TY - JOUR A1 - Jana, Achintya A1 - Mishra, Puneet A1 - Das, Neeladri T1 - Polymorphic self-assembly of pyrazine-based tectons at the solution–solid interface JF - Beilstein Journal of Nanotechnology PY - 2019/// VL - 10 SP - 494 EP - 499 SN - 2190-4286 DO - 10.3762/bjnano.10.50 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Nanotechnol. UR - https://doi.org/10.3762/bjnano.10.50 KW - highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) KW - organic molecules KW - pyrazine KW - pyridines KW - scanning tunneling microscopy KW - self-assembly N2 - Exploring the surface self-assembly of small molecules that act as building blocks (tectons) for complex supramolecular structures is crucial for realizing surface-supported functional molecular devices. Here, we report on the synthesis and surface self-assembly of a new pyrazine-derived molecule with pyridine pendants. Ambient scanning tunneling microscopy investigation at the solution–solid interface reveals polymorphic self-assembly of these molecules on a HOPG substrate. Two different molecular packing structures with equal distribution are observed. Detailed analysis of the STM images emphasizes the crucial role of weak intermolecular hydrogen bonding, and molecule–substrate interactions in the formation of the observed polymorphs. Such weak hydrogen bonding interactions are highly desirable for the formation of modular supramolecular architectures since they can provide sufficiently robust molecular structures and also facilitate error correction. ER - TY - JOUR AU - Li, J. AU - Merino-Díez, N. AU - Carbonell-Sanromà, E. AU - Vilas-Varela, M. AU - de Oteyza, D. G. AU - Peña, D. AU - Corso, M. AU - Pascual, J. I. JF - Sci. Adv. PY - 2018/// VL - 4 IS - 2 SP - eaaq0582 DO - 10.1126/sciadv.aaq0582 ER - TY - JOUR AU - Chen, X. AU - Roemer, M. AU - Yuan, L. AU - Du, W. AU - Thompson, D. AU - del Barco, E. AU - Nijhuis, C. A. JF - Nat. Nanotechnol. PY - 2017/// VL - 12 SP - 797 EP - 803 DO - 10.1038/nnano.2017.110 ER - TY - JOUR AU - Cervetti, C. AU - Rettori, A. AU - Pini, M. G. AU - Cornia, A. AU - Repollés, A. AU - Luis, F. AU - Dressel, M. AU - Rauschenbach, S. AU - Kern, K. AU - Burghard, M. AU - Bogani, L. JF - Nat. Mater. PY - 2016/// VL - 15 IS - 2 SP - 164 EP - 168 DO - 10.1038/nmat4490 ER - TY - JOUR AU - Thiele, S. AU - Balestro, F. AU - Ballou, R. AU - Klyatskaya, S. AU - Ruben, M. AU - Wernsdorfer, W. JF - Science PY - 2014/// VL - 344 SP - 1135 EP - 1138 DO - 10.1126/science.1249802 ER - TY - JOUR AU - Vincent, R. AU - Klyatskaya, S. AU - Ruben, M. AU - Wernsdorfer, W. AU - Balestro, F. JF - Nature PY - 2012/// VL - 488 SP - 357 EP - 360 DO - 10.1038/nature11341 ER - TY - JOUR AU - Mishra, P. AU - Hill, J. P. AU - Vijayaraghavan, S. AU - Rossom, W. V. AU - Yoshizawa, S. AU - Grisolia, M. AU - Echeverria, J. AU - Ono, T. AU - Ariga, K. AU - Nakayama, T. AU - Joachim, C. AU - Uchihashi, T. JF - Nano Lett. PY - 2015/// VL - 15 SP - 4793 EP - 4798 DO - 10.1021/acs.nanolett.5b01908 ER - TY - JOUR AU - Rehman, M. M. AU - Siddiqui, G. U. AU - Gul, J. Z. AU - Kim, S.-W. AU - Lim, J. H. AU - Choi, K. H. JF - Sci. Rep. PY - 2016/// VL - 6 SP - 36195 DO - 10.1038/srep36195 ER - TY - JOUR AU - Döbbelin, M. AU - Ciesielski, A. AU - Haar, S. AU - Osella, S. AU - Bruna, M. AU - Minoia, A. AU - Grisanti, L. AU - Mosciatti, T. AU - Richard, F. AU - Prasetyanto, E. A. AU - De Cola, L. AU - Palermo, V. AU - Mazzaro, R. AU - Morandi, V. AU - Lazzaroni, R. AU - Ferrari, A. C. AU - Beljonne, D. AU - Samorì, P. JF - Nat. Commun. PY - 2016/// VL - 7 SP - 11090 DO - 10.1038/ncomms11090 ER - TY - JOUR AU - Li, B. AU - Tahara, K. AU - Adisoejoso, J. AU - Vanderlinden, W. AU - Mali, K. S. AU - De Gendt, S. AU - Tobe, Y. AU - De Feyter, S. JF - ACS Nano PY - 2013/// VL - 7 SP - 10764 EP - 10772 DO - 10.1021/nn4039047 ER - TY - JOUR AU - Li, B. AU - Klekachev, A. V. AU - Cantoro, M. AU - Huyghebaert, C. AU - Stesmans, A. AU - Asselberghs, I. AU - De Gendt, S. AU - De Feyter, S. JF - Nanoscale PY - 2013/// VL - 5 SP - 9640 EP - 9644 DO - 10.1039/c3nr01255g ER - TY - JOUR AU - Seo, S. AU - Min, M. AU - Lee, S. M. AU - Lee, H. JF - Nat. Commun. PY - 2013/// VL - 4 SP - 1920 DO - 10.1038/ncomms2937 ER - TY - JOUR AU - Griessl, S. AU - Lackinger, M. AU - Edelwirth, M. AU - Hietschold, M. AU - Heckl, W. M. JF - Single Mol. PY - 2002/// VL - 3 SP - 25 EP - 31 DO - 10.1002/1438-5171(200204)3:1<25::aid-simo25>3.0.co;2-k ER - TY - JOUR AU - Chen, T. AU - Pan, G.-B. AU - Wettach, H. AU - Fritzsche, M. AU - Höger, S. AU - Wan, L.-J. AU - Yang, H.-B. AU - Northrop, B. H. AU - Stang, P. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 IS - 4 SP - 1328 EP - 1333 DO - 10.1021/ja907220f ER - TY - JOUR AU - Li, S.-S. AU - Yan, H.-J. AU - Wan, L.-J. AU - Yang, H.-B. AU - Northrop, B. H. AU - Stang, P. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 9268 EP - 9269 DO - 10.1021/ja0733282 ER - TY - JOUR AU - Vijayaraghavan, S. AU - Ecija, D. AU - Auwärter, W. AU - Joshi, S. AU - Seufert, K. AU - Drach, M. AU - Nieckarz, D. AU - Szabelski, P. AU - Aurisicchio, C. AU - Bonifazi, D. AU - Barth, J. V. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 14143 EP - 14150 DO - 10.1002/chem.201301852 ER - TY - JOUR AU - Ecija, D. AU - Vijayaraghavan, S. AU - Auwärter, W. AU - Joshi, S. AU - Seufert, K. AU - Aurisicchio, C. AU - Bonifazi, D. AU - Barth, J. V. JF - ACS Nano PY - 2012/// VL - 6 SP - 4258 EP - 4265 DO - 10.1021/nn3007948 ER - TY - JOUR AU - Kaposi, T. AU - Joshi, S. AU - Hoh, T. AU - Wiengarten, A. AU - Seufert, K. AU - Paszkiewicz, M. AU - Klappenberger, F. AU - Ecija, D. AU - Đorđević, L. AU - Marangoni, T. AU - Bonifazi, D. AU - Barth, J. V. AU - Auwärter, W. JF - ACS Nano PY - 2016/// VL - 10 IS - 8 SP - 7665 EP - 7674 DO - 10.1021/acsnano.6b02989 ER - TY - JOUR AU - Bhowmick, S. AU - Chakraborty, S. AU - Marri, S. R. AU - Behera, J. N. AU - Das, N. JF - RSC Adv. PY - 2016/// VL - 6 SP - 8992 EP - 9001 DO - 10.1039/c5ra21484j ER - TY - JOUR AU - Bhowmick, S. AU - Jana, A. AU - Singh, K. AU - Gupta, P. AU - Gangrade, A. AU - Mandal, B. B. AU - Das, N. JF - Inorg. Chem. PY - 2018/// VL - 57 SP - 3615 EP - 3625 DO - 10.1021/acs.inorgchem.7b01561 ER - TY - JOUR AU - Desiraju, G. R. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2002/// VL - 35 SP - 565 EP - 573 DO - 10.1021/ar010054t ER - TY - JOUR AU - Lackinger, M. AU - Heckl, W. M. JF - Langmuir PY - 2009/// VL - 25 SP - 11307 EP - 11321 DO - 10.1021/la900785f ER - TY - JOUR AU - Braun, K.-F. AU - Hla, S.-W. JF - Nano Lett. PY - 2005/// VL - 5 SP - 73 EP - 76 DO - 10.1021/nl048367f ER - TY - JOUR AU - Zhang, X. AU - Chen, T. AU - Yan, H.-J. AU - Wang, D. AU - Fan, Q.-H. AU - Wan, L.-J. AU - Ghosh, K. AU - Yang, H.-B. AU - Stang, P. J. JF - ACS Nano PY - 2010/// VL - 4 SP - 5685 EP - 5692 DO - 10.1021/nn101727u ER - TY - JOUR AU - El Garah, M. AU - Dianat, A. AU - Cadeddu, A. AU - Gutierrez, R. AU - Cecchini, M. AU - Cook, T. R. AU - Ciesielski, A. AU - Stang, P. J. AU - Cuniberti, G. AU - Samorì, P. JF - Small PY - 2016/// VL - 12 IS - 3 SP - 343 EP - 350 DO - 10.1002/smll.201502957 ER - TY - JOUR AU - Gutzler, R. AU - Sirtl, T. AU - Dienstmaier, J. F. AU - Mahata, K. AU - Heckl, W. M. AU - Schmittel, M. AU - Lackinger, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 5084 EP - 5090 DO - 10.1021/ja908919r ER - TY - JOUR AU - Palma, C.-A. AU - Cecchini, M. AU - Samorì, P. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 IS - 10 SP - 3713 EP - 3730 DO - 10.1039/c2cs15302e ER - TY - JOUR AU - Jahanbekam, A. AU - Chilukuri, B. AU - Mazur, U. AU - Hipps, K. W. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2015/// VL - 119 SP - 25364 EP - 25376 DO - 10.1021/acs.jpcc.5b07120 ER - TY - JOUR AU - Palma, C.-A. AU - Bjork, J. AU - Bonini, M. AU - Dyer, M. S. AU - Llanes-Pallas, A. AU - Bonifazi, D. AU - Persson, M. AU - Samorì, P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 IS - 36 SP - 13062 EP - 13071 DO - 10.1021/ja9032428 ER - TY - JOUR AU - Mukherjee, A. AU - Teyssandier, J. AU - Hennrich, G. AU - De Feyter, S. AU - Mali, K. S. JF - Chem. Sci. PY - 2017/// VL - 8 SP - 3759 EP - 3769 DO - 10.1039/c7sc00129k ER - TY - JOUR AU - Metrangolo, P. AU - Neukirch, H. AU - Pilati, T. AU - Resnati, G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2005/// VL - 38 SP - 386 EP - 395 DO - 10.1021/ar0400995 ER - TY - JOUR AU - Aakeröy, C. B. AU - Fasulo, M. AU - Schultheiss, N. AU - Desper, J. AU - Moore, C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 13772 EP - 13773 DO - 10.1021/ja073201c ER - TY - JOUR AU - Zhang, S. AU - Lu, Y. AU - Zhang, Y. AU - Peng, C. AU - Liu, H. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2017/// VL - 121 SP - 4451 EP - 4461 DO - 10.1021/acs.jpcc.6b13060 ER - TY - JOUR AU - Corradi, E. AU - Meille, S. V. AU - Messina, M. T. AU - Metrangolo, P. AU - Resnati, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2000/// VL - 39 SP - 1782 EP - 1786 DO - 10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1782::aid-anie1782>3.0.co;2-5 ER -