TY - JOUR A1 - Reinelt, Sebastian A1 - Steinke, Daniel A1 - Ritter, Helmut T1 - End-group-functionalized poly(N,N-diethylacrylamide) via free-radical chain transfer polymerization: Influence of sulfur oxidation and cyclodextrin on self-organization and cloud points in water JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2014/// VL - 10 SP - 680 EP - 691 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.10.61 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.10.61 KW - chain-transfer polymerization KW - cyclodextrins KW - end-group functionalization KW - host–guest interaction KW - lower critical solution temperature (LCST) KW - poly(N,N-diethylacrylamide) N2 - In this work we report the synthesis of thermo-, oxidation- and cyclodextrin- (CD) responsive end-group-functionalized polymers, based on N,N-diethylacrylamide (DEAAm). In a classical free-radical chain transfer polymerization, using thiol-functionalized 4-alkylphenols, namely 3-(4-(1,1-dimethylethan-1-yl)phenoxy)propane-1-thiol and 3-(4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy)propane-1-thiol, poly(N,N-diethylacrylamide) (PDEAAm) with well-defined hydrophobic end-groups is obtained. These end-group-functionalized polymers show different cloud point values, depending on the degree of polymerization and the presence of randomly methylated β-cyclodextrin (RAMEB-CD). Additionally, the influence of the oxidation of the incorporated thioether linkages on the cloud point is investigated. The resulting hydrophilic sulfoxides show higher cloud point values for the lower critical solution temperature (LCST). A high degree of functionalization is supported by 1H NMR-, SEC-, FTIR- and MALDI–TOF measurements. ER - TY - JOUR AU - Lehn, J. M. JF - Pure Appl. Chem. PY - 1978/// VL - 50 SP - 871 EP - 892 DO - 10.1351/pac197850090871 ER - TY - JOUR AU - Lehn, J.-M. 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