TY - JOUR A1 - Fillafer, Nicole A1 - Seewald, Tobias A1 - Schmidt-Mende, Lukas A1 - Polarz, Sebastian T1 - Interfacial charge transfer processes in 2D and 3D semiconducting hybrid perovskites: azobenzene as photoswitchable ligand JF - Beilstein Journal of Nanotechnology PY - 2020/// VL - 11 SP - 466 EP - 479 SN - 2190-4286 DO - 10.3762/bjnano.11.38 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Nanotechnol. UR - https://doi.org/10.3762/bjnano.11.38 KW - interface design KW - molecular switches KW - organic–inorganic hybrid materials KW - particle synthesis KW - semiconductors KW - transport across interfaces N2 - In the vast majority of studies on semiconductor particles ligands or capping agents are used that bind to the surface of the particles covering them with an electrically insulating shell. Since the transport of charge carriers and/or energy across interfaces is desirable for a variety of applications, the use of π-conjugated ligands becomes increasingly interesting. Among them are compounds that react to external stimuli. Molecular switches in particular are fascinating because the properties of the interfaces can be potentially adjusted as required. However, there is debate about how the properties of such special ligands are influenced by the presence of a semiconductor and vice versa. Here ammonium-modified azobenzene compounds were selected as prototypes for molecular switches and organic–inorganic hybrid perovskites as semiconductor materials. The class of ammonium–lead–halide phases as prototypes is peculiar because, in addition to the surface functionalization of 3D crystals, organic compounds can actually be incorporated into the crystal as 2D phases. Thus, for example, layered Ruddlesden–Popper phases are obtained. We present photoswitchable azobenzene ligands with different head-group lengths for the synthesis of 2D and 3D hybrid perovskite phases. The energy transfer mechanisms are influenced by the length of the molecular spacer moiety, which determines the distance between the π system and the semiconductor surfaces. We find huge differences in the photoswitching behaviour between the free, surface-coordinated and integrated ligands between the perovskite layers. Photoswitching of azobenzene ligands incorporated in 2D phases is nearly quenched, while the same mechanism for surface-coordinating ligands is greatly improved, compared to the free ligands. The improvement originates from an energy transfer from perovskite to azobenzene, which is strongly distance-dependent. This study provides evidence for the photoswitching of azobenzenes as ligands of hybrid perovskites, which depends on the spacing between the chromophore and the perovskite phase. ER - TY - JOUR AU - Berry, J. AU - Buonassisi, T. AU - Egger, D. A. AU - Hodes, G. AU - Kronik, L. AU - Loo, Y.-L. AU - Lubomirsky, I. AU - Marder, S. R. AU - Mastai, Y. AU - Miller, J. S. AU - Mitzi, D. B. AU - Paz, Y. AU - Rappe, A. M. AU - Riess, I. AU - Rybtchinski, B. AU - Stafsudd, O. AU - Stevanovic, V. AU - Toney, M. F. AU - Zitoun, D. AU - Kahn, A. AU - Ginley, D. AU - Cahen, D. JF - Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) PY - 2015/// VL - 27 IS - 35 SP - 5102 EP - 5112 DO - 10.1002/adma.201502294 ER - TY - JOUR AU - Correa-Baena, J.-P. AU - Saliba, M. AU - Buonassisi, T. AU - Grätzel, M. AU - Abate, A. AU - Tress, W. AU - Hagfeldt, A. JF - Science PY - 2017/// VL - 358 IS - 6364 SP - 739 EP - 744 DO - 10.1126/science.aam6323 ER - TY - JOUR AU - Stoumpos, C. C. AU - Kanatzidis, M. G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2015/// VL - 48 IS - 10 SP - 2791 EP - 2802 DO - 10.1021/acs.accounts.5b00229 ER - TY - JOUR AU - Saparov, B. AU - Mitzi, D. B. JF - Chem. Rev. PY - 2016/// VL - 116 SP - 4558 EP - 4596 DO - 10.1021/acs.chemrev.5b00715 ER - TY - JOUR AU - Saidaminov, M. I. AU - Mohammed, O. F. AU - Bakr, O. M. JF - ACS Energy Lett. PY - 2017/// VL - 2 SP - 889 EP - 896 DO - 10.1021/acsenergylett.6b00705 ER - TY - JOUR AU - Chen, Y. AU - Sun, Y. AU - Peng, J. AU - Tang, J. AU - Zheng, K. AU - Liang, Z. JF - Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) PY - 2018/// VL - 30 SP - 1703487 DO - 10.1002/adma.201703487 ER - TY - JOUR AU - Tsai, H. AU - Nie, W. AU - Blancon, J.-C. AU - Stoumpos, C. C. AU - Soe, C. M. M. AU - Yoo, J. AU - Crochet, J. AU - Tretiak, S. AU - Even, J. AU - Sadhanala, A. AU - Azzellino, G. AU - Brenes, R. AU - Ajayan, P. M. AU - Bulović, V. AU - Stranks, S. D. AU - Friend, R. H. AU - Kanatzidis, M. G. AU - Mohite, A. D. JF - Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) PY - 2018/// VL - 30 IS - 6 SP - 1704217 DO - 10.1002/adma.201704217 ER - TY - JOUR AU - Grancini, G. AU - Roldán-Carmona, C. AU - Zimmermann, I. AU - Mosconi, E. AU - Lee, X. AU - Martineau, D. AU - Narbey, S. AU - Oswald, F. AU - De Angelis, F. AU - Graetzel, M. AU - Nazeeruddin, M. K. JF - Nat. Commun. PY - 2017/// VL - 8 IS - 1 SP - 15684 DO - 10.1038/ncomms15684 ER - TY - JOUR AU - Lin, Y. AU - Bai, Y. AU - Fang, Y. AU - Chen, Z. AU - Yang, S. AU - Zheng, X. AU - Tang, S. AU - Liu, Y. AU - Zhao, J. AU - Huang, J. JF - J. Phys. Chem. Lett. PY - 2018/// VL - 9 IS - 3 SP - 654 EP - 658 DO - 10.1021/acs.jpclett.7b02679 ER - TY - JOUR AU - Tsai, H. AU - Nie, W. AU - Blancon, J.-C. AU - Stoumpos, C. C. AU - Asadpour, R. AU - Harutyunyan, B. AU - Neukirch, A. J. AU - Verduzco, R. AU - Crochet, J. J. AU - Tretiak, S. AU - Pedesseau, L. AU - Even, J. AU - Alam, M. A. AU - Gupta, G. AU - Lou, J. AU - Ajayan, P. M. AU - Bedzyk, M. J. AU - Kanatzidis, M. G. AU - Mohite, A. D. JF - Nature PY - 2016/// VL - 536 IS - 7616 SP - 312 EP - 316 DO - 10.1038/nature18306 ER - TY - JOUR AU - Quan, L. N. AU - Yuan, M. AU - Comin, R. AU - Voznyy, O. AU - Beauregard, E. M. AU - Hoogland, S. AU - Buin, A. AU - Kirmani, A. R. AU - Zhao, K. AU - Amassian, A. AU - Kim, D. H. AU - Sargent, E. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2016/// VL - 138 SP - 2649 EP - 2655 DO - 10.1021/jacs.5b11740 ER - TY - JOUR AU - Stoumpos, C. C. AU - Cao, D. H. AU - Clark, D. J. AU - Young, J. AU - Rondinelli, J. M. AU - Jang, J. I. AU - Hupp, J. T. AU - Kanatzidis, M. G. JF - Chem. Mater. PY - 2016/// VL - 28 SP - 2852 EP - 2867 DO - 10.1021/acs.chemmater.6b00847 ER - TY - JOUR AU - Mao, L. AU - Stoumpos, C. C. AU - Kanatzidis, M. G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2019/// VL - 141 SP - 1171 EP - 1190 DO - 10.1021/jacs.8b10851 ER - TY - JOUR AU - Mitzi, D. B. JF - J. Chem. Soc., Dalton Trans. PY - 2001/// SP - 1 EP - 12 DO - 10.1039/b007070j ER - TY - JOUR AU - Smith, M. D. AU - Connor, B. A. AU - Karunadasa, H. I. JF - Chem. Rev. PY - 2019/// VL - 119 SP - 3104 EP - 3139 DO - 10.1021/acs.chemrev.8b00477 ER - TY - JOUR AU - Kollek, T. AU - Wurmbrand, D. AU - Birkhold, S. T. AU - Zimmermann, E. AU - Kalb, J. AU - Schmidt-Mende, L. AU - Polarz, S. JF - ACS Appl. Mater. Interfaces PY - 2016/// VL - 9 SP - 1077 EP - 1085 DO - 10.1021/acsami.6b12466 ER - TY - JOUR AU - Passarelli, J. V. AU - Fairfield, D. J. AU - Sather, N. A. AU - Hendricks, M. P. AU - Sai, H. AU - Stern, C. L. AU - Stupp, S. I. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2018/// VL - 140 SP - 7313 EP - 7323 DO - 10.1021/jacs.8b03659 ER - TY - JOUR AU - Gao, Y. AU - Wei, Z. AU - Yoo, P. AU - Shi, E. AU - Zeller, M. AU - Zhu, C. AU - Liao, P. AU - Dou, L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2019/// VL - 141 SP - 15577 EP - 15585 DO - 10.1021/jacs.9b06276 ER - TY - JOUR AU - Chondroudis, K. AU - Mitzi, D. B. JF - Chem. Mater. PY - 1999/// VL - 11 SP - 3028 EP - 3030 DO - 10.1021/cm990561t ER - TY - JOUR AU - Yuan, M. AU - Quan, L. N. AU - Comin, R. AU - Walters, G. AU - Sabatini, R. AU - Voznyy, O. AU - Hoogland, S. AU - Zhao, Y. AU - Beauregard, E. M. AU - Kanjanaboos, P. AU - Lu, Z. AU - Kim, D. H. AU - Sargent, E. H. JF - Nat. Nanotechnol. PY - 2016/// VL - 11 SP - 872 EP - 877 DO - 10.1038/nnano.2016.110 ER - TY - JOUR AU - Era, M. AU - Maeda, K. AU - Tsutsui, T. JF - Chem. Lett. PY - 1997/// VL - 26 SP - 1235 EP - 1236 DO - 10.1246/cl.1997.1235 ER - TY - JOUR AU - Era, M. AU - Maeda, K. AU - Tsutsui, T. JF - Chem. Phys. Lett. PY - 1998/// VL - 296 SP - 417 EP - 420 DO - 10.1016/s0009-2614(98)01028-8 ER - TY - JOUR AU - Ema, K. AU - Inomata, M. AU - Kato, Y. AU - Kunugita, H. AU - Era, M. JF - Phys. Rev. Lett. PY - 2008/// VL - 100 SP - 257401 DO - 10.1103/physrevlett.100.257401 ER - TY - JOUR AU - Mitzi, D. B. AU - Chondroudis, K. AU - Kagan, C. R. JF - Inorg. Chem. PY - 1999/// VL - 38 SP - 6246 EP - 6256 DO - 10.1021/ic991048k ER - TY - JOUR AU - Leveillee, J. AU - Katan, C. AU - Even, J. AU - Ghosh, D. AU - Nie, W. AU - Mohite, A. D. AU - Tretiak, S. AU - Schleife, A. AU - Neukirch, A. J. JF - Nano Lett. PY - 2019/// VL - 19 SP - 8732 EP - 8740 DO - 10.1021/acs.nanolett.9b03427 ER - TY - JOUR AU - Maheshwari, S. AU - Savenije, T. J. AU - Renaud, N. AU - Grozema, F. C. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2018/// VL - 122 SP - 17118 EP - 17122 DO - 10.1021/acs.jpcc.8b05715 ER - TY - JOUR AU - Joachim, C. AU - Gimzewski, J. K. AU - Aviram, A. JF - Nature PY - 2000/// VL - 408 SP - 541 EP - 548 DO - 10.1038/35046000 ER - TY - CHAP AU - Tao, N. J. T2 - Electron transport in molecular junctions T1 - Nanoscience And Technology: A Collection of Reviews from Nature Journals PY - 2010/// SP - 185 EP - 193 DO - 10.1142/9789814287005_0019 PB - World Scientific ER - TY - JOUR AU - Coskun, A. AU - Banaszak, M. AU - Astumian, R. D. AU - Stoddart, J. F. AU - Grzybowski, B. A. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 SP - 19 EP - 30 DO - 10.1039/c1cs15262a ER - TY - JOUR AU - Russew, M.-M. AU - Hecht, S. JF - Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) PY - 2010/// VL - 22 SP - 3348 EP - 3360 DO - 10.1002/adma.200904102 ER - TY - JOUR AU - Bléger, D. AU - Hecht, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 IS - 39 SP - 11338 EP - 11349 DO - 10.1002/anie.201500628 ER - TY - JOUR AU - Merino, E. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 3835 EP - 3853 DO - 10.1039/c0cs00183j ER - TY - JOUR AU - Hartley, G. S. JF - J. Chem. Soc. PY - 1938/// SP - 633 EP - 642 DO - 10.1039/jr9380000633 ER - TY - JOUR AU - Bergmann, E. AU - Engel, L. AU - Sándor, S. JF - Ber. Dtsch. Chem. Ges. B PY - 1930/// VL - 63 SP - 2572 EP - 2575 DO - 10.1002/cber.19300630932 ER - TY - JOUR AU - Yager, K. G. AU - Barrett, C. J. JF - J. Photochem. Photobiol., A PY - 2006/// VL - 182 SP - 250 EP - 261 DO - 10.1016/j.jphotochem.2006.04.021 ER - TY - JOUR AU - Yu, H. AU - Ikeda, T. JF - Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) PY - 2011/// VL - 23 SP - 2149 EP - 2180 DO - 10.1002/adma.201100131 ER - TY - JOUR AU - Torres, A. AU - Prado, L. R. AU - Bortolini, G. AU - Rego, L. G. C. JF - J. Phys. Chem. Lett. PY - 2018/// VL - 9 SP - 5926 EP - 5933 DO - 10.1021/acs.jpclett.8b02490 ER - TY - JOUR AU - Saeed, S. AU - Yin, J. AU - Khalid, M. A. AU - Channar, P. A. AU - Shabir, G. AU - Saeed, A. AU - Arif Nadeem, M. AU - Soci, C. AU - Iqbal, A. JF - J. Photochem. Photobiol., A PY - 2019/// VL - 375 SP - 48 EP - 53 DO - 10.1016/j.jphotochem.2019.02.007 ER - TY - JOUR AU - Era, M. AU - Miyake, K. AU - Yoshida, Y. AU - Yase, K. JF - Thin Solid Films PY - 2001/// VL - 393 SP - 24 EP - 27 DO - 10.1016/s0040-6090(01)01086-0 ER - TY - JOUR AU - Era, M. AU - Higashiuchi, T. AU - Yaso, K. AU - Kuramori, M. AU - Oishi, Y. JF - Thin Solid Films PY - 2006/// VL - 499 SP - 49 EP - 53 DO - 10.1016/j.tsf.2005.06.067 ER - TY - JOUR AU - Sasai, R. AU - Shinomura, H. JF - J. Solid State Chem. PY - 2013/// VL - 198 SP - 452 EP - 458 DO - 10.1016/j.jssc.2012.11.009 ER - TY - JOUR AU - Bandara, H. M. D. AU - Burdette, S. C. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 IS - 5 SP - 1809 EP - 1825 DO - 10.1039/c1cs15179g ER - TY - JOUR AU - Gan, L. AU - Li, J. AU - Fang, Z. AU - He, H. AU - Ye, Z. JF - J. Phys. Chem. Lett. PY - 2017/// VL - 8 SP - 5177 EP - 5183 DO - 10.1021/acs.jpclett.7b02083 ER - TY - JOUR AU - Kamminga, M. E. AU - Fang, H.-H. AU - Filip, M. R. AU - Giustino, F. AU - Baas, J. AU - Blake, G. R. AU - Loi, M. A. AU - Palstra, T. T. M. JF - Chem. Mater. PY - 2016/// VL - 28 IS - 13 SP - 4554 EP - 4562 DO - 10.1021/acs.chemmater.6b00809 ER - TY - JOUR AU - Kumar, A. AU - Mandal, S. AU - Selvakannan, P. R. AU - Pasricha, R. AU - Mandale, A. B. AU - Sastry, M. JF - Langmuir PY - 2003/// VL - 19 SP - 6277 EP - 6282 DO - 10.1021/la034209c ER - TY - JOUR AU - Zhang, Q. M. AU - Li, X. AU - Islam, M. R. AU - Wei, M. L. AU - Serpe, M. J. JF - J. Mater. Chem. C PY - 2014/// VL - 2 SP - 6961 EP - 6965 DO - 10.1039/c4tc00653d ER - TY - JOUR AU - Rahman, M. L. AU - Biswas, T. K. AU - Sarkar, S. M. AU - Yusoff, M. M. AU - Yuvaraj, A. R. AU - Kumar, S. JF - J. Colloid Interface Sci. PY - 2016/// VL - 478 SP - 384 EP - 393 DO - 10.1016/j.jcis.2016.06.039 ER - TY - JOUR AU - Huang, H. AU - Polavarapu, L. AU - Sichert, J. A. AU - Susha, A. S. AU - Urban, A. S. AU - Rogach, A. L. JF - NPG Asia Mater. PY - 2016/// VL - 8 SP - e328 DO - 10.1038/am.2016.167 ER - TY - JOUR AU - Huang, H. AU - Susha, A. S. AU - Kershaw, S. V. AU - Hung, T. F. AU - Rogach, A. L. JF - Adv. Sci. PY - 2015/// VL - 2 SP - 1500194 DO - 10.1002/advs.201500194 ER - TY - JOUR AU - Shamsi, J. AU - Urban, A. S. AU - Imran, M. AU - De Trizio, L. AU - Manna, L. JF - Chem. Rev. PY - 2019/// VL - 119 SP - 3296 EP - 3348 DO - 10.1021/acs.chemrev.8b00644 ER - TY - JOUR AU - Wen, X. AU - Sheng, R. AU - Ho-Baillie, A. W. Y. AU - Benda, A. AU - Woo, S. AU - Ma, Q. AU - Huang, S. AU - Green, M. A. JF - J. Phys. Chem. Lett. PY - 2014/// VL - 5 SP - 3849 EP - 3853 DO - 10.1021/jz502014r ER - TY - JOUR AU - Tachikawa, T. AU - Karimata, I. AU - Kobori, Y. JF - J. Phys. Chem. Lett. PY - 2015/// VL - 6 SP - 3195 EP - 3201 DO - 10.1021/acs.jpclett.5b01566 ER - TY - JOUR AU - Pazos-Outon, L. M. AU - Szumilo, M. AU - Lamboll, R. AU - Richter, J. M. AU - Crespo-Quesada, M. AU - Abdi-Jalebi, M. AU - Beeson, H. J. AU - Vru ini, M. AU - Alsari, M. AU - Snaith, H. J. AU - Ehrler, B. AU - Friend, R. H. AU - Deschler, F. JF - Science PY - 2016/// VL - 351 IS - 6280 SP - 1430 EP - 1433 DO - 10.1126/science.aaf1168 ER - TY - JOUR AU - Wu, B. AU - Nguyen, H. T. AU - Ku, Z. L. AU - Han, G. AU - Giovanni, D. AU - Mathews, N. AU - Fan, H. J. AU - Sum, T. C. JF - Adv. Energy Mater. PY - 2016/// VL - 6 SP - 1600551 DO - 10.1002/aenm.201600551 ER - TY - JOUR AU - Ardo, S. AU - Meyer, G. J. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2009/// VL - 38 SP - 115 EP - 164 DO - 10.1039/b804321n ER - TY - JOUR AU - Xiang, X. AU - Fielden, J. AU - Rodriguez-Cordoba, W. AU - Huang, Z. Q. AU - Zhang, N. F. AU - Luo, Z. AU - Musaev, D. G. AU - Lian, T. Q. AU - Hill, C. L. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2013/// VL - 117 SP - 918 EP - 926 DO - 10.1021/jp312092u ER - TY - JOUR AU - Galoppini, E. AU - Guo, W. AU - Qu, P. AU - Meyer, G. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 4342 EP - 4343 DO - 10.1021/ja005932h ER - TY - JOUR AU - Dibbell, R. S. AU - Watson, D. F. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2009/// VL - 113 SP - 3139 EP - 3149 DO - 10.1021/jp809269m ER - TY - JOUR AU - Murali, B. AU - Yengel, E. AU - Yang, C. AU - Peng, W. AU - Alarousu, E. AU - Bakr, O. M. AU - Mohammed, O. F. JF - ACS Energy Lett. PY - 2017/// VL - 2 SP - 846 EP - 856 DO - 10.1021/acsenergylett.6b00680 ER - TY - JOUR AU - Tanaka, K. AU - Takahashi, T. AU - Kondo, T. AU - Umebayashi, T. AU - Asai, K. AU - Ema, K. JF - Phys. Rev. B PY - 2005/// VL - 71 SP - 045312 DO - 10.1103/physrevb.71.045312 ER - TY - JOUR AU - Walia, A. AU - Kang, S. AU - Silverman, R. B. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 10931 EP - 10937 DO - 10.1021/jo401778e ER - TY - JOUR AU - Volgraf, M. AU - Gorostiza, P. AU - Szobota, S. AU - Helix, M. R. AU - Isacoff, E. Y. AU - Trauner, D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 260 EP - 261 DO - 10.1021/ja067269o ER -