TY - JOUR A1 - Urbaszek, Piotr A1 - Gajewicz, Agnieszka A1 - Sikorska, Celina A1 - Haranczyk, Maciej A1 - Puzyn, Tomasz T1 - Modeling adsorption of brominated, chlorinated and mixed bromo/chloro-dibenzo-p-dioxins on C60 fullerene using Nano-QSPR JF - Beilstein Journal of Nanotechnology PY - 2017/// VL - 8 SP - 752 EP - 761 SN - 2190-4286 DO - 10.3762/bjnano.8.78 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Nanotechnol. UR - https://doi.org/10.3762/bjnano.8.78 KW - brominated KW - chlorinated KW - dioxins KW - fullerenes KW - QSPR KW - sorption N2 - Many technological implementations in the field of nanotechnology have involved carbon nanomaterials, including fullerenes such as the buckminsterfullerene, C60. The unprecedented properties of such organic nanomaterials (in particular their large surface area) gained extensive attention for their potential use as organic pollutant sorbents. Sorption interactions can be very hazardous and useful at the same time. This work investigates the influence of halogenation by bromine and/or chlorine in dibenzo-p-dioxins on their sorption ability on the C60 fullerene surface. Halogenated dibenzo-p-dioxins (PXDDs, where X = Br or Cl) are ever-present in the environment and accidently produced in many technological processes in only approximately known quantities. If all combinatorial Br and/or Cl dioxin substitution possibilities are present in the environment, the experimental characterization and investigation of sorbent effectiveness is more than difficult. In this work, we have developed a quantitative structure–property relationship (QSPR) model (R2 = 0.998), predicting the adsorption energy [kcal/mol] for 1,701 PXDDs adsorbed on C60 (PXDD@C60). Based on the QSPR model reported herein, we concluded that the lowest energy PXDD@C60 complexes are those that the World Health Organization (WHO) considers to be less dangerous with respect to the aryl hydrocarbon receptor (AhR) toxicity mechanism. Therefore, the effectiveness of fullerenes as sorbent agents may be underestimated as sorption could be less effective for toxic congeners than previously believed. ER - TY - JOUR AU - Lerche, D. AU - van de Plassche, E. AU - Schwegler, A. AU - Balk, F. JF - Chemosphere PY - 2002/// VL - 47 SP - 617 EP - 630 DO - 10.1016/S0045-6535(02)00028-0 ER - TY - JOUR AU - Brzuzy, L. P. AU - Hites, R. A. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 1995/// VL - 29 SP - 2090 EP - 2098 DO - 10.1021/es00008a031 ER - TY - JOUR AU - Falandysz, J. AU - Rose, M. AU - Fernandes, A. R. JF - Environ. Int. PY - 2012/// VL - 44 SP - 118 EP - 127 DO - 10.1016/j.envint.2012.03.006 ER - TY - JOUR AU - Fernandes, A. AU - Mortimer, D. AU - Gem, M. AU - Dicks, P. AU - Smith, F. AU - White, S. AU - Rose, M. JF - Food Addit. Contam., Part A PY - 2009/// VL - 26 SP - 918 EP - 927 DO - 10.1080/02652030902803026 ER - TY - JOUR AU - Fernandes, A. R. AU - Rose, M. AU - Mortimer, D. AU - Carr, M. AU - Panton, S. AU - Smith, F. JF - J. Chromatogr. A PY - 2011/// VL - 1218 SP - 9279 EP - 9287 DO - 10.1016/j.chroma.2011.10.058 ER - TY - JOUR AU - Tuppurainen, K. AU - Ruuskanen, J. JF - Chemosphere PY - 2000/// VL - 41 SP - 843 EP - 848 DO - 10.1016/S0045-6535(99)00525-1 ER - TY - JOUR AU - Samara, F. AU - Wyrzykowska, B. AU - Tabor, D. AU - Touati, D. AU - Gullett, B. K. JF - Environ. Int. PY - 2010/// VL - 36 SP - 247 EP - 253 DO - 10.1016/j.envint.2009.12.005 ER - TY - JOUR AU - Safe, S. H. JF - Annu. Rev. Pharmacol. PY - 1986/// VL - 26 SP - 371 EP - 399 DO - 10.1146/annurev.pa.26.040186.002103 ER - TY - JOUR AU - Landers, J. P. AU - Bunce, N. J. JF - Biochem. J. PY - 1991/// VL - 276 SP - 273 EP - 287 DO - 10.1042/bj2760273 ER - TY - JOUR AU - Landers, J. P. AU - Winhall, M. J. AU - McCready, T. L. AU - Sanders, D. A. R. AU - Rasper, D. AU - Nakai, J. S. AU - Bunce, N. J. JF - J. Biol. Chem. PY - 1991/// VL - 266 SP - 9471 EP - 9480 ER - TY - JOUR AU - Unger, M. AU - Asplund, L. AU - Haglund, P. AU - Malmvärn, A. AU - Arnoldsson, K. AU - Gustafsson, Ö. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 2009/// VL - 43 SP - 8245 EP - 8250 DO - 10.1021/es901705r ER - TY - BOOK AU - Dresselhaus, M. S. AU - Dresselhaus, G. AU - Eklund, P. C. T1 - Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes PY - 1996/// DO - 10.1016/B978-012221820-0/50000-9 PB - Academic Press CY - San Diego ER - TY - JOUR AU - Jensen, A. W. AU - Wilson, S. R. AU - Schuster, D. I. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 1996/// VL - 4 SP - 767 EP - 779 DO - 10.1016/0968-0896(96)00081-8 ER - TY - JOUR AU - Chowdhury, S. AU - Balasubramanian, R. JF - Adv. Colloid Interface Sci. PY - 2014/// VL - 204 SP - 35 EP - 56 DO - 10.1016/j.cis.2013.12.005 ER - TY - JOUR AU - Kroto, H. W. AU - Heath, J. R. AU - O'Brien, S. C. AU - Curl, R. F. AU - Smalley, R. E. JF - Nature PY - 1985/// VL - 318 SP - 162 EP - 163 DO - 10.1038/318162a0 ER - TY - JOUR AU - Sayes, C. M. AU - Fortner, J. D. AU - Guo, W. AU - Lyon, D. AU - Boyd, A. M. AU - Ausman, K. D. AU - Tao, Y. J. AU - Sitharaman, B. AU - Wilson, L. J. AU - Hughes, J. B. AU - West, J. L. AU - Colvin, V. L. JF - Nano Lett. PY - 2004/// VL - 4 SP - 1881 EP - 1887 DO - 10.1021/nl0489586 ER - TY - JOUR AU - Park, S. AU - Srivastava, D. AU - Cho, K. J. JF - Nanotechnology PY - 2001/// VL - 12 SP - 245 EP - 249 DO - 10.1088/0957-4484/12/3/308 ER - TY - JOUR AU - Da Ros, T. AU - Spalluto, G. AU - Prato, M. JF - Croat. Chem. Acta PY - 2001/// VL - 74 SP - 743 EP - 755 N1 - http://hrcak.srce.hr/131951 ER - TY - JOUR AU - Sherigara, B. S. AU - Kutner, W. AU - D'Souza, F. JF - Electroanalysis PY - 2003/// VL - 15 SP - 753 EP - 772 DO - 10.1002/elan.200390094 ER - TY - JOUR AU - Keiluweit, M. AU - Kleber, M. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 2009/// VL - 43 SP - 3421 EP - 3429 DO - 10.1021/es8033044 ER - TY - JOUR AU - Adams, H. AU - Cockroft, S. L. AU - Guardigli, C. AU - Hunter, C. A. AU - Lawson, K. R. AU - Perkins, J. AU - Spey, S. E. AU - Urch, C. J. AU - Ford, R. JF - ChemBioChem PY - 2004/// VL - 5 SP - 657 EP - 665 DO - 10.1002/cbic.200400018 ER - TY - JOUR AU - Linkov, I. AU - Steevens, J. AU - Adlakha-Hutcheon, G. AU - Bennett, E. AU - Chappell, M. AU - Colvin, V. AU - Davis, J. M. AU - Davis, T. AU - Elder, A. AU - Hansen, S. AU - Hakkinen, P. B. AU - Hussain, S. M. AU - Karkan, D. AU - Korenstein, R. AU - Lynch, I. AU - Metcalfe, C. AU - Ramadan, A. B. AU - Satterstrom, F. K. JF - J. Nanopart. Res. PY - 2009/// VL - 11 SP - 513 EP - 527 DO - 10.1007/s11051-008-9514-9 ER - TY - JOUR AU - Yang, K. AU - Zhu, L. Z. AU - Xing, B. S. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 2006/// VL - 40 SP - 1855 EP - 1861 DO - 10.1021/es052208w ER - TY - JOUR AU - Zhu, D. Q. AU - Pignatello, J. J. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 2005/// VL - 39 SP - 2033 EP - 2041 DO - 10.1021/es0491376 ER - TY - JOUR AU - Zhang, S. J. AU - Shao, T. AU - Kose, H. S. AU - Karanfil, T. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 2010/// VL - 44 SP - 6377 EP - 6383 DO - 10.1021/es100874y ER - TY - JOUR AU - Gajewicz, A. AU - Rasulev, B. AU - Dinadayalane, T. C. AU - Urbaszek, P. AU - Puzyn, T. AU - Leszczynska, D. AU - Leszczynski, J. JF - Adv. Drug Delivery Rev. PY - 2012/// VL - 64 SP - 1663 EP - 1693 DO - 10.1016/j.addr.2012.05.014 ER - TY - ELEC T1 - OECD Principles for the validation, for regulartory purposes, of (quantatitave) structrure-activity relationship models UR - http://www.oecd.org/dataoecd/33/37/37849783.pdf ER - TY - JOUR AU - Tropsha, A. AU - Gramatica, P. AU - Gombar, V. K. JF - QSAR Comb. Sci. PY - 2003/// VL - 22 SP - 69 EP - 77 DO - 10.1002/qsar.200390007 ER - TY - JOUR AU - Gramatica, P. JF - QSAR Comb. Sci. PY - 2007/// VL - 26 SP - 694 EP - 701 DO - 10.1002/qsar.200610151 ER - TY - JOUR AU - Gramatica, P. AU - Cassani, S. AU - Roy, P. P. AU - Kovarich, S. AU - Yap, C. W. AU - Papa, E. JF - Mol. Inf. PY - 2012/// VL - 31 SP - 817 EP - 835 DO - 10.1002/minf.201200075 ER - TY - JOUR AU - Eriksson, L. AU - Jaworska, J. AU - Worth, A. P. AU - Cronin, M. T. D. AU - McDowell, R. M. AU - Gramatica, P. JF - Environ. Health Perspect. PY - 2003/// VL - 111 SP - 1361 EP - 1375 ER - TY - CHAP AU - Netzeva, T. I. AU - Worth, A. P. AU - Aldenberg, T. AU - Benigni, R. AU - Cronin, M. T. D. AU - Gramatica, P. AU - Jaworska, J. S. AU - Kahn, S. AU - Klopman, G. AU - Marchant, C. A. AU - Myatt, G. AU - Nikolova-Jeliazkova, N. AU - Patlewicz, G. Y. AU - Perkins, R. AU - Roberts, D. W. AU - Schultz, T. W. AU - Stanton, D. T. AU - van de Sandt, J. J. M. AU - Tong, W. D. AU - Veith, G. AU - Yang, C. H. T2 - Current Status of Methods for Defining the Applicability Domain of (Quantitative) Structure–Activity Relationships. T1 - The Report and Recommendations of ECVAM Workshop 52, ATLA 33 PY - 2005/// SP - 155 EP - 173 ER - TY - JOUR AU - Gramatica, P. AU - Papa, E. JF - QSAR Comb. Sci. PY - 2005/// VL - 24 SP - 953 EP - 960 DO - 10.1002/qsar.200530123 ER - TY - JOUR AU - Benyamini, H. AU - Shulman-Peleg, A. AU - Wolfson, H. J. AU - Belgorodsky, B. AU - Fadeev, L. AU - Gozin, M. JF - Bioconjugate Chem. PY - 2006/// VL - 17 SP - 378 EP - 386 DO - 10.1021/bc050299g ER - TY - JOUR AU - Mitra, R. AU - Bauri, A. K. AU - Bhattacharya, S. JF - Spectrochim. Acta, Part A PY - 2012/// VL - 96 SP - 485 EP - 492 DO - 10.1016/j.saa.2012.05.040 ER - TY - JOUR AU - Vallant, R. M. AU - Szabo, Z. AU - Bachmann, S. AU - Bakry, R. AU - Najam-ul-Haq, M. AU - Rainer, M. AU - Heigl, N. AU - Petter, C. AU - Huck, C. W. AU - Bonn, G. K. JF - Anal. Chem. PY - 2007/// VL - 79 SP - 8144 EP - 8153 DO - 10.1021/ac0712392 ER - TY - JOUR AU - Nie, B. AU - Rotello, V. JF - J. Phys. Chem. Solids PY - 1997/// VL - 58 SP - 1897 EP - 1899 DO - 10.1016/S0022-3697(97)00083-8 ER - TY - JOUR AU - Vejerano, E. P. AU - Holder, A. L. AU - Marr, L. C. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 2013/// VL - 47 SP - 4866 EP - 4874 DO - 10.1021/es304895z ER - TY - JOUR AU - Shukla, M. K. AU - Dubey, M. AU - Zakar, E. AU - Namburu, R. AU - Czyznikowska, Z. AU - Leszczynski, J. JF - Chem. Phys. Lett. PY - 2009/// VL - 480 SP - 269 EP - 272 DO - 10.1016/j.cplett.2009.09.031 ER - TY - JOUR AU - Alparone, A. AU - Librando, V. AU - Minniti, Z. JF - Chem. Phys. Lett. PY - 2008/// VL - 460 SP - 151 EP - 154 DO - 10.1016/j.cplett.2008.05.028 ER - TY - JOUR AU - Gritti, F. AU - Guiochon, G. JF - J. Chromatogr. A PY - 2004/// VL - 1053 SP - 59 EP - 69 DO - 10.1016/S0021-9673(04)00978-1 ER - TY - JOUR AU - Van den Berg, M. AU - Birnbaum, L. S. AU - Denison, M. AU - De Vito, M. AU - Farland, W. AU - Feeley, M. AU - Fiedler, H. AU - Hakansson, H. AU - Hanberg, A. AU - Haws, L. AU - Rose, M. AU - Safe, S. AU - Schrenk, D. AU - Tohyama, C. AU - Tritscher, A. AU - Tuomisto, J. AU - Tysklind, M. AU - Walker, N. AU - Peterson, R. E. JF - Toxicol. Sci. PY - 2006/// VL - 93 SP - 223 EP - 241 DO - 10.1093/toxsci/kfl055 ER - TY - JOUR AU - Zhao, Y. AU - Truhlar, D. G. JF - J. Chem. Phys. PY - 2006/// VL - 125 SP - 194101 DO - 10.1063/1.2370993 ER - TY - JOUR AU - Zhao, Y. AU - Truhlar, D. G. JF - J. Phys. Chem. A PY - 2006/// VL - 110 SP - 5121 EP - 5129 DO - 10.1021/jp060231d ER - TY - JOUR AU - Pieniazek, S. N. AU - Clemente, F. R. AU - Houk, K. N. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 7746 EP - 7749 DO - 10.1002/anie.200801843 ER - TY - JOUR AU - Richarz, A.-N. AU - Cronin, M. AU - Madden, J. AU - Lubinski, L. AU - Mokshina, E. AU - Urbaszek, P. AU - Puzyn, T. AU - Kuz'min, V. JF - Toxicol. Lett. PY - 2013/// VL - 221 SP - S246 DO - 10.1016/j.toxlet.2013.05.609 ER - TY - JOUR AU - Haranczyk, M. AU - Puzyn, T. AU - Sadowski, P. JF - QSAR Comb. Sci. PY - 2008/// VL - 27 SP - 826 EP - 833 DO - 10.1002/qsar.200710149 ER - TY - JOUR AU - Haranczyk, M. AU - Urbaszek, P. AU - Ng, E. G. AU - Puzyn, T. JF - J. Chem. Inf. Model. PY - 2012/// VL - 52 SP - 2902 EP - 2909 DO - 10.1021/ci300289b ER - TY - JOUR AU - Kennard, R. W. AU - Stone, L. A. JF - Technometrics PY - 1969/// VL - 11 SP - 137 EP - 148 DO - 10.1080/00401706.1969.10490666 ER - TY - JOUR AU - Daszykowski, M. AU - Walczak, B. AU - Massart, D. L. JF - Anal. Chim. Acta PY - 2002/// VL - 468 SP - 91 EP - 103 DO - 10.1016/S0003-2670(02)00651-7 ER - TY - COMP T1 - Matlab 2013b UR - http://www.mathworks.com PB - The MathWorks Inc. ER - TY - JOUR AU - Puzyn, T. AU - Suzuki, N. AU - Haranczyk, M. AU - Rak, J. JF - J. Chem. Inf. Model. PY - 2008/// VL - 48 SP - 1174 EP - 1180 DO - 10.1021/ci800021p ER - TY - JOUR AU - Zhao, Y. AU - Truhlar, D. G. JF - Theor. Chem. Acc. PY - 2007/// VL - 120 SP - 215 EP - 241 DO - 10.1007/s00214-007-0310-x ER - TY - JOUR AU - Scott, A. M. AU - Gorb, L. AU - Mobley, E. A. AU - Hill, F. C. AU - Leszczynski, J. JF - Langmuir PY - 2012/// VL - 28 SP - 13307 EP - 13317 DO - 10.1021/la3027286 ER - TY - JOUR AU - Michalkova, A. AU - Gorb, L. AU - Hill, F. AU - Leszczynski, J. JF - J. Phys. Chem. A PY - 2011/// VL - 115 SP - 2423 EP - 2430 DO - 10.1021/jp112240d ER - TY - JOUR AU - Gu, J. D. AU - Wang, J. AU - Leszczynski, J. AU - Xie, Y. M. AU - Schaefer, H. F., III JF - Chem. Phys. Lett. PY - 2008/// VL - 459 SP - 164 EP - 166 DO - 10.1016/j.cplett.2008.05.049 ER - TY - JOUR AU - Arnold, W. A. JF - Environ. Sci.: Processes Impacts PY - 2013/// VL - 16 SP - 832 EP - 838 DO - 10.1039/C3EM00479A ER - TY - JOUR AU - da Silva, G. JF - J. Phys. Chem. A PY - 2012/// VL - 116 SP - 5317 EP - 5324 DO - 10.1021/jp303806w ER - TY - JOUR AU - de la Luz, A. P. AU - Iuga, C. AU - Alvarez-Idaboy, J. R. AU - Ortíz, E. AU - Vivier-Bunge, A. JF - Int. J. Quantum Chem. PY - 2012/// VL - 112 SP - 3525 EP - 3534 DO - 10.1002/qua.24159 ER - TY - COMP T1 - Gaussian 09, Revision b.01 PY - 2009/// PB - Gaussian, Inc. CY - Wallingford CT ER - TY - JOUR AU - Holland, J. H. JF - Sci. Am. PY - 1992/// VL - 267 SP - 66 EP - 72 DO - 10.1038/scientificamerican0792-66 ER - TY - JOUR AU - Wold, S. AU - Sjöström, M. AU - Eriksson, L. JF - Chemom. Intell. Lab. Syst. PY - 2001/// VL - 58 SP - 109 EP - 130 DO - 10.1016/S0169-7439(01)00155-1 ER - TY - JOUR AU - Gajewicz, A. AU - Haranczyk, M. AU - Puzyn, T. JF - Atmos. Environ. PY - 2010/// VL - 44 SP - 1428 EP - 1436 DO - 10.1016/j.atmosenv.2010.01.041 ER - TY - JOUR AU - Chen, J. W. AU - Quan, X. AU - Zhao, Y. Z. AU - Yang, F. L. AU - Schramm, K.-W. AU - Kettrup, A. JF - Bull. Environ. Contam. Toxicol. PY - 2001/// VL - 66 SP - 755 EP - 761 DO - 10.1007/s001280073 ER - TY - COMP T1 - Pls toolbox, 7.3 PY - 2013/// PB - Eigenvector Research Inc. ER - TY - GEN N1 - Organisation for Economic Co-operation and Development, Environment Directorate. Guidance document on the validation of (quantitative) structure-activity relationships [(Q)SAR] models; Mar 2007. ER -