathesis transformations to establish possible correlations between reactivity and NHC electronic and steric parameters. ER - TY - JOUR AU - Fürstner, A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2000/// VL - 39 SP - 3012 EP - 3043 DO - 10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3012::AID-ANIE3012>3.0.CO;2-G ER - TY - JOUR AU - Huang, J. AU - Stevens, E. D. AU - Petersen, J. L. AU - Nolan, S. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1999/// VL - 121 SP - 2674 EP - 2678 DO - 10.1021/ja9831352 ER - TY - JOUR AU - Trnka, T. M. AU - Grubbs, R. H. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2001/// VL - 34 SP - 18 EP - 29 DO - 10.1021/ar000114f ER - TY - BOOK AU - Grubbs, R. H. T1 - Handbook of Metathesis PY - 2003/// DO - 10.1002/9783527619481 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR AU - Astruc, D. JF - New J. Chem. PY - 2005/// VL - 29 SP - 42 EP - 56 DO - 10.1039/b412198h ER - TY - JOUR AU - Deshmukh, P. H. AU - Blechert, S. JF - Dalton Trans. PY - 2007/// SP - 2479 EP - 2491 DO - 10.1039/b703164p ER - TY - JOUR AU - Samojłowicz, C. AU - Bieniek, M. AU - Grela, K. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 3708 EP - 3742 DO - 10.1021/cr800524f ER - TY - JOUR AU - Vougioukalakis, G. C. AU - Grubbs, R. H. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 110 SP - 1746 EP - 1787 DO - 10.1021/cr9002424 ER - TY - JOUR AU - Weskamp, T. AU - Schattenmann, W. C. AU - Spiegler, M. AU - Herrmann, W. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 1998/// VL - 37 SP - 2490 EP - 2493 DO - 10.1002/(SICI)1521-3773(19981002)37:18<2490::AID-ANIE2490>3.0.CO;2-X ER - TY - JOUR AU - Huang, J. AU - Schanz, H.-J. AU - Stevens, E. D. AU - Nolan, S. P. JF - Organometallics PY - 1999/// VL - 18 SP - 5375 EP - 5380 DO - 10.1021/om990788y ER - TY - JOUR AU - Dröge, T. AU - Glorius, F. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 6940 EP - 6952 DO - 10.1002/anie.201001865 ER - TY - JOUR AU - Díez-González, S. AU - Marion, N. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 3612 EP - 3676 DO - 10.1021/cr900074m ER - TY - JOUR AU - Clavier, H. AU - Nolan, S. P. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2007/// VL - 13 SP - 8029 EP - 8036 DO - 10.1002/chem.200700256 ER - TY - JOUR AU - Clavier, H. AU - Urbina-Blanco, C. S. A. AU - Nolan, S. P. JF - Organometallics PY - 2009/// VL - 28 SP - 2848 EP - 2854 DO - 10.1021/om900071t ER - TY - JOUR AU - Jafarpour, L. AU - Stevens, E. D. AU - Nolan, S. P. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2000/// VL - 606 SP - 49 EP - 54 DO - 10.1016/S0022-328X(00)00260-6 ER - TY - JOUR AU - Fürstner, A. AU - Ackermann, L. AU - Gabor, B. AU - Goddard, R. AU - Lehmann, C. W. AU - Mynott, R. AU - Stelzer, F. AU - Thiel, O. R. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2001/// VL - 7 SP - 3236 EP - 3253 DO - 10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3236::AID-CHEM3236>3.0.CO;2-S ER - TY - JOUR AU - Luan, X. J. AU - Mariz, R. AU - Gatti, M. AU - Costabile, C. AU - Poater, A. AU - Cavallo, L. AU - Linden, A. AU - Dorta, R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 6848 EP - 6858 DO - 10.1021/ja800861p ER - TY - JOUR AU - Chung, C. K. AU - Grubbs, R. H. JF - Org. Lett. PY - 2008/// VL - 10 SP - 2693 EP - 2696 DO - 10.1021/ol800824h ER - TY - JOUR AU - Kuhn, K. M. AU - Bourg, J.-B. AU - Chung, C. K. AU - Virgil, S. C. AU - Grubbs, R. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 5313 EP - 5320 DO - 10.1021/ja900067c ER - TY - JOUR AU - Leitgeb, A. AU - Burtscher, D. AU - Bauer, T. AU - Slugovc, C. JF - Chim. Oggi PY - 2009/// VL - 27 IS - 3 SP - 30 ER - TY - JOUR AU - Burtscher, D. AU - Lexer, C. AU - Mereiter, K. AU - Winde, R. AU - Karch, R. AU - Slugovc, C. JF - J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. PY - 2008/// VL - 46 SP - 4630 EP - 4635 DO - 10.1002/pola.22763 ER - TY - GEN N1 - Complexes 3 and other indenylidene–Ru complexes are commercially available from Evonik Degussa, Strem and Umicore. ER - TY - JOUR AU - Clavier, H. AU - Petersen, J. L. AU - Nolan, S. P. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2006/// VL - 691 SP - 5444 EP - 5447 DO - 10.1016/j.jorganchem.2006.08.007 ER - TY - JOUR AU - Bieniek, M. AU - Michrowska, A. AU - Usanov, D. L. AU - Grela, K. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2008/// VL - 14 SP - 806 EP - 818 DO - 10.1002/chem.200701340 ER - TY - JOUR AU - Boeda, F. AU - Clavier, H. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Commun. PY - 2008/// SP - 2726 EP - 2740 DO - 10.1039/b718287b ER - TY - JOUR AU - Hahn, F. E. AU - Paas, M. AU - Le Van, D. AU - Frohlich, R. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2005/// VL - 11 SP - 5080 EP - 5085 DO - 10.1002/chem.200500306 ER - TY - JOUR AU - Kelly, R. A. AU - Clavier, H. AU - Giudice, S. AU - Scott, N. M. AU - Stevens, E. D. AU - Bordner, J. AU - Samardjiev, I. AU - Hoff, C. D. AU - Cavallo, L. AU - Nolan, S. P. JF - Organometallics PY - 2008/// VL - 27 SP - 202 EP - 210 DO - 10.1021/om701001g ER - TY - JOUR AU - Chianese, A. R. AU - Li, X. W. AU - Janzen, M. C. AU - Faller, J. W. AU - Crabtree, R. H. JF - Organometallics PY - 2003/// VL - 22 SP - 1663 EP - 1667 DO - 10.1021/om021029+ ER - TY - JOUR AU - Mercs, L. AU - Labat, G. AU - Neels, A. AU - Ehlers, A. AU - Albrecht, M. JF - Organometallics PY - 2006/// VL - 25 SP - 5648 EP - 5656 DO - 10.1021/om060637c ER - TY - JOUR AU - César, V. AU - Lugan, N. AU - Lavigne, G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 11286 EP - 11287 DO - 10.1021/ja804296t ER - TY - JOUR AU - Nonnenmacher, M. AU - Kunz, D. AU - Rominger, F. AU - Oeser, T. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2005/// VL - 690 SP - 5647 EP - 5653 DO - 10.1016/j.jorganchem.2005.07.033 ER - TY - JOUR AU - Wolf, S. AU - Plenio, H. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2009/// VL - 694 SP - 1487 EP - 1492 DO - 10.1016/j.jorganchem.2008.12.047 ER - TY - JOUR AU - Tolman, C. A. JF - Chem. Rev. PY - 1977/// VL - 77 SP - 313 EP - 348 DO - 10.1021/cr60307a002 ER - TY - JOUR AU - Dorta, R. AU - Stevens, E. D. AU - Scott, N. M. AU - Costabile, C. AU - Cavallo, L. AU - Hoff, C. D. AU - Nolan, S. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 2485 EP - 2495 DO - 10.1021/ja0438821 ER - TY - JOUR AU - Viciu, M. S. AU - Navarro, O. AU - Germaneau, R. F. AU - Kelly, R. A. AU - Sommer, W. AU - Marion, N. AU - Stevens, E. D. AU - Cavallo, L. AU - Nolan, S. P. JF - Organometallics PY - 2004/// VL - 23 SP - 1629 EP - 1635 DO - 10.1021/om034319e ER - TY - JOUR AU - Clavier, H. AU - Correa, A. AU - Cavallo, L. AU - Escudero-Adan, E. C. AU - Benet-Buchholz, J. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Nolan, S. P. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2009/// SP - 1767 EP - 1773 DO - 10.1002/ejic.200801235 ER - TY - JOUR AU - Cole, M. L. AU - Jones, C. AU - Junk, P. C. JF - New J. Chem. PY - 2002/// VL - 26 SP - 1296 EP - 1303 DO - 10.1039/b204422f ER - TY - JOUR AU - Arduengo, A. J. AU - Krafczyk, R. AU - Schmutzler, R. AU - Craig, H. A. AU - Goerlich, J. R. AU - Marshall, W. J. AU - Unverzagt, M. JF - Tetrahedron PY - 1999/// VL - 55 SP - 14523 EP - 14534 DO - 10.1016/S0040-4020(99)00927-8 ER - TY - JOUR AU - Clavier, H. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Commun. PY - 2010/// VL - 46 SP - 841 EP - 861 DO - 10.1039/b922984a ER - TY - GEN N1 - Calculated using http://www.molnac.unisa.it/OMtools/sambvca.php (accessed Sept 15, 2010) using the default parameters (Sphere radius 3.5 Å, Distance from the center of the sphere 2.10 Å, Mesh spacing 0.05 ). ER - TY - JOUR AU - Jafarpour, L. AU - Schanz, H.-J. AU - Stevens, E. D. AU - Nolan, S. P. JF - Organometallics PY - 1999/// VL - 18 SP - 5416 EP - 5419 DO - 10.1021/om990587u ER -