TY - JOUR A1 - Kotha, Sambasivarao A1 - Ravikumar, Ongolu A1 - Majhi, Jadab T1 - Synthesis of a tricyclic lactam via Beckmann rearrangement and ring-rearrangement metathesis as key steps JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2015/// VL - 11 SP - 1503 EP - 1508 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.11.163 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.11.163 KW - allylation KW - Beckmann rearrangement KW - lactams KW - oximes KW - ring-rearrangement metathesis N2 - A tricyclic lactam is reported in a four step synthesis sequence via Beckmann rearrangement and ring-rearrangement metathesis as key steps. Here, we used a simple starting material such as dicyclopentadiene. ER - TY - JOUR AU - Beckmann, E. JF - Ber. Dtsch. Chem. Ges. PY - 1886/// VL - 19 SP - 988 DO - 10.1002/cber.188601901222 ER - TY - JOUR AU - Blatt, A. H. JF - Chem. Rev. PY - 1933/// VL - 12 SP - 215 DO - 10.1021/cr60042a002 ER - TY - CHAP AU - Chandrasekhar, S. T2 - The Beckmann and Related Reactions T1 - Comprehensive Organic Synthesis II PY - 2014/// VL - 7 SP - 770 DO - 10.1016/B978-0-08-097742-3.00730-8 PB - Elsevier A2 - Knochel, P. A2 - Molander, G. A. ER - TY - JOUR AU - Mehta, G. AU - Praveen, M. JF - J. Org. Chem. PY - 1995/// VL - 60 SP - 279 DO - 10.1021/jo00106a052 ER - TY - JOUR AU - Kaur, N. AU - Sharma, P. AU - Kishore, D. JF - J. Chem. Pharm. Res. PY - 2012/// VL - 4 SP - 1938 ER - TY - JOUR AU - Narasaka, K. AU - Kitamura, M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2005/// SP - 4505 DO - 10.1002/ejoc.200500389 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Dipak, M. K. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 397 DO - 10.1016/j.tet.2011.10.018 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Ravikumar, O. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2014/// SP - 5582 DO - 10.1002/ejoc.201402273 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Ravikumar, O. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 5781 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.08.108 ER - TY - JOUR AU - Zuercher, W. J. AU - Hashimoto, M. AU - Grubbs, R. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 SP - 6634 DO - 10.1021/ja9606743 ER - TY - JOUR AU - Beligny, S. AU - Eibauer, S. AU - Maechling, S. AU - Blechert, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 1900 DO - 10.1002/anie.200503552 ER - TY - JOUR AU - Holub, N. AU - Blechert, S. JF - Chem. – Asian J. PY - 2007/// VL - 2 SP - 1064 DO - 10.1002/asia.200700072 ER - TY - JOUR AU - Li, J. AU - Lee, D. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2011/// SP - 4269 DO - 10.1002/ejoc.201100438 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Singh, K. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2007/// SP - 5909 DO - 10.1002/ejoc.200700744 ER - TY - JOUR AU - Carreras, J. AU - Avenoza, A. AU - Busto, J. H. AU - Peregrina, J. M. JF - J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 76 SP - 3381 DO - 10.1021/jo200321t ER - TY - JOUR AU - North, M. AU - Banti, D. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2002/// VL - 344 SP - 694 ER - TY - JOUR AU - Scholl, M. AU - Ding, S. AU - Lee, C. W. AU - Grubbs, R. H. JF - Org. Lett. PY - 1999/// VL - 1 SP - 953 DO - 10.1021/ol990909q ER - TY - JOUR AU - Nguyen, N. N. M. AU - Leclère, M. AU - Stogaitis, N. AU - Fallis, A. G. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 1684 DO - 10.1021/ol100150f ER - TY - JOUR AU - Miege, F. AU - Meyer, C. AU - Cossy, J. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 248 DO - 10.1021/ol9025606 ER - TY - JOUR AU - Schrock, R. R. AU - Hoveyda, A. H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2003/// VL - 42 SP - 4592 DO - 10.1002/anie.200300576 ER - TY - JOUR AU - Trnka, T. M. AU - Grubbs, R. H. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2001/// VL - 34 SP - 18 DO - 10.1021/ar000114f ER - TY - JOUR AU - Vincent, G. AU - Kouklovsky, C. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2011/// VL - 17 SP - 2972 DO - 10.1002/chem.201002558 ER - TY - JOUR AU - Gao, F. AU - Stamp, C. T. M. AU - Thoenton, P. D. AU - Cameron, T. S. AU - Doyle, L. E. AU - Miller, D. O. AU - Burnell, D. J. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 233 DO - 10.1039/C1CC15452D ER - TY - JOUR AU - Malik, C. K. AU - Hossain, M. F. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2009/// VL - 50 SP - 3063 DO - 10.1016/j.tetlet.2009.04.033 ER - TY - JOUR AU - Woodward, R. B. AU - Katz, T. J. JF - Tetrahedron PY - 1959/// VL - 5 SP - 70 DO - 10.1016/0040-4020(59)80072-7 ER - TY - JOUR AU - Rosenblum, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1957/// VL - 79 SP - 3179 DO - 10.1021/ja01569a050 ER - TY - JOUR AU - Lin, H.-C. AU - Wu, H.-J. JF - J. Chin. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 56 SP - 1072 DO - 10.1002/jccs.200900155 ER - TY - JOUR AU - Álvarez, C. AU - Peláez, R. AU - Medarde, M. JF - Tetrahedron PY - 2007/// VL - 63 SP - 2132 DO - 10.1016/j.tet.2007.01.001 ER - TY - JOUR AU - Yamaguchi, T. AU - Ono, T. JF - Chem. Ind. PY - 1968/// SP - 769 ER - TY - JOUR AU - Crivello, J. V. AU - Song, S. JF - Chem. Mater. PY - 2000/// VL - 12 SP - 3674 DO - 10.1021/cm000556l ER - TY - JOUR AU - Corey, E. J. AU - Suggs, W. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1975/// VL - 16 SP - 2647 DO - 10.1016/S0040-4039(00)75204-X ER - TY - JOUR AU - Shao, C. AU - Yu, H.-J. AU - Wu, N.-Y. AU - Feng, C.-G. AU - Lin, G.-Q. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 3820 DO - 10.1021/ol101531r ER - TY - GEN N1 - CCDC-1403298 contains the supplementary crystallographic data for this paper. This data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif. ER -