TY - JOUR A1 - Santschi, Nico A1 - Sarott, Roman C. A1 - Otth, Elisabeth A1 - Kissner, Reinhard A1 - Togni, Antonio T1 - Synthesis, characterization and initial evaluation of 5-nitro-1-(trifluoromethyl)-3H-1λ3,2-benziodaoxol-3-one JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2014/// VL - 10 SP - 1 EP - 6 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.10.1 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.10.1 KW - cyclic voltammetry KW - differential scanning calorimetry KW - electrophilic trifluoromethylation KW - 19F NMR kinetics KW - nitration KW - organo-fluorine N2 - The synthesis of 5-nitro-1-(trifluoromethyl)-3H-1λ3,2-benziodaoxol-3-one (3), a hypervalent-iodine-based electrophilic trifluoromethylating reagent, is described. Whereas considerations based on cyclic voltammetry and X-ray structural properties would predict an inferior reactivity when compared to the non-nitrated derivative 2, 19F NMR kinetic studies showed that this new derivative is almost one order of magnitude more reactive. Furthermore, differential scanning calorimetry measurements indicated that, in addition, it is also safer to handle. ER - TY - JOUR AU - Eisenberger, P. AU - Gischig, S. AU - Togni, A. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2006/// VL - 12 SP - 2579 EP - 2586 DO - 10.1002/chem.200501052 ER - TY - JOUR AU - Kieltsch, I. AU - Eisenberger, P. AU - Togni, A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 754 EP - 757 DO - 10.1002/anie.200603497 ER - TY - JOUR AU - Macé, Y. AU - Magnier, E. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2012/// SP - 2479 EP - 2494 DO - 10.1002/ejoc.201101535 ER - TY - JOUR AU - Liang, T. AU - Neumann, C. N. AU - Ritter, T. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 8214 EP - 8264 DO - 10.1002/anie.201206566 ER - TY - JOUR AU - Yasu, Y. AU - Koike, T. AU - Akita, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2012/// VL - 51 SP - 9567 EP - 9571 DO - 10.1002/anie.201205071 ER - TY - JOUR AU - Yasu, Y. AU - Koike, T. AU - Akita, M. JF - Chem. Commun. PY - 2013/// VL - 49 SP - 2037 EP - 2039 DO - 10.1039/c3cc39235j ER - TY - JOUR AU - Mizuta, S. AU - Engle, K. M. AU - Verhoog, S. AU - Galicia-López, O. AU - O’Duill, M. AU - Médebielle, M. AU - Wheelhouse, K. AU - Rassias, G. AU - Thompson, A. L. AU - Gouverneur, V. JF - Org. Lett. PY - 2013/// VL - 15 SP - 1250 EP - 1253 DO - 10.1021/ol400184t ER - TY - JOUR AU - Mizuta, S. AU - Verhoog, S. AU - Wang, X. AU - Shibata, N. AU - Gouverneur, V. AU - Médebielle, M. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2013/// VL - 155 SP - 124 EP - 131 DO - 10.1016/j.jfluchem.2013.07.006 ER - TY - JOUR AU - Iinuma, M. AU - Moriyama, K. AU - Togo, H. JF - Synlett PY - 2013/// VL - 24 SP - 1707 EP - 1711 DO - 10.1055/s-0033-1339283 ER - TY - JOUR AU - Goldstein, H. AU - Grampoloff, A. V. JF - Helv. Chim. Acta PY - 1930/// VL - 13 SP - 310 EP - 314 DO - 10.1002/hlca.19300130304 ER - TY - JOUR AU - Matoušek, V. AU - Pietrasiak, E. AU - Schwenk, R. AU - Togni, A. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 6763 EP - 6768 DO - 10.1021/jo400774u ER - TY - JOUR AU - Ball, L. T. AU - Lloyd-Jones, G. C. AU - Russell, C. A. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2012/// VL - 18 SP - 2931 EP - 2937 DO - 10.1002/chem.201103061 ER - TY - JOUR AU - Ungnade, H. E. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1954/// VL - 76 SP - 1601 EP - 1603 DO - 10.1021/ja01635a040 ER - TY - JOUR AU - Forbes, W. F. JF - Can. J. Chem. PY - 1961/// VL - 39 SP - 2295 EP - 2305 DO - 10.1139/v61-304 ER - TY - JOUR AU - Takahashi, M. AU - Nanba, H. AU - Kitazawa, T. AU - Takeda, M. AU - Ito, Y. JF - J. Coord. Chem. PY - 1996/// VL - 37 SP - 371 EP - 378 DO - 10.1080/00958979608023567 ER - TY - JOUR AU - Allen, F. H. AU - Baalham, C. A. AU - Lommerse, J. P. M. AU - Raithby, P. R. AU - Sparr, E. JF - Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. PY - 1997/// VL - 53 SP - 1017 EP - 1024 DO - 10.1107/S0108768197010239 ER - TY - JOUR AU - Fiederling, N. AU - Haller, J. AU - Schramm, H. JF - Org. Process Res. Dev. PY - 2013/// VL - 17 SP - 318 EP - 319 DO - 10.1021/op400035b ER - TY - JOUR AU - Kokkinidis, G. AU - Papadopoulou, M. AU - Varvoglis, A. JF - Electrochim. Acta PY - 1989/// VL - 34 SP - 133 EP - 139 DO - 10.1016/0013-4686(89)87078-1 ER -