TY - JOUR A1 - Ayoup, Mohammed Salah A1 - Cordes, David B. A1 - Slawin, Alexandra M. Z. A1 - O'Hagan, David T1 - Selectively fluorinated cyclohexane building blocks: Derivatives of carbonylated all-cis-3-phenyl-1,2,4,5-tetrafluorocyclohexane JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2015/// VL - 11 SP - 2671 EP - 2676 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.11.287 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.11.287 KW - cyclohexane carbonylation KW - fluorine containing building blocks: organofluorine chemistry N2 - Palladium catalysed carbonylation reactions using the meta- and para-iodo derivatives of all-cis-3-phenyl-1,2,4,5-tetrafluorocyclohexane (4) are illustrated as the start point for a variety of functional group interconversions. The resultant benzaldehyde and benzoic acids offer novel building blocks for further derivatisation and facilitate the incorporation of the facially polarised all-cis-1,2,4,5-tetrafluorocyclohexane motif into more advanced molecular scaffolds. ER - TY - JOUR AU - Wang, J. AU - Sánchez-Rosolló, M. AU - Aceña, J. L. AU - del Pozo, C. AU - Sorochinsky, A. E. AU - Fustero, S. AU - Soloshonok, V. A. AU - Liu, H. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 2432 EP - 2506 DO - 10.1021/cr4002879 ER - TY - JOUR AU - Fujiwara, T. AU - O’Hagan, D. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2014/// VL - 167 SP - 16 EP - 29 DO - 10.1016/j.jfluchem.2014.06.014 ER - TY - JOUR AU - Durie, A. J. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Lebl, T. AU - Kirsch, P. AU - O’Hagan, D. JF - Chem. Commun. PY - 2011/// VL - 47 SP - 8265 EP - 8267 DO - 10.1039/C1CC13016A ER - TY - JOUR AU - Durie, A. J. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Lebl, T. AU - Kirsch, P. AU - O’Hagan, D. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 9643 EP - 9645 DO - 10.1039/C2CC34679F ER - TY - JOUR AU - Keddie, N. S. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Lebl, T. AU - Philp, D. AU - O’Hagan, D. JF - Nat. Chem. PY - 2015/// VL - 7 SP - 483 EP - 488 DO - 10.1038/nchem.2232 ER - TY - JOUR AU - Durie, A. J. AU - Fujiwara, T. AU - Al-Maharik, N. AU - Slawin, A. M. Z. AU - O’Hagan, D. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 8228 EP - 8233 DO - 10.1021/jo501432x ER - TY - JOUR AU - Durie, A. J. AU - Fujiwara, T. AU - Cormanich, R. AU - Bühl, M. AU - Slawin, A. M. Z. AU - O’Hagan, D. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2014/// VL - 20 SP - 6259 EP - 6263 DO - 10.1002/chem.201400354 ER - TY - JOUR AU - Ayoup, M. S. AU - Cordes, D. B. AU - Slawin, A. M. Z. AU - O’Hagan, D. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2015/// VL - 13 SP - 5621 EP - 5624 DO - 10.1039/C5OB00650C ER - TY - JOUR AU - Moriello, A. S. AU - Balas, L. AU - Ligresti, A. AU - Cascio, M. G. AU - Durand, T. AU - Morea, E. AU - Ortar, G. AU - Di Marzo, V. JF - J. Med. Chem. PY - 2006/// VL - 49 SP - 2320 EP - 2332 DO - 10.1021/jm051226l ER - TY - JOUR AU - Barfoot, C. W. AU - Harvey, J. E. AU - Kenworthy, M. N. AU - Kilburn, J. P. AU - Ahmed, M. AU - Taylor, R. J. K. JF - Tetrahedron PY - 2005/// VL - 61 SP - 3403 EP - 3417 DO - 10.1016/j.tet.2004.10.097 ER - TY - JOUR AU - Baillargeon, V. P. AU - Stille, J. K. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1986/// VL - 108 SP - 452 EP - 461 DO - 10.1021/ja00263a015 ER - TY - JOUR AU - Ruzié, C. AU - Karpinska, J. AU - Kennedy, A. R. AU - Geerts, Y. H. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 7741 EP - 7748 DO - 10.1021/jo401134c ER - TY - JOUR AU - Takai, K. AU - Hotta, Y. AU - Oshima, K. AU - Nozaki, H. JF - Bull. Chem. Soc. Jpn. PY - 1980/// VL - 53 SP - 1698 EP - 1702 DO - 10.1246/bcsj.53.1698 ER - TY - JOUR AU - Johnson, M. R. AU - Rickborn, B. JF - J. Org. Chem. PY - 1970/// VL - 35 SP - 1041 EP - 1045 DO - 10.1021/jo00829a039 ER - TY - JOUR AU - Bianchini, G. AU - Aschi, M. AU - Cavicchio, G. AU - Crucianelli, M. AU - Preziuso, S. AU - Gallina, C. AU - Nastari, A. AU - Gavuzzo, E. AU - Mazza, F. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2005/// VL - 13 SP - 4740 EP - 4749 DO - 10.1016/j.bmc.2005.04.079 ER - TY - JOUR AU - Campbell-Verduyn, L. S. AU - Mirfeizi, L. AU - Dierckx, R. A. AU - Elsinga, P. H. AU - Feringa, B. L. JF - Chem. Commun. PY - 2009/// SP - 2139 EP - 2141 DO - 10.1039/B822994E ER - TY - JOUR AU - Amer, A. AU - Ayoup, M. S. AU - Khattab, S. N. AU - Hassan, S. Y. AU - Langer, V. AU - Senior, S. AU - El-Massry, A. M. JF - Carbohydr. Res. PY - 2010/// VL - 345 SP - 2474 EP - 2484 DO - 10.1016/j.carres.2010.08.010 ER - TY - JOUR AU - Wallace, K. J. AU - Hanes, R. AU - Anslyn, E. AU - Morey, J. AU - Kilway, K. V. AU - Siegel, J. JF - Synthesis PY - 2005/// SP - 2080 EP - 2083 DO - 10.1055/s-2005-869963 ER - TY - JOUR AU - Kuijpers, B. H. M. AU - Groothuys, S. AU - Keereweer, A. R. AU - Quaedflieg, P. J. L. M. AU - Blaauw, R. H. AU - van Delft, F. L. AU - Rutjes, F. P. J. T. JF - Org. Lett. PY - 2004/// VL - 6 SP - 3123 EP - 3126 DO - 10.1021/ol048841o ER -