TY - JOUR A1 - Kobayashi, Yusuke A1 - Kuramoto, Ryuta A1 - Takemoto, Yoshiji T1 - Catalytic asymmetric formal synthesis of beraprost JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2015/// VL - 11 SP - 2654 EP - 2660 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.11.285 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.11.285 KW - bifunctional catalysis KW - hydrogen bonding KW - organocatalyst KW - oxa-Michael KW - prostacyclin N2 - The first catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for beraprost has been achieved through an enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of an α,β-unsaturated amide mediated by a newly developed benzothiadiazine catalyst. The Weinreb amide moiety and bromo substituent of the Michael adduct were utilized for the C–C bond formations to construct the scaffold. All four contiguous stereocenters of the tricyclic core were controlled via Rh-catalyzed stereoselective C–H insertion and the subsequent reduction from the convex face. ER - TY - JOUR AU - Moncada, S. AU - Gryglewski, R. AU - Bunting, S. AU - Vane, J. R. JF - Nature PY - 1976/// VL - 263 SP - 663 DO - 10.1038/263663a0 ER - TY - JOUR AU - Johnson, R. A. AU - Morton, D. R. AU - Kinner, J. H. AU - Gorman, R. R. AU - McGuire, J. C. AU - Sun, F. F. AU - Whittaker, N. AU - Bunting, S. AU - Salmon, J. AU - Moncada, S. AU - Vane, J. R. JF - Prostaglandins PY - 1976/// VL - 12 SP - 915 DO - 10.1016/0090-6980(76)90126-X ER - TY - JOUR AU - Johnson, R. A. AU - Lincoln, F. H. AU - Nidy, E. G. AU - Schneider, W. P. AU - Thompson, J. L. AU - Axen, U. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1978/// VL - 100 SP - 7690 DO - 10.1021/ja00492a043 ER - TY - JOUR AU - Muramatsu, R. AU - Takahashi, C. AU - Miyake, S. AU - Fujimura, H. AU - Mochizuki, H. AU - Yamashita, T. JF - Nat. Med. PY - 2012/// VL - 18 SP - 1658 DO - 10.1038/nm.2943 ER - TY - JOUR AU - Takahashi, C. AU - Muramatsu, R. AU - Fujimura, H. AU - Mochizuki, H. AU - Yamashita, T. JF - Cell Death Dis. PY - 2013/// VL - 4 SP - e795 DO - 10.1038/cddis.2013.335 ER - TY - JOUR AU - Nickolson, R. C. AU - Town, M. H. AU - Vorbrüggen, H. JF - Med. Res. Rev. PY - 1985/// VL - 5 SP - 1 DO - 10.1002/med.2610050102 ER - TY - JOUR AU - Ansoff, P. A. JF - Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. PY - 1985/// VL - 14 SP - 309 ER - TY - JOUR AU - Collins, P. W. AU - Djuric, S. W. JF - Chem. Rev. PY - 1993/// VL - 93 SP - 1533 DO - 10.1021/cr00020a007 ER - TY - JOUR AU - Nagase, H. AU - Matsumoto, K. AU - Nishiyama, H. JF - J. Synth. Org. Chem., Jpn. PY - 1996/// VL - 54 SP - 1055 DO - 10.5059/yukigoseikyokaishi.54.1055 ER - TY - JOUR AU - Nishio, S. AU - Nagase, H. AU - Kanou, K. AU - Aoki, S. AU - Kanbayashi, Y. JF - Yakugaku Zasshi PY - 1997/// VL - 117 SP - 509 ER - TY - JOUR AU - Wakita, H. AU - Yoshiwara, H. AU - Nishiyama, H. AU - Nagase, H. JF - Heterocycles PY - 2000/// VL - 53 SP - 1085 DO - 10.3987/COM-00-8868 ER - TY - JOUR AU - Das, S. AU - Chandrasekhar, S. AU - Yadav, J. S. AU - Grée, R. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 3286 DO - 10.1021/cr068365a ER - TY - JOUR AU - Jahn, U. AU - Galano, J.-M. AU - Durand, T. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 5894 DO - 10.1002/anie.200705122 ER - TY - PAT AU - Ohno, K. AU - Nagase, H. AU - Matsumoto, K. AU - Nishio, S. T2 - 5,6,7-Trinor-4,8-inter-m-phenylene prostaglandin I2 derivative T1 - Eur. Pat. Appl. PY - 1983/8/3/ IS - EP0084856 A1 ER - TY - JOUR AU - Ohno, K. AU - Nishiyama, H. AU - Nagase, H. AU - Matsumoto, K. AU - Ishikawa, M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1990/// VL - 31 SP - 4489 DO - 10.1016/S0040-4039(00)97656-1 ER - TY - JOUR AU - Nagase, H. AU - Matsumoto, K. AU - Yoshiwara, H. AU - Tajima, A. AU - Ohno, K. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1990/// VL - 31 SP - 4493 DO - 10.1016/S0040-4039(00)97657-3 ER - TY - JOUR AU - Wakita, H. AU - Matsumoto, K. AU - Yoshiwara, H. AU - Hosono, Y. AU - Hayashi, R. AU - Nishiyama, H. AU - Nagase, H. JF - Tetrahedron PY - 1999/// VL - 55 SP - 2449 DO - 10.1016/S0040-4020(99)00020-4 ER - TY - JOUR AU - Wakita, H. AU - Yoshiwara, H. AU - Kitano, Y. AU - Nishiyama, H. AU - Nagase, H. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 2000/// VL - 11 SP - 2981 DO - 10.1016/S0957-4166(00)00251-2 ER - TY - JOUR AU - Larock, R. C. AU - Lee, N. H. JF - J. Org. Chem. PY - 1991/// VL - 56 SP - 6253 DO - 10.1021/jo00022a002 ER - TY - JOUR AU - Yoshida, Y. AU - Sato, Y. AU - Okamoto, S. AU - Sato, F. JF - J. Chem. Soc., Chem. Commun. PY - 1995/// SP - 811 DO - 10.1039/c39950000811 ER - TY - JOUR AU - Wakita, H. AU - Yoshiwara, H. AU - Tajima, A. AU - Kitano, Y. AU - Nagase, H. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 1999/// VL - 10 SP - 4099 DO - 10.1016/S0957-4166(99)00442-5 ER - TY - JOUR AU - Higuchi, K. AU - Sawada, K. AU - Nambu, H. AU - Shogaki, T. AU - Kita, Y. JF - Org. Lett. PY - 2003/// VL - 5 SP - 3703 DO - 10.1021/ol035371+ ER - TY - JOUR AU - Reddy, N. K. AU - Vijaykumar, B. V. D. AU - Chandrasekhar, S. JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 299 DO - 10.1021/ol203060v ER - TY - JOUR AU - Nising, C. F. AU - Bräse, S. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2008/// VL - 37 SP - 1218 DO - 10.1039/b718357g ER - TY - JOUR AU - Nising, C. F. AU - Bräse, S. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 SP - 988 DO - 10.1039/C1CS15167C ER - TY - JOUR AU - Hintermann, L. JF - Top. Organomet. Chem. PY - 2010/// VL - 31 SP - 123 DO - 10.1007/978-3-642-12073-2_6 ER - TY - JOUR AU - Merschaert, A. AU - Delbeke, P. AU - Daloze, D. AU - Dive, G. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2004/// VL - 45 SP - 4697 DO - 10.1016/j.tetlet.2004.04.090 ER - TY - JOUR AU - Saito, N. AU - Ryoda, A. AU - Nakanishi, W. AU - Kumamoto, T. AU - Ishikawa, T. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2008/// SP - 2759 DO - 10.1002/ejoc.200800089 ER - TY - JOUR AU - Gioia, C. AU - Fini, F. AU - Mazzanti, A. AU - Bernardi, L. AU - Ricci, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 9614 DO - 10.1021/ja902458m ER - TY - JOUR AU - Tokunou, S. AU - Nakanishi, W. AU - Kagawa, N. AU - Kumamoto, T. AU - Ishikawa, T. JF - Heterocycles PY - 2012/// VL - 84 SP - 1045 DO - 10.3987/COM-11-S(P)82 ER - TY - JOUR AU - Hintermann, L. AU - Dittmer, C. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2012/// SP - 5573 DO - 10.1002/ejoc.201200838 ER - TY - JOUR AU - Hintermann, L. AU - Ackerstaff, J. AU - Boeck, F. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 2311 DO - 10.1002/chem.201203505 ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, Y. AU - Taniguchi, Y. AU - Hayama, N. AU - Inokuma, T. AU - Takemoto, Y. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 11114 DO - 10.1002/anie.201305492 ER - TY - JOUR AU - Doyle, A. G. AU - Jacobsen, E. N. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 5713 DO - 10.1021/cr068373r ER - TY - JOUR AU - Takemoto, Y. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 2010/// VL - 58 SP - 593 DO - 10.1248/cpb.58.593 ER - TY - JOUR AU - Inokuma, T. AU - Furukawa, M. AU - Uno, T. AU - Suzuki, Y. AU - Yoshida, K. AU - Yano, Y. AU - Matsuzaki, K. AU - Takemoto, Y. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2011/// VL - 17 SP - 10470 DO - 10.1002/chem.201101338 ER - TY - JOUR AU - Inokuma, T. AU - Furukawa, M. AU - Suzuki, Y. AU - Kimachi, T. AU - Kobayashi, Y. AU - Takemoto, Y. JF - ChemCatChem PY - 2012/// VL - 4 SP - 983 DO - 10.1002/cctc.201200065 ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, Y. AU - Li, S. AU - Takemoto, Y. JF - Asian J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 3 SP - 403 DO - 10.1002/ajoc.201400031 ER - TY - JOUR AU - Johnston, R. C. AU - Cheong, P. H.-Y. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2013/// VL - 11 SP - 5057 DO - 10.1039/c3ob40828k ER - TY - JOUR AU - Kitamura, M. AU - Tashiro, N. AU - Okauchi, T. JF - Synlett PY - 2009/// SP - 2943 DO - 10.1055/s-0029-1218269 ER - TY - JOUR AU - Kitamura, M. AU - Tashiro, N. AU - Miyagawa, S. AU - Okauchi, T. JF - Synthesis PY - 2011/// SP - 1037 DO - 10.1055/s-0030-1258457 ER - TY - JOUR AU - Kitamura, M. JF - J. Synth. Org. Chem., Jpn. PY - 2014/// VL - 72 SP - 14 DO - 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.14 ER - TY - JOUR AU - Davies, H. M. L. AU - Manning, J. R. JF - Nature PY - 2008/// VL - 451 SP - 417 DO - 10.1038/nature06485 ER - TY - JOUR AU - Doyle, M. P. AU - Duffy, R. AU - Ratnikov, M. AU - Zhou, L. JF - Chem. Rev. PY - 2010/// VL - 110 SP - 704 DO - 10.1021/cr900239n ER -