TY - JOUR A1 - Andrada, Diego M. A1 - Holzmann, Nicole A1 - Hamadi, Thomas A1 - Frenking, Gernot T1 - Direct estimate of the internal π-donation to the carbene centre within N-heterocyclic carbenes and related molecules JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2015/// VL - 11 SP - 2727 EP - 2736 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.11.294 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.11.294 KW - bonding analysis KW - N-heterocyclic carbenes KW - π-donation N2 - Fifteen cyclic and acylic carbenes have been calculated with density functional theory at the BP86/def2-TZVPP level. The strength of the internal X→p(π) π-donation of heteroatoms and carbon which are bonded to the C(II) atom is estimated with the help of NBO calculations and with an energy decomposition analysis. The investigated molecules include N-heterocyclic carbenes (NHCs), the cyclic alkyl(amino)carbene (cAAC), mesoionic carbenes and ylide-stabilized carbenes. The bonding analysis suggests that the carbene centre in cAAC and in diamidocarbene have the weakest X→p(π) π-donation while mesoionic carbenes possess the strongest π-donation. ER - TY - JOUR AU - Arduengo, A. J., III AU - Harlow, R. L. AU - Kline, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1991/// VL - 113 SP - 361 DO - 10.1021/ja00001a054 ER - TY - JOUR AU - Bourissou, D. AU - Guerret, O. AU - Gabbaï, F. P. AU - Bertrand, G. JF - Chem. Rev. PY - 2000/// VL - 100 SP - 39 DO - 10.1021/cr940472u ER - TY - JOUR AU - Schuster, O. AU - Yang, L. AU - Raubenheimer, H. G. AU - Albrecht, M. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 3445 DO - 10.1021/cr8005087 ER - TY - JOUR AU - Hopkinson, M. N. AU - Richter, C. AU - Schedler, M. AU - Glorius, F. JF - Nature PY - 2014/// VL - 510 SP - 485 DO - 10.1038/nature13384 ER - TY - JOUR AU - Benhamou, L. AU - Chardon, E. AU - Lavigne, G. AU - Bellemin-Laponnaz, S. AU - César, V. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - 2705 DO - 10.1021/cr100328e ER - TY - JOUR AU - Martin, D. AU - Melaimi, M. AU - Soleilhavoup, M. AU - Bertrand, G. JF - Organometallics PY - 2011/// VL - 30 SP - 5304 DO - 10.1021/om200650x ER - TY - JOUR AU - Melaimi, M. AU - Soleilhavoup, M. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 8810 DO - 10.1002/anie.201000165 ER - TY - JOUR AU - Canac, Y. AU - Soleilhavoup, M. AU - Conejero, S. AU - Bertrand, G. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2004/// VL - 689 SP - 3857 DO - 10.1016/j.jorganchem.2004.02.005 ER - TY - JOUR AU - Díez-González, S. AU - Marion, N. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 3612 DO - 10.1021/cr900074m ER - TY - JOUR AU - Levin, E. AU - Ivry, E. AU - Diesendruck, C. E. AU - Lemcoff, N. G. JF - Chem. Rev. PY - 2015/// VL - 115 SP - 4607 DO - 10.1021/cr400640e ER - TY - JOUR AU - Schaper, L.-A. AU - Hock, S. J. AU - Herrmann, W. A. AU - Kühn, F. E. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 270 DO - 10.1002/anie.201205119 ER - TY - JOUR AU - Izquierdo, J. AU - Hutson, G. E. AU - Cohen, D. T. AU - Scheidt, K. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2012/// VL - 51 SP - 11686 DO - 10.1002/anie.201203704 ER - TY - JOUR AU - Radius, U. AU - Bickelhaupt, F. M. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 253 SP - 678 DO - 10.1016/j.ccr.2008.05.020 ER - TY - JOUR AU - Fèvre, M. AU - Pinaud, J. AU - Gnanou, Y. AU - Vignolle, J. AU - Taton, D. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 2142 DO - 10.1039/c2cs35383k ER - TY - JOUR AU - Enders, D. AU - Niemeier, O. AU - Henseler, A. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 5606 DO - 10.1021/cr068372z ER - TY - JOUR AU - Marion, N. AU - Díez-González, S. AU - Nolan, S. P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 2988 DO - 10.1002/anie.200603380 ER - TY - JOUR AU - Hahn, F. E. AU - Jahnke, M. C. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 3122 DO - 10.1002/anie.200703883 ER - TY - JOUR AU - Zhang, D. AU - Zi, G. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2015/// VL - 44 SP - 1898 DO - 10.1039/C4CS00441H ER - TY - JOUR AU - Nelson, D. J. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2015/// SP - 2012 DO - 10.1002/ejic.201500061 ER - TY - JOUR AU - Soleilhavoup, M. AU - Bertrand, G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2015/// VL - 48 SP - 256 DO - 10.1021/ar5003494 ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Robinson, G. H. JF - Inorg. Chem. PY - 2014/// VL - 53 SP - 11815 DO - 10.1021/ic502231m ER - TY - JOUR AU - Wilson, D. J. D. AU - Dutton, J. L. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 13626 DO - 10.1002/chem.201302715 ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Robinson, G. H. JF - Dalton Trans. PY - 2012/// VL - 41 SP - 337 DO - 10.1039/C1DT11165E ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Robinson, G. H. JF - Inorg. Chem. PY - 2011/// VL - 50 SP - 12326 DO - 10.1021/ic200675u ER - TY - JOUR AU - Rivard, E. JF - Dalton Trans. PY - 2014/// VL - 43 SP - 8577 DO - 10.1039/c4dt00481g ER - TY - JOUR AU - Martin, C. D. AU - Soleilhavoup, M. AU - Bertrand, G. JF - Chem. Sci. PY - 2013/// VL - 4 SP - 3020 DO - 10.1039/c3sc51174j ER - TY - JOUR AU - Martin, D. AU - Soleilhavoup, M. AU - Bertrand, G. JF - Chem. Sci. PY - 2011/// VL - 2 SP - 389 DO - 10.1039/C0SC00388C ER - TY - JOUR AU - Power, P. P. JF - Nature PY - 2010/// VL - 463 SP - 171 DO - 10.1038/nature08634 ER - TY - JOUR AU - de Frémont, P. AU - Marion, N. AU - Nolan, S. P. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 253 SP - 862 DO - 10.1016/j.ccr.2008.05.018 ER - TY - JOUR AU - Regitz, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1991/// VL - 30 SP - 674 DO - 10.1002/anie.199106741 ER - TY - JOUR AU - Arduengo, A. J., III AU - Rasika Dias, H. V. AU - Harlow, R. L. AU - Kline, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1992/// VL - 114 SP - 5530 DO - 10.1021/ja00040a007 ER - TY - JOUR AU - Arduengo, A. J., III JF - Acc. Chem. Res. PY - 1999/// VL - 32 SP - 913 DO - 10.1021/ar980126p ER - TY - JOUR AU - Herrmann, W. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2002/// VL - 41 SP - 1290 DO - 10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1290::AID-ANIE1290>3.0.CO;2-Y ER - TY - JOUR AU - Jacobsen, H. AU - Correa, A. AU - Poater, A. AU - Costabile, C. AU - Cavallo, L. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 253 SP - 687 DO - 10.1016/j.ccr.2008.06.006 ER - TY - JOUR AU - Jacobsen, H. AU - Correa, A. AU - Costabile, C. AU - Cavallo, L. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2006/// VL - 691 SP - 4350 DO - 10.1016/j.jorganchem.2006.01.026 ER - TY - JOUR AU - Nemcsok, D. AU - Wichmann, K. AU - Frenking, G. JF - Organometallics PY - 2004/// VL - 23 SP - 3640 DO - 10.1021/om049802j ER - TY - JOUR AU - Tonner, R. AU - Heydenrych, G. AU - Frenking, G. JF - Chem. – Asian J. PY - 2007/// VL - 2 SP - 1555 DO - 10.1002/asia.200700235 ER - TY - JOUR AU - Hahn, F. E. AU - Zabula, A. V. AU - Pape, T. AU - Hepp, A. AU - Tonner, R. AU - Haunschild, R. AU - Frenking, G. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2008/// VL - 14 SP - 10716 DO - 10.1002/chem.200801128 ER - TY - JOUR AU - Scarborough, C. C. AU - Grady, M. J. W. AU - Guzei, I. A. AU - Gandhi, B. A. AU - Bunel, E. E. AU - Stahl, S. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 5269 DO - 10.1002/anie.200501522 ER - TY - JOUR AU - Iglesias, M. AU - Beetstra, D. J. AU - Kariuki, B. AU - Cavell, K. J. AU - Dervisi, A. AU - Fallis, I. A. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2009/// SP - 1913 DO - 10.1002/ejic.200801179 ER - TY - JOUR AU - Lu, W. Y. AU - Cavell, K. J. AU - Wixey, J. S. AU - Kariuki, B. JF - Organometallics PY - 2011/// VL - 30 SP - 5649 DO - 10.1021/om200467x ER - TY - JOUR AU - Martin, D. AU - Lassauque, N. AU - Donnadieu, B. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2012/// VL - 51 SP - 6172 DO - 10.1002/anie.201202137 ER - TY - JOUR AU - Martin, D. AU - Lassauque, N. AU - Steinmann, F. AU - Manuel, G. AU - Bertrand, G. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 14895 DO - 10.1002/chem.201302474 ER - TY - JOUR AU - Lavallo, V. AU - Dyker, C. A. AU - Donnadieu, B. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 5411 DO - 10.1002/anie.200801176 ER - TY - JOUR AU - Fernández, I. AU - Dyker, C. A. AU - DeHope, A. AU - Donnadieu, B. AU - Frenking, G. AU - Bertrand, G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 11875 DO - 10.1021/ja903396e ER - TY - JOUR AU - Aldeco-Perez, E. AU - Rosenthal, A. J. AU - Donnadieu, B. AU - Parameswaran, P. AU - Frenking, G. AU - Bertrand, G. JF - Science PY - 2009/// VL - 326 SP - 556 DO - 10.1126/science.1178206 ER - TY - JOUR AU - Guisado-Barrios, G. AU - Bouffard, J. AU - Donnadieu, B. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 4759 DO - 10.1002/anie.201001864 ER - TY - JOUR AU - Borthakur, B. AU - Phukan, A. K. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2015/// VL - 21 SP - 11603 EP - 11609 DO - 10.1002/chem.201500860 ER - TY - JOUR AU - Nakafuji, S.-y. AU - Kobayashi, J. AU - Kawashima, T. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 1141 DO - 10.1002/anie.200704746 ER - TY - JOUR AU - Asay, M. AU - Donnadieu, B. AU - Baceiredo, A. AU - Soleilhavoup, M. AU - Bertrand, G. JF - Inorg. Chem. PY - 2008/// VL - 47 SP - 3949 DO - 10.1021/ic800459p ER - TY - JOUR AU - Fürstner, A. AU - Alcarazo, M. AU - Radkowski, K. AU - Lehmann, C. W. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 8302 DO - 10.1002/anie.200803200 ER - TY - JOUR AU - Hudnall, T. W. AU - Bielawski, C. W. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 16039 DO - 10.1021/ja907481w ER - TY - JOUR AU - Hudnall, T. W. AU - Tennyson, A. G. AU - Bielawski, C. W. JF - Organometallics PY - 2010/// VL - 29 SP - 4569 DO - 10.1021/om1007665 ER - TY - JOUR AU - César, V. AU - Lugan, N. AU - Lavigne, G. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2010/// VL - 16 SP - 11432 DO - 10.1002/chem.201000870 ER - TY - JOUR AU - Braun, M. AU - Frank, W. AU - Reiss, G. J. AU - Ganter, C. JF - Organometallics PY - 2010/// VL - 29 SP - 4418 DO - 10.1021/om100728n ER - TY - JOUR AU - Lavallo, V. AU - Canac, Y. AU - Präsang, C. AU - Donnadieu, B. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 5705 DO - 10.1002/anie.200501841 ER - TY - JOUR AU - Jazzar, R. AU - Dewhurst, R. D. AU - Bourg, J.-B. AU - Donnadieu, B. AU - Canac, Y. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 2899 DO - 10.1002/anie.200605083 ER - TY - JOUR AU - Díez-González, S. AU - Nolan, S. P. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 251 SP - 874 DO - 10.1016/j.ccr.2006.10.004 ER - TY - JOUR AU - Curran, D. P. AU - Solovyev, A. AU - Makhlouf Brahmi, M. AU - Fensterbank, L. AU - Malacria, M. AU - Lacôte, E. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 10294 DO - 10.1002/anie.201102717 ER - TY - JOUR AU - Frenking, G. AU - Tonner, R. AU - Klein, S. AU - Takagi, N. AU - Shimizu, T. AU - Krapp, A. AU - Pandey, K. K. AU - Parameswaran, P. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2014/// VL - 43 SP - 5106 DO - 10.1039/C4CS00073K ER - TY - JOUR AU - Dröge, T. AU - Glorius, F. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 6940 DO - 10.1002/anie.201001865 ER - TY - JOUR AU - Nelson, D. J. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 6723 DO - 10.1039/c3cs60146c ER - TY - JOUR AU - Fantasia, S. AU - Petersen, J. L. AU - Jacobsen, H. AU - Cavallo, L. AU - Nolan, S. P. JF - Organometallics PY - 2007/// VL - 26 SP - 5880 DO - 10.1021/om700857j ER - TY - JOUR AU - Back, O. AU - Henry-Ellinger, M. AU - Martin, C. D. AU - Martin, D. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 2939 DO - 10.1002/anie.201209109 ER - TY - JOUR AU - Liske, A. AU - Verlinden, K. AU - Buhl, H. AU - Schaper, K. AU - Ganter, C. JF - Organometallics PY - 2013/// VL - 32 SP - 5269 DO - 10.1021/om400858y ER - TY - JOUR AU - Vummaleti, S. V. C. AU - Nelson, D. J. AU - Poater, A. AU - Gómez-Suárez, A. AU - Cordes, D. B. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Nolan, S. P. AU - Cavallo, L. JF - Chem. Sci. PY - 2015/// VL - 6 SP - 1895 DO - 10.1039/C4SC03264K ER - TY - JOUR AU - Alcarazo, M. AU - Stork, T. AU - Anoop, A. AU - Thiel, W. AU - Fürstner, A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 2542 DO - 10.1002/anie.200907194 ER - TY - JOUR AU - Tukov, A. A. AU - Normand, A. T. AU - Nechaev, M. S. JF - Dalton Trans. PY - 2009/// SP - 7015 DO - 10.1039/b906969k ER - TY - JOUR AU - Bernhammer, J. C. AU - Frison, G. AU - Huynh, H. V. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 12892 DO - 10.1002/chem.201301093 ER - TY - JOUR AU - Huynh, H. V. AU - Frison, G. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 328 DO - 10.1021/jo302080c ER - TY - JOUR AU - Comas-Vives, A. AU - Harvey, J. N. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2011/// SP - 5025 DO - 10.1002/ejic.201100721 ER - TY - JOUR AU - Rezabal, E. AU - Frison, G. JF - J. Comput. Chem. PY - 2015/// VL - 36 SP - 564 DO - 10.1002/jcc.23852 ER - TY - JOUR AU - Crabtree, R. H. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2013/// VL - 257 SP - 755 DO - 10.1016/j.ccr.2012.09.006 ER - TY - JOUR AU - Becke, A. D. JF - Phys. Rev. A PY - 1988/// VL - 38 SP - 3098 DO - 10.1103/PhysRevA.38.3098 ER - TY - JOUR AU - Perdew, J. P. JF - Phys. Rev. B PY - 1986/// VL - 33 SP - 8822 DO - 10.1103/PhysRevB.33.8822 ER - TY - JOUR AU - Weigend, F. AU - Ahlrichs, R. JF - Phys. Chem. Chem. Phys. PY - 2005/// VL - 7 SP - 3297 DO - 10.1039/b508541a ER - TY - JOUR AU - Peng, C. AU - Ayala, P. Y. AU - Schlegel, H. B. AU - Frisch, M. J. JF - J. Comput. Chem. PY - 1996/// VL - 17 SP - 49 DO - 10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:1<49::AID-JCC5>3.0.CO;2-0 ER - TY - JOUR AU - McIver, J. W., Jr AU - Komornicki, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1972/// VL - 94 SP - 2625 DO - 10.1021/ja00763a011 ER - TY - COMP T1 - Gaussian 09, Revision C.01 PY - 2009/// PB - Gaussian, Inc. CY - Wallingford, CT ER - TY - JOUR AU - Wiberg, K. B. JF - Tetrahedron PY - 1968/// VL - 24 SP - 1083 DO - 10.1016/0040-4020(68)88057-3 ER - TY - JOUR AU - Reed, A. E. AU - Weinstock, R. B. AU - Weinhold, F. JF - J. Chem. Phys. PY - 1985/// VL - 83 SP - 735 DO - 10.1063/1.449486 ER - TY - JOUR AU - Reed, A. E. AU - Curtiss, L. A. AU - Weinhold, F. JF - Chem. Rev. PY - 1988/// VL - 88 SP - 899 DO - 10.1021/cr00088a005 ER - TY - COMP T1 - GENNBO, 5.9 PY - 2009/// PB - Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin CY - Madison, WI ER - TY - JOUR AU - Van Lenthe, E. AU - Baerends, E. J. JF - J. Comput. Chem. PY - 2003/// VL - 24 SP - 1142 DO - 10.1002/jcc.10255 ER - TY - GEN N1 - Krijn, J.; Baerends, E. J. Fit Functions in the HFS-Method; 1984. ER - TY - JOUR AU - Van Lenthe, E. AU - Baerends, E. J. AU - Snijders, J. G. JF - J. Chem. Phys. PY - 1993/// VL - 99 SP - 4597 DO - 10.1063/1.466059 ER - TY - JOUR AU - te Velde, G. AU - Bickelhaupt, F. M. AU - Baerends, E. J. AU - Fonseca Guerra, C. AU - van Gisbergen, S. J. A. AU - Snijders, J. G. AU - Ziegler, T. JF - J. Comput. Chem. PY - 2001/// VL - 22 SP - 931 DO - 10.1002/jcc.1056 ER - TY - JOUR AU - Morokuma, K. JF - J. Chem. Phys. PY - 1971/// VL - 55 SP - 1236 DO - 10.1063/1.1676210 ER - TY - JOUR AU - Ziegler, T. AU - Rauk, A. JF - Inorg. Chem. PY - 1979/// VL - 18 SP - 1755 DO - 10.1021/ic50197a006 ER - TY - JOUR AU - Ziegler, T. AU - Rauk, A. JF - Inorg. Chem. PY - 1979/// VL - 18 SP - 1558 DO - 10.1021/ic50196a034 ER - TY - JOUR AU - Bickelhaupt, F. M. AU - Nibbering, N. M. M. AU - Van Wezenbeek, E. M. AU - Baerends, E. J. JF - J. Phys. Chem. PY - 1992/// VL - 96 SP - 4864 DO - 10.1021/j100191a027 ER - TY - JOUR AU - Frenking, G. AU - Wichmann, K. AU - Fröhlich, N. AU - Loschen, C. AU - Lein, M. AU - Frunzke, J. AU - Rayón, V. M. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2003/// VL - 238–239 SP - 55 DO - 10.1016/S0010-8545(02)00285-0 ER - TY - JOUR AU - Krapp, A. AU - Bickelhaupt, F. M. AU - Frenking, G. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2006/// VL - 12 SP - 9196 DO - 10.1002/chem.200600564 ER - TY - JOUR AU - Kovács, A. AU - Esterhuysen, C. AU - Frenking, G. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2005/// VL - 11 SP - 1813 DO - 10.1002/chem.200400525 ER - TY - JOUR AU - Mitoraj, M. P. AU - Michalak, A. AU - Ziegler, T. JF - J. Chem. Theory Comput. PY - 2009/// VL - 5 SP - 962 DO - 10.1021/ct800503d ER - TY - JOUR AU - Mitoraj, M. AU - Michalak, A. JF - Organometallics PY - 2007/// VL - 26 SP - 6576 DO - 10.1021/om700754n ER - TY - JOUR AU - Michalak, A. AU - Mitoraj, M. AU - Ziegler, T. JF - J. Phys. Chem. A PY - 2008/// VL - 112 SP - 1933 DO - 10.1021/jp075460u ER - TY - JOUR AU - Mitoraj, M. AU - Michalak, A. JF - J. Mol. Model. PY - 2008/// VL - 14 SP - 681 DO - 10.1007/s00894-008-0276-1 ER - TY - JOUR AU - Hahn, F. E. AU - Wittenbecher, L. AU - Boese, R. AU - Bläser, D. JF - Chem. – Eur. J. PY - 1999/// VL - 5 SP - 1931 DO - 10.1002/(SICI)1521-3765(19990604)5:6<1931::AID-CHEM1931>3.0.CO;2-M ER - TY - JOUR AU - Arduengo, A. J., III AU - Goerlich, J. R. AU - Marshall, W. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1995/// VL - 117 SP - 11027 DO - 10.1021/ja00149a034 ER - TY - JOUR AU - Alder, R. W. AU - Allen, P. R. AU - Murray, M. AU - Orpen, A. G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1996/// VL - 35 SP - 1121 DO - 10.1002/anie.199611211 ER - TY - JOUR AU - Korotkikh, N. I. AU - Rayenko, G. F. AU - Shvaika, O. P. AU - Pekhtereva, T. M. AU - Cowley, A. H. AU - Jones, J. N. AU - Macdonald, C. L. B. JF - J. Org. Chem. PY - 2003/// VL - 68 SP - 5762 DO - 10.1021/jo034234n ER - TY - JOUR AU - Arduengo, A. J., III AU - Goerlich, J. R. AU - Marshall, W. J. JF - Liebigs Ann./Recl. PY - 1997/// SP - 365 DO - 10.1002/jlac.199719970213 ER - TY - JOUR AU - Pyykkö, P. AU - Atsumi, M. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2009/// VL - 15 SP - 186 DO - 10.1002/chem.200800987 ER - TY - JOUR AU - Heinemann, C. AU - Müller, T. AU - Apeloig, Y. AU - Schwarz, H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 SP - 2023 DO - 10.1021/ja9523294 ER - TY - JOUR AU - Tuononen, H. M. AU - Roesler, R. AU - Dutton, J. L. AU - Ragogna, P. J. JF - Inorg. Chem. PY - 2007/// VL - 46 SP - 10693 DO - 10.1021/ic701350e ER - TY - JOUR AU - Boehme, C. AU - Frenking, G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 SP - 2039 DO - 10.1021/ja9527075 ER - TY - JOUR AU - Mondal, K. C. AU - Roesky, H. W. AU - Schwarzer, M. C. AU - Frenking, G. AU - Niepötter, B. AU - Wolf, H. AU - Herbst-Irmer, R. AU - Stalke, D. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 2963 DO - 10.1002/anie.201208307 ER - TY - JOUR AU - Mondal, K. C. AU - Roesky, H. W. AU - Schwarzer, M. C. AU - Frenking, G. AU - Tkach, I. AU - Wolf, H. AU - Kratzert, D. AU - Herbst-Irmer, R. AU - Niepötter, B. AU - Stalke, D. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 1801 DO - 10.1002/anie.201204487 ER - TY - JOUR AU - Singh, A. P. AU - Samuel, P. P. AU - Roesky, H. W. AU - Schwarzer, M. C. AU - Frenking, G. AU - Sidhu, N. S. AU - Dittrich, B. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2013/// VL - 135 SP - 7324 DO - 10.1021/ja402351x ER - TY - JOUR AU - Weinberger, D. S. AU - Melaimi, M. AU - Moore, C. E. AU - Rheingold, A. L. AU - Frenking, G. AU - Jerabek, P. AU - Bertrand, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 8964 DO - 10.1002/anie.201304820 ER - TY - JOUR AU - Samuel, P. P. AU - Mondal, K. C. AU - Roesky, H. W. AU - Hermann, M. AU - Frenking, G. AU - Demeshko, S. AU - Meyer, F. AU - Stückl, A. C. AU - Christian, J. H. AU - Dalal, N. S. AU - Ungur, L. AU - Chibotaru, L. F. AU - Pröpper, K. AU - Meents, A. AU - Dittrich, B. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 11817 DO - 10.1002/anie.201304642 ER - TY - JOUR AU - Mondal, K. C. AU - Samuel, P. P. AU - Roesky, H. W. AU - Carl, E. AU - Herbst-Irmer, R. AU - Stalke, D. AU - Schwederski, B. AU - Kaim, W. AU - Ungur, L. AU - Chibotaru, L. F. AU - Hermann, M. AU - Frenking, G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2014/// VL - 136 SP - 1770 DO - 10.1021/ja4123285 ER - TY - JOUR AU - Weinberger, D. S. AU - Amin Sk, N. AU - Mondal, K. C. AU - Melaimi, M. AU - Bertrand, G. AU - Stückl, A. C. AU - Roesky, H. W. AU - Dittrich, B. AU - Demeshko, S. AU - Schwederski, B. AU - Kaim, W. AU - Jerabek, P. AU - Frenking, G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2014/// VL - 136 SP - 6235 DO - 10.1021/ja502521b ER - TY - JOUR AU - Mondal, K. C. AU - Samuel, P. P. AU - Roesky, H. W. AU - Aysin, R. R. AU - Leites, L. A. AU - Neudeck, S. AU - Lübben, J. AU - Dittrich, B. AU - Holzmann, N. AU - Hermann, M. AU - Frenking, G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2014/// VL - 136 SP - 8919 DO - 10.1021/ja504821u ER - TY - JOUR AU - Roy, S. AU - Mondal, K. C. AU - Meyer, J. AU - Niepötter, B. AU - Köhler, C. AU - Herbst-Irmer, R. AU - Stalke, D. AU - Dittrich, B. AU - Andrada, D. M. AU - Frenking, G. AU - Roesky, H. W. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2015/// VL - 21 SP - 9312 DO - 10.1002/chem.201500758 ER - TY - JOUR AU - Roy, S. AU - Stollberg, P. AU - Herbst-Irmer, R. AU - Stalke, D. AU - Andrada, D. M. AU - Frenking, G. AU - Roesky, H. W. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2015/// VL - 137 SP - 150 DO - 10.1021/ja512089e ER - TY - GEN N1 - The molecules 4, 5 and 9 were calculated for technical reasons with enforce Cs symmetry in order to align the single occupied orbitals in the right way. The energy differences to the fully optimized structures are negligible and thus, the results for the structures with Cs symmetry can be used for the bonding analysis of the equilibrium structures. ER - TY - JOUR AU - Esterhuysen, C. AU - Frenking, G. JF - Theor. Chem. Acc. PY - 2004/// VL - 111 SP - 381 DO - 10.1007/s00214-003-0535-2 ER - TY - JOUR AU - Frenking, G. AU - Wichmann, K. AU - Fröhlich, N. AU - Grobe, J. AU - Golla, W. AU - Le Van, D. AU - Krebs, B. AU - Läge, M. JF - Organometallics PY - 2002/// VL - 21 SP - 2921 DO - 10.1021/om020311d ER -