TY - JOUR A1 - Huy, Peter H. A1 - Westphal, Julia C. A1 - Koskinen, Ari M. P. T1 - Concise, stereodivergent and highly stereoselective synthesis of cis- and trans-2-substituted 3-hydroxypiperidines – development of a phosphite-driven cyclodehydration JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2014/// VL - 10 SP - 369 EP - 383 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.10.35 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.10.35 KW - amino acids KW - asymmetric synthesis KW - cyclodehydration KW - hydroxypiperidines KW - natural products KW - one-pot N2 - A concise (5 to 6 steps), stereodivergent, highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both stereoisomers) and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, a core motif in numerous bioactive compounds, is presented. This sequence allowed an efficient synthesis of the NK-1 inhibitor L-733,060 in 8 steps. Additionally, a cyclodehydration-realizing simple triethylphosphite as a substitute for triphenylphosphine is developed. Here the stoichiometric oxidized P(V)-byproduct (triethylphosphate) is easily removed during the work up through saponification overcoming separation difficulties usually associated to triphenylphosphine oxide. ER - TY - JOUR AU - Karjalainen, O. K. AU - Koskinen, A. M. P. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2012/// VL - 10 SP - 4311 EP - 4326 DO - 10.1039/c2ob25357g ER - TY - JOUR AU - Wijdeven, M. A. AU - Willemsen, J. AU - Rutjes, F. P. J. T. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2010/// SP - 2831 EP - 2844 DO - 10.1002/ejoc.200901494 ER - TY - JOUR AU - Huang, P.-Q. JF - Synlett PY - 2006/// SP - 1133 EP - 1149 DO - 10.1055/s-2006-941565 ER - TY - JOUR AU - Nemr, A. L. JF - Tetrahedron PY - 2000/// VL - 56 SP - 8579 EP - 8629 DO - 10.1016/S0040-4020(00)00790-0 ER - TY - JOUR AU - Bergmeier, S. C. 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