TY - JOUR A1 - Jakubec, Pavol A1 - Farley, Alistair J. M. A1 - Dixon, Darren J. T1 - Towards the total synthesis of keramaphidin B JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 1096 EP - 1100 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.104 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.104 KW - bifunctional organocatalyst KW - enantioselective Michael addition KW - keramaphidin B KW - nitro-Mannich lactamisation cascade N2 - The enantio- and diastereoselective Michael addition of a δ-valerolactone-derived pronucleophile to a substituted furanyl nitroolefin catalysed by a bifunctional cinchonine-derived thiourea has been used as the key stereocontrolling step in a new synthetic strategy to the heavily functionalised piperidine core of keramaphidin B. ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, J. AU - Tsuda, M. AU - Kawasaki, N. AU - Matsumoto, K. AU - Adachi, T. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1994/// VL - 35 SP - 4383 EP - 4386 DO - 10.1016/S0040-4039(00)73362-4 ER - TY - JOUR AU - Baldwin, J. E. AU - Whitehead, R. C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1992/// VL - 33 SP - 2059 EP - 2062 DO - 10.1016/0040-4039(92)88141-Q ER - TY - JOUR AU - Baldwin, J. E. AU - Claridge, T. D. W. AU - Culshaw, A. J. AU - Heupel, F. A. AU - Lee, V. AU - Spring, D. R. AU - Whitehead, R. C. AU - Boughtflower, R. J. AU - Mutton, I. M. AU - Upton, R. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 1998/// VL - 37 SP - 2661 EP - 2663 DO - 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2661::AID-ANIE2661>3.0.CO;2-D ER - TY - JOUR AU - Baldwin, J. E. AU - Claridge, T. D. W. AU - Culshaw, A. J. AU - Heupel, F. A. AU - Lee, V. AU - Spring, D. R. AU - Whitehead, R. C. JF - Chem. – Eur. J. PY - 1999/// VL - 5 SP - 3154 EP - 3161 DO - 10.1002/(SICI)1521-3765(19991105)5:11<3154::AID-CHEM3154>3.0.CO;2-7 ER - TY - JOUR AU - Yu, M. AU - Wang, C. AU - Kyle, A. F. AU - Jakubec, P. AU - Dixon, D. J. AU - Schrock, R. R. AU - Hoveyda, A. H. JF - Nature PY - 2011/// VL - 479 SP - 88 EP - 93 DO - 10.1038/nature10563 ER - TY - JOUR AU - Jakubec, P. AU - Helliwell, M. AU - Dixon, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2008/// VL - 10 SP - 4267 EP - 4270 DO - 10.1021/ol801666w ER - TY - JOUR AU - Jakubec, P. AU - Cockfield, D. M. AU - Dixon, D. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 16632 EP - 16633 DO - 10.1021/ja908399s ER - TY - JOUR AU - Pelletier, S. M.-C. AU - Ray, P. C. AU - Dixon, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2009/// VL - 11 SP - 4512 EP - 4515 DO - 10.1021/ol901640v ER - TY - JOUR AU - Pelletier, S. M.-C. AU - Ray, P. C. AU - Dixon, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 6406 EP - 6409 DO - 10.1021/ol202710g ER - TY - JOUR AU - Jakubec, P. AU - Hawkins, A. AU - Felzmann, W. AU - Dixon, D. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2012/// VL - 134 SP - 17482 EP - 17485 DO - 10.1021/ja308826x ER - TY - JOUR AU - Jakubec, P. AU - Cockfield, D. M. AU - Helliwell, M. AU - Raftery, J. AU - Dixon, D. J. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 8 SP - 567 EP - 578 DO - 10.3762/bjoc.8.64 ER - TY - JOUR AU - Clark, P. G. K. AU - Vieira, L. C. C. AU - Tallant, C. AU - Fedorov, O. AU - Singleton, D. C. AU - Rogers, C. M. AU - Monteiro, O. P. AU - Bennett, J. M. AU - Baronio, R. AU - Müller, S. AU - Daniels, D. L. AU - Méndez, J. AU - Knapp, S. AU - Brennan, P. E. AU - Dixon, D. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 6217 EP - 6221 DO - 10.1002/anie.201501394 ER - TY - JOUR AU - Marqués-López, E. AU - Herrera, R. P. AU - Christmann, M. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2010/// VL - 27 SP - 1138 EP - 1167 DO - 10.1039/b924964h ER - TY - JOUR AU - Tsogoeva, S. B. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2007/// SP - 1701 EP - 1716 DO - 10.1002/ejoc.200600653 ER - TY - JOUR AU - Chen, D. Y.-K. AU - Ma, D. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 9 SP - 1192 EP - 1193 DO - 10.3762/bjoc.9.134 ER - TY - JOUR AU - Ye, J. AU - Dixon, D. J. AU - Hynes, P. S. JF - Chem. Commun. PY - 2005/// SP - 4481 EP - 4483 DO - 10.1039/b508833j ER - TY - JOUR AU - Li, B.-J. AU - Jiang, L. AU - Liu, M. AU - Chen, Y.-C. AU - Ding, L.-S. AU - Wu, Y. JF - Synlett PY - 2005/// SP - 603 EP - 606 DO - 10.1055/s-2005-863710 ER - TY - JOUR AU - McCooey, S. H. AU - Connon, S. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 6367 EP - 6370 DO - 10.1002/anie.200501721 ER - TY - JOUR AU - Vakulya, B. AU - Varga, S. AU - Csámpai, A. AU - Soós, T. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 1967 EP - 1969 DO - 10.1021/ol050431s ER - TY - JOUR AU - Kyle, A. F. AU - Jakubec, P. AU - Cockfield, D. M. AU - Cleator, E. AU - Skidmore, J. AU - Dixon, D. J. JF - Chem. Commun. PY - 2011/// VL - 47 SP - 10037 EP - 10039 DO - 10.1039/c1cc13665h ER - TY - GEN N1 - The absolute stereochemical configuration of the tertiary stereocentre was assigned by analogy; see references [7,11,16,20]. ER - TY - JOUR AU - Ono, N. AU - Kaji, A. JF - Synthesis PY - 1986/// SP - 693 EP - 704 DO - 10.1055/s-1986-31754 ER -