TY - JOUR A1 - Yu, Mingfeng A1 - Wong, Joseph K.-H. A1 - Tang, Cyril A1 - Turner, Peter A1 - Todd, Matthew H. A1 - Rutledge, Peter J. T1 - Efficient deprotection of F-BODIPY derivatives: removal of BF2 using Brønsted acids JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2015/// VL - 11 SP - 37 EP - 41 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.11.6 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.11.6 KW - Brønsted acids KW - click chemistry KW - deboration KW - dipyrrins KW - F-BODIPYs N2 - The effective and efficient removal of the BF2 moiety from F-BODIPY derivatives has been achieved using two common Brønsted acids; treatment with trifluoroacetic acid (TFA) or methanolic hydrogen chloride (HCl) followed by work-up with Ambersep® 900 resin (hydroxide form) effects this conversion in near-quantitative yields. Compared to existing methods, these conditions are relatively mild and operationally simple, requiring only reaction at room temperature for six hours (TFA) or overnight (HCl). ER - TY - JOUR AU - Boens, N. AU - Leen, V. AU - Dehaen, W. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 SP - 1130 EP - 1172 DO - 10.1039/c1cs15132k ER - TY - JOUR AU - Boens, N. AU - Qin, W. AU - Baruah, M. AU - De Borggraeve, W. M. AU - Filarowski, A. AU - Smisdom, N. AU - Ameloot, M. AU - Crovetto, L. AU - Talavera, E. M. AU - Alvarez-Pez, J. M. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2011/// VL - 17 SP - 10924 EP - 10934 DO - 10.1002/chem.201002280 ER - TY - JOUR AU - Bessette, A. AU - Hanan, G. S. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2014/// VL - 43 SP - 3342 EP - 3405 DO - 10.1039/c3cs60411j ER - TY - JOUR AU - Kolemen, S. AU - Bozdemir, O. A. AU - Cakmak, Y. AU - Barin, G. AU - Erten-Ela, S. AU - Marszalek, M. AU - Yum, J.-H. AU - Zakeeruddin, S. M. AU - Nazeeruddin, M. K. AU - Grätzel, M. AU - Akkaya, E. U. JF - Chem. Sci. PY - 2011/// VL - 2 SP - 949 EP - 954 DO - 10.1039/c0sc00649a ER - TY - JOUR AU - Cakmak, Y. AU - Kolemen, S. AU - Duman, S. AU - Dede, Y. AU - Dolen, Y. AU - Kilic, B. AU - Kostereli, Z. AU - Yildirim, L. T. AU - Dogan, A. L. AU - Guc, D. AU - Akkaya, E. U. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 11937 EP - 11941 DO - 10.1002/anie.201105736 ER - TY - JOUR AU - Erbas, S. AU - Gorgulu, A. AU - Kocakusakogullari, M. AU - Akkaya, E. U. JF - Chem. Commun. PY - 2009/// SP - 4956 EP - 4958 DO - 10.1039/b908485a ER - TY - JOUR AU - McDonnell, S. O. AU - Hall, M. J. AU - Allen, L. T. AU - Byrne, A. AU - Gallagher, W. M. AU - O'Shea, D. F. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 16360 EP - 16361 DO - 10.1021/ja0553497 ER - TY - JOUR AU - Ozlem, S. AU - Akkaya, E. U. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 131 SP - 48 EP - 49 DO - 10.1021/ja808389t ER - TY - JOUR AU - Loudet, A. AU - Burgess, K. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 4891 EP - 4932 DO - 10.1021/cr078381n ER - TY - JOUR AU - Cui, A. AU - Peng, X. AU - Fan, J. AU - Chen, X. AU - Wu, Y. AU - Guo, B. JF - J. Photochem. Photobiol., A PY - 2007/// VL - 186 SP - 85 EP - 92 DO - 10.1016/j.jphotochem.2006.07.015 ER - TY - JOUR AU - Li, Z. AU - Bittman, R. JF - J. Org. Chem. PY - 2007/// VL - 72 SP - 8376 EP - 8382 DO - 10.1021/jo701475q ER - TY - JOUR AU - Wood, T. E. AU - Thompson, A. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 1831 EP - 1861 DO - 10.1021/cr050052c ER - TY - JOUR AU - Tamaru, S.-i. AU - Yu, L. AU - Youngblood, W. J. AU - Muthukumaran, K. AU - Taniguchi, M. AU - Lindsey, J. S. JF - J. Org. Chem. PY - 2004/// VL - 69 SP - 765 EP - 777 DO - 10.1021/jo035622s ER - TY - JOUR AU - Sáez Díaz, R. I. AU - Bennett, S. M. AU - Thompson, A. JF - ChemMedChem PY - 2009/// VL - 4 SP - 742 EP - 745 DO - 10.1002/cmdc.200900003 ER - TY - JOUR AU - Crawford, S. M. AU - Thompson, A. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 1424 EP - 1427 DO - 10.1021/ol902908j ER - TY - JOUR AU - Smithen, D. A. AU - Baker, A. E. G. AU - Offman, M. AU - Crawford, S. M. AU - Cameron, T. S. AU - Thompson, A. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 3439 EP - 3453 DO - 10.1021/jo3002003 ER - TY - JOUR AU - Kusaka, S. AU - Sakamoto, R. AU - Kitagawa, Y. AU - Okumura, M. AU - Nishihara, H. JF - Chem. – Asian J. PY - 2012/// VL - 7 SP - 907 EP - 910 DO - 10.1002/asia.201200131 ER - TY - JOUR AU - Lundrigan, T. AU - Cameron, T. S. AU - Thompson, A. JF - Chem. Commun. PY - 2014/// VL - 50 SP - 7028 EP - 7031 DO - 10.1039/c4cc02706j ER - TY - JOUR AU - Lakshmi, V. AU - Chatterjee, T. AU - Ravikanth, M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2014/// SP - 2105 EP - 2110 DO - 10.1002/ejoc.201301662 ER - TY - JOUR AU - Lundrigan, T. AU - Thompson, A. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 78 SP - 757 EP - 761 DO - 10.1021/jo302277d ER - TY - JOUR AU - Jiang, X.-D. AU - Zhang, J. AU - Furuyama, T. AU - Zhao, W. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 14 SP - 248 EP - 251 DO - 10.1021/ol2030229 ER - TY - JOUR AU - Ast, S. AU - Rutledge, P. J. AU - Todd, M. H. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2012/// SP - 5611 EP - 5615 DO - 10.1002/ejic.201201072 ER - TY - JOUR AU - Yu, M. AU - Yu, Q. AU - Rutledge, P. J. AU - Todd, M. H. JF - ChemBioChem PY - 2013/// VL - 14 SP - 224 EP - 229 DO - 10.1002/cbic.201200637 ER - TY - JOUR AU - Yu, M. AU - Ast, S. AU - Yu, Q. AU - Lo, A. T. S. AU - Flehr, R. AU - Todd, M. H. AU - Rutledge, P. J. JF - PLoS One PY - 2014/// VL - 9 SP - e100761 DO - 10.1371/journal.pone.0100761 ER - TY - JOUR AU - Lau, Y. H. AU - Price, J. R. AU - Todd, M. H. AU - Rutledge, P. J. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2011/// VL - 17 SP - 2850 EP - 2858 DO - 10.1002/chem.201002477 ER - TY - JOUR AU - Bachman, G. B. AU - Feuer, H. AU - Bluestein, B. R. AU - Vogt, C. M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1955/// VL - 77 SP - 6188 EP - 6190 DO - 10.1021/ja01628a026 ER - TY - JOUR AU - Pradeep, T. AU - Sreekanth, C. S. AU - Rao, C. N. R. JF - J. Chem. Phys. PY - 1989/// VL - 90 SP - 4704 EP - 4708 DO - 10.1063/1.456616 ER - TY - PAT AU - Bachman, G. B. AU - Hokama, T. T2 - Complex of Boron Trifluoride and Dinitrogen Trioxide T1 - U.S. Patent PY - 1958/4/1/ IS - 2,829,029 ER - TY - JOUR AU - Batey, H. H. AU - Sisler, H. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1952/// VL - 74 SP - 3408 EP - 3410 DO - 10.1021/ja01133a501 ER - TY - JOUR AU - Jose, J. AU - Ueno, Y. AU - Castro, J. C. AU - Li, L. AU - Burgess, K. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2009/// VL - 50 SP - 6442 EP - 6445 DO - 10.1016/j.tetlet.2009.08.130 ER - TY - JOUR AU - Wautelet, P. AU - Le Moigne, J. AU - Videva, V. AU - Turek, P. JF - J. Org. Chem. PY - 2003/// VL - 68 SP - 8025 EP - 8036 DO - 10.1021/jo034723n ER - TY - JOUR AU - Yu, M. AU - Price, J. R. AU - Jensen, P. AU - Lovitt, C. J. AU - Shelper, T. AU - Duffy, S. AU - Windus, L. C. AU - Avery, V. M. AU - Rutledge, P. J. AU - Todd, M. H. JF - Inorg. Chem. PY - 2011/// VL - 50 SP - 12823 EP - 12835 DO - 10.1021/ic2020012 ER - TY - JOUR AU - Yang, L. AU - Simionescu, R. AU - Lough, A. AU - Yan, H. JF - Dyes Pigm. PY - 2011/// VL - 91 SP - 264 EP - 267 DO - 10.1016/j.dyepig.2011.03.027 ER - TY - JOUR AU - Liras, M. AU - Bañuelos Prieto, J. AU - Pintado-Sierra, M. AU - López Arbeloa, F. AU - García-Moreno, I. AU - Costela, Á. AU - Infantes, L. AU - Sastre, R. AU - Amat-Guerri, F. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 4183 EP - 4186 DO - 10.1021/ol701674b ER -