TY - JOUR A1 - Ren, Yuchun A1 - Wang, Bin A1 - Zhang, Xiuqing T1 - Synthesis of photoresponsive cholesterol-based azobenzene organogels: dependence on different spacer lengths JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2015/// VL - 11 SP - 1089 EP - 1095 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.11.122 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.11.122 KW - azobenzene KW - cholesterol KW - organogel KW - photoresponsive N2 - A series of azobenzene–cholesterol organogel compounds (M0–M12) with different spacers were designed and synthesized. The molecular structures were confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The rapid and reversible photoresponsive properties of the compounds were investigated by UV–vis spectroscopy. Their thermal phase behaviors were studied by DSC. The length of the spacer plays a crucial role in the gelation. Compound M6 is the only one that can gelate in ethanol, isopropanol and 1-butanol and the reversible gel–sol transitions are also investigated. To obtain visual insight into the microstructure of the gels, the typical structures of the xerogels were studied by SEM. Morphologies of the aggregates change from flower-like, network and rod with different sizes. By using IR and XRD characterization, it is found that intermolecular H-bonding, the solvents and van der Waals interaction are the main contributions to the specific superstructure. ER - TY - JOUR AU - van Bommel, K. J. C. AU - Friggeri, A. AU - Shinkai, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2003/// VL - 42 SP - 980 EP - 999 DO - 10.1002/anie.200390284 ER - TY - JOUR AU - Sugiyasu, K. AU - Fujita, N. AU - Shinkai, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2004/// VL - 43 SP - 1229 EP - 1233 DO - 10.1002/anie.200352458 ER - TY - JOUR AU - Kartha, K. K. AU - Babu, S. S. AU - Srinivasan, S. AU - Ajayaghosh, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2012/// VL - 134 SP - 4834 EP - 4841 DO - 10.1021/ja210728c ER - TY - JOUR AU - van Gorp, J. J. AU - Vekemans, J. A. J. M. AU - Meijer, E. W. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2002/// VL - 124 SP - 14759 EP - 14769 DO - 10.1021/ja020984n ER - TY - JOUR AU - An, B.-K. AU - Lee, D.-S. AU - Lee, J.-S. AU - Park, Y.-S. AU - Song, H.-S. AU - Park, S. Y. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2004/// VL - 126 SP - 10232 EP - 10233 DO - 10.1021/ja046215g ER - TY - JOUR AU - Kishimura, A. AU - Yamashita, T. AU - Aida, T. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 179 EP - 183 DO - 10.1021/ja0441007 ER - TY - JOUR AU - Shao, H. AU - Parquette, J. R. JF - Chem. Commun. PY - 2010/// VL - 46 SP - 4285 EP - 4287 DO - 10.1039/c0cc00701c ER - TY - JOUR AU - de Jong, J. J. D. AU - Lucas, L. N. AU - Kellogg, R. M. AU - van Esch, J. H. AU - Feringa, B. L. JF - Science PY - 2004/// VL - 304 SP - 278 EP - 281 DO - 10.1126/science.1095353 ER - TY - JOUR AU - Yagai, S. AU - Nakajima, T. AU - Kishikawa, K. AU - Kohmoto, S. AU - Karatsu, T. AU - Kitamura, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 11134 EP - 11139 DO - 10.1021/ja052645a ER - TY - JOUR AU - Mamiya, J.-i. AU - Kanie, K. AU - Hiyama, T. AU - Ikeda, T. AU - Kato, T. JF - Chem. Commun. PY - 2002/// SP - 1870 EP - 1871 DO - 10.1039/b205072b ER - TY - JOUR AU - Suzuki, M. AU - Nigawara, T. AU - Yumoto, M. AU - Kimura, M. AU - Shirai, H. AU - Hanabusa, K. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2003/// VL - 1 SP - 4124 EP - 4131 DO - 10.1039/b308371c ER - TY - JOUR AU - Kramb, R. C. AU - Zukoski, C. F. JF - Langmuir PY - 2008/// VL - 24 SP - 7565 EP - 7572 DO - 10.1021/la800021h ER - TY - JOUR AU - Chen, Q. AU - Zhang, D. AU - Zhang, G. AU - Zhu, D. JF - Langmuir PY - 2009/// VL - 25 SP - 11436 EP - 11441 DO - 10.1021/la9016257 ER - TY - JOUR AU - Lee, W.-K. AU - Kim, K.-N. AU - Achard, M. F. AU - Jin, J.-I. JF - J. Mater. Chem. PY - 2006/// VL - 16 SP - 2289 EP - 2297 DO - 10.1039/b516141j ER - TY - JOUR AU - Xu, F. AU - Wang, H. AU - Zhao, J. AU - Liu, X. AU - Li, D. AU - Chen, C. AU - Ji, J. JF - Macromolecules PY - 2013/// VL - 46 SP - 4235 EP - 4246 DO - 10.1021/ma400276u ER - TY - JOUR AU - Peng, J. AU - Liu, K. AU - Liu, J. AU - Zhang, Q. AU - Feng, X. AU - Fang, Y. JF - Langmuir PY - 2008/// VL - 24 SP - 2992 EP - 3000 DO - 10.1021/la703672u ER - TY - JOUR AU - Chen, P. AU - Lu, R. AU - Xue, P. AU - Xu, T. AU - Chen, G. AU - Zhao, Y. JF - Langmuir PY - 2009/// VL - 25 SP - 8395 EP - 8399 DO - 10.1021/la8035727 ER - TY - JOUR AU - Xie, S. AU - Natansohn, A. AU - Rochon, P. JF - Chem. Mater. PY - 1993/// VL - 5 SP - 403 EP - 411 DO - 10.1021/cm00028a003 ER - TY - JOUR AU - Barrett, C. J. AU - Mamiya, J.-i. AU - Yager, K. G. AU - Ikeda, T. JF - Soft Matter PY - 2007/// VL - 3 SP - 1249 EP - 1261 DO - 10.1039/b705619b ER - TY - JOUR AU - Murata, K. AU - Aoki, M. AU - Suzuki, T. AU - Harada, T. AU - Kawabata, H. AU - Komori, T. AU - Ohseto, F. AU - Ueda, K. AU - Shinkai, S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1994/// VL - 116 SP - 6664 EP - 6676 DO - 10.1021/ja00094a023 ER - TY - JOUR AU - Jung, J. H. AU - Ono, Y. AU - Shinkai, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2000/// VL - 39 SP - 1862 EP - 1865 DO - 10.1002/(SICI)1521-3773(20000515)39:10<1862::AID-ANIE1862>3.0.CO;2-3 ER - TY - JOUR AU - Jung, J. H. AU - Shinkai, S. AU - Shimizu, T. JF - Chem. Mater. PY - 2003/// VL - 15 SP - 2141 EP - 2145 DO - 10.1021/cm0217912 ER - TY - JOUR AU - Koumura, N. AU - Kudo, M. AU - Tamaoki, N. JF - Langmuir PY - 2004/// VL - 20 SP - 9897 EP - 9900 DO - 10.1021/la048334f ER - TY - JOUR AU - Deindörfer, P. AU - Davis, R. AU - Zentel, R. JF - Soft Matter PY - 2007/// VL - 3 SP - 1308 EP - 1311 DO - 10.1039/b706492f ER - TY - JOUR AU - Wang, C. AU - Chen, Q. AU - Sun, F. AU - Zhang, D. AU - Zhang, G. AU - Huang, Y. AU - Zhao, R. AU - Zhu, D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 3092 EP - 3096 DO - 10.1021/ja910721s ER - TY - JOUR AU - Wu, Y. AU - Wu, S. AU - Tian, X. AU - Wang, X. AU - Wu, W. AU - Zou, G. AU - Zhang, Q. JF - Soft Matter PY - 2011/// VL - 7 SP - 716 EP - 721 DO - 10.1039/C0SM00330A ER - TY - JOUR AU - Wang, J. AU - Yang, G. AU - Jiang, H. AU - Zou, G. AU - Zhang, Q. JF - Soft Matter PY - 2013/// VL - 9 SP - 9785 EP - 9791 DO - 10.1039/c3sm51896e ER - TY - JOUR AU - Gao, J. AU - He, Y. AU - Liu, F. AU - Zhang, X. AU - Wang, Z. AU - Wang, X. JF - Chem. Mater. PY - 2007/// VL - 19 SP - 3877 EP - 3881 DO - 10.1021/cm0707197 ER - TY - JOUR AU - Bajaj, A. AU - Kondaiah, P. AU - Bhattacharya, S. JF - Bioconjugate Chem. PY - 2008/// VL - 19 SP - 1640 EP - 1651 DO - 10.1021/bc700381v ER -