TY - JOUR A1 - Manicardi, Alex A1 - Guidi, Lucia A1 - Ghidini, Alice A1 - Corradini, Roberto T1 - Pyrene-modified PNAs: Stacking interactions and selective excimer emission in PNA2DNA triplexes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2014/// VL - 10 SP - 1495 EP - 1503 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.10.154 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.10.154 KW - modified nucleobase KW - nucleic acids KW - PNA KW - pyrene excimer KW - SNP recognition KW - triplex stabilization N2 - Pyrene derivatives can be incorporated into nucleic acid analogs in order to obtain switchable probes or supramolecular architectures. In this paper, peptide nucleic acids (PNAs) containing 1 to 3 1-pyreneacetic acid units (PNA1–6) with a sequence with prevalence of pyrimidine bases, complementary to cystic fibrosis W1282X point mutation were synthesized. These compounds showed sequence-selective switch-on of pyrene excimer emission in the presence of target DNA, due to PNA2DNA triplex formation, with stability depending on the number and positioning of the pyrene units along the chain. An increase in triplex stability and a very high mismatch-selectivity, derived from combined stacking and base-pairing interactions, were found for PNA2, bearing two distant pyrene units. ER - TY - JOUR AU - Nielsen, P. E. JF - Curr. Opin. Biotechnol. PY - 2001/// VL - 12 SP - 16 EP - 20 DO - 10.1016/S0958-1669(00)00170-1 ER - TY - BOOK AU - Nielsen, P. E. T1 - Peptide Nucleic Acids: Protocols and Applications PY - 2004/// PB - Horizon Bioscience CY - Norwich, UK ER - TY - CHAP AU - Bertucci, A. AU - Manicardi, A. AU - Corradini, R. T2 - Advanced Molecular Probes for Sequence-Specific DNA Recognition T1 - Detection of non-amplified Genomic DNA PY - 2012/// SP - 89 EP - 124 DO - 10.1007/978-94-007-1226-3_4 PB - Springer CY - Dordrecht, The Netherlands A2 - Spoto, G. A2 - Corradini, R. ER - TY - JOUR AU - Nielsen, P. E. AU - Egholm, M. AU - Berg, R. H. AU - Buchardt, O. JF - Science PY - 1991/// VL - 254 SP - 1497 EP - 1500 DO - 10.1126/science.1962210 ER - TY - JOUR AU - Wittung, P. AU - Nielsen, P. E. AU - Nordén, B. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 SP - 7049 EP - 7054 DO - 10.1021/ja960521f ER - TY - JOUR AU - Demidov, V. V. AU - Yavnilovich, M. V. AU - Belotserkovski, B. P. AU - Frank-Kamenetskii, M. D. AU - Nielsen, P. E. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 1995/// VL - 92 SP - 2637 EP - 2641 DO - 10.1073/pnas.92.7.2637 ER - TY - JOUR AU - Betts, L. AU - Josey, J. A. AU - Veal, J. M. AU - Jordan, S. R. JF - Science PY - 1995/// VL - 270 SP - 1838 EP - 1841 DO - 10.1126/science.270.5243.1838 ER - TY - JOUR AU - Egholm, M. AU - Behrens, C. AU - Christensen, L. AU - Berg, R. H. AU - Nielsen, P. E. AU - Buchardt, O. JF - J. Chem. Soc., Chem. Commun. PY - 1993/// SP - 800 EP - 801 DO - 10.1039/c39930000800 ER - TY - JOUR AU - Ranasinghe, R. T. AU - Brown, T. JF - Chem. Commun. PY - 2011/// VL - 47 SP - 3717 EP - 3735 DO - 10.1039/c0cc04215c ER - TY - JOUR AU - Huang, K. AU - Martí, A. A. JF - Anal. Bioanal. Chem. PY - 2012/// VL - 402 SP - 3091 EP - 3102 DO - 10.1007/s00216-011-5570-6 ER - TY - JOUR AU - Østergaard, M. E. AU - Hrdlicka, P. J. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 5771 EP - 5788 DO - 10.1039/c1cs15014f ER - TY - JOUR AU - Ebata, K. AU - Masuko, M. AU - Ohtani, H. AU - Kashiwasake-Jibu, M. JF - Photochem. Photobiol. PY - 1995/// VL - 62 SP - 836 EP - 839 DO - 10.1111/j.1751-1097.1995.tb09144.x ER - TY - JOUR AU - Paris, P. L. AU - Langenhan, J. M. AU - Kool, E. T. JF - Nucleic Acids Res. PY - 1998/// VL - 26 SP - 3789 EP - 3793 DO - 10.1093/nar/26.16.3789 ER - TY - JOUR AU - Seo, Y. J. AU - Ryu, J. H. AU - Kim, B. H. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 4931 EP - 4933 DO - 10.1021/ol0518582 ER - TY - JOUR AU - Seo, Y. J. AU - Lee, I. J. AU - Yi, J. W. AU - Kim, B. H. JF - Chem. Commun. PY - 2007/// SP - 2817 EP - 2819 DO - 10.1039/b707278c ER - TY - JOUR AU - Yamana, K. AU - Ohshita, Y. AU - Fukunaga, Y. AU - Nakamura, M. AU - Maruyama, A. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2008/// VL - 16 SP - 78 EP - 83 DO - 10.1016/j.bmc.2007.04.053 ER - TY - JOUR AU - Conlon, P. AU - Yang, C. J. AU - Wu, Y. AU - Chen, Y. AU - Martinez, K. AU - Kim, Y. AU - Stevens, N. AU - Marti, A. A. AU - Jockusch, S. AU - Turro, N. J. AU - Tan, W. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 336 EP - 342 DO - 10.1021/ja076411y ER - TY - JOUR AU - Sau, S. P. AU - Kumar, T. S. AU - Hrdlicka, P. J. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2010/// VL - 8 SP - 2028 EP - 2036 DO - 10.1039/b923465a ER - TY - JOUR AU - Häner, R. AU - Biner, S. M. AU - Langenegger, S. M. AU - Meng, T. AU - Malinovskii, V. L. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 1227 EP - 1230 DO - 10.1002/anie.200905829 ER - TY - JOUR AU - Bains, G. AU - Patel, A. B. AU - Narayanaswami, V. JF - Molecules PY - 2011/// VL - 16 SP - 7909 EP - 7935 DO - 10.3390/molecules16097909 ER - TY - JOUR AU - Nakamura, M. AU - Murakami, Y. AU - Sasa, K. AU - Hayashi, H. AU - Yamana, K. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 6904 EP - 6905 DO - 10.1021/ja801054t ER - TY - JOUR AU - Kashida, H. AU - Asanuma, H. JF - Phys. Chem. Chem. Phys. PY - 2012/// VL - 14 SP - 7196 EP - 7204 DO - 10.1039/c2cp40520b ER - TY - JOUR AU - Teo, Y. N. AU - Kool, E. T. JF - Chem. Rev. PY - 2012/// VL - 112 SP - 4221 EP - 4245 DO - 10.1021/cr100351g ER - TY - JOUR AU - Cho, Y. AU - Kool, E. T. JF - ChemBioChem PY - 2006/// VL - 7 SP - 669 EP - 672 DO - 10.1002/cbic.200500515 ER - TY - JOUR AU - Varghese, R. AU - Wagenknecht, H.-A. JF - Chem. Commun. PY - 2009/// SP - 2615 EP - 2624 DO - 10.1039/b821728a ER - TY - JOUR AU - Mayer-Enthart, E. AU - Wagenknecht, H.-A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 3372 EP - 3375 DO - 10.1002/anie.200504210 ER - TY - JOUR AU - Malinovskii, V. L. AU - Samain, F. AU - Häner, R. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 4464 EP - 4467 DO - 10.1002/anie.200700891 ER - TY - JOUR AU - Adeyemi, O. O. AU - Malinovskii, V. L. AU - Biner, S. M. AU - Calzaferri, G. AU - Häner, R. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 9589 EP - 9591 DO - 10.1039/c2cc34183b ER - TY - JOUR AU - Schmucker, W. AU - Klumpp, S. AU - Hennrich, F. AU - Kappes, M. AU - Wagenknecht, H.-A. JF - RSC Adv. PY - 2013/// VL - 3 SP - 6331 EP - 6333 DO - 10.1039/c3ra00163f ER - TY - JOUR AU - Ghosh, S. AU - An, X. AU - Shah, R. AU - Rawat, D. AU - Dave, B. AU - Kar, S. AU - Talapatra, S. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2012/// VL - 116 SP - 20688 EP - 20693 DO - 10.1021/jp303339f ER - TY - JOUR AU - MacKinnon, K. F. AU - Qualley, D. F. AU - Wosky, S. A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2007/// VL - 48 SP - 8074 EP - 8077 DO - 10.1016/j.tetlet.2007.09.019 ER - TY - JOUR AU - Tedeschi, T. AU - Tonelli, A. AU - Sforza, S. AU - Corradini, R. AU - Marchelli, R. JF - Artif. DNA: PNA XNA PY - 2010/// VL - 1 SP - 83 EP - 89 DO - 10.4161/adna.1.2.13899 ER - TY - JOUR AU - Boonlua, C. AU - Vilaivan, C. AU - Wagenknecht, H.-A. AU - Vilaivan, T. JF - Chem.–Asian J. PY - 2011/// VL - 6 SP - 3251 EP - 3259 DO - 10.1002/asia.201100490 ER - TY - JOUR AU - Trkulja, I. AU - Biner, S. M. AU - Langenegger, S. M. AU - Häner, R. JF - ChemBioChem PY - 2007/// VL - 8 SP - 25 EP - 27 DO - 10.1002/cbic.200600378 ER - TY - JOUR AU - Manicardi, A. AU - Accetta, A. AU - Tedeschi, T. AU - Sforza, S. AU - Marchelli, R. AU - Corradini, R. JF - Artif. DNA: PNA XNA PY - 2012/// VL - 3 SP - 53 EP - 62 DO - 10.4161/adna.20158 ER - TY - JOUR AU - Feriotto, G. AU - Corradini, R. AU - Sforza, S. AU - Bianchi, N. AU - Mischiati, C. AU - Marchelli, R. AU - Gambari, R. JF - Lab. Invest. PY - 2001/// VL - 81 SP - 1415 EP - 1427 DO - 10.1038/labinvest.3780355 ER - TY - JOUR AU - Corradini, R. AU - Feriotto, G. AU - Sforza, S. AU - Marchelli, R. AU - Gambari, R. JF - J. Mol. Recognit. PY - 2004/// VL - 17 SP - 76 EP - 84 DO - 10.1002/jmr.646 ER - TY - JOUR AU - Kalyanasundaram, K. AU - Thomas, J. K. JF - J. Phys. Chem. PY - 1977/// VL - 81 SP - 2176 EP - 2180 DO - 10.1021/j100538a008 ER -