TY - JOUR A1 - Hommes, Paul A1 - Reissig, Hans-Ulrich T1 - Synthesis of highly functionalized 2,2'-bipyridines by cyclocondensation of β-ketoenamides – scope and limitations JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 1170 EP - 1177 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.112 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.112 KW - 2,2-bipyridines KW - cross couplings KW - cyclocondensation KW - β-ketoenamides KW - nonaflates N2 - The scope of a flexible route to unsymmetrically functionalized bipyridines is described. Starting from 1,3-diketones 1a–e, the corresponding β-ketoenamines 2a–e were converted into different β-ketoenamides 3a–g by N-acylation with 2-pyridinecarboxylic acid derivatives. These β-ketoenamides were treated with a mixture of TMSOTf and Hünig’s base to promote the cyclocondensation to 4-hydroxypyridine derivatives. Their immediate O-nonaflation employing nonafluorobutanesulfonyl fluoride provided the expected 4-nonafloxy-substituted bipyridine derivatives 5a–g in moderate to good overall yields. The bipyridyl nonaflates are excellent precursors for palladium-catalyzed reactions as demonstrated by representative Suzuki and Sonogashira couplings. Thus, a library of specifically substituted bipyridine derivatives was generated, showing the versatility of the simple 1,3-diketone-based approach to this important class of ligands. ER - TY - JOUR AU - Dash, J. AU - Reissig, H.-U. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2009/// VL - 15 SP - 6811 EP - 6814 DO - 10.1002/chem.200900939 ER - TY - JOUR AU - Eidamshaus, C. AU - Reissig, H.-U. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2011/// SP - 6056 EP - 6069 DO - 10.1002/ejoc.201100681 ER - TY - JOUR AU - Hommes, P. AU - Berlin, S. AU - Reissig, H.-U. JF - Synthesis PY - 2013/// VL - 45 SP - 3288 EP - 3294 DO - 10.1055/s-0033-1338548 ER - TY - JOUR AU - Hommes, P. AU - Fischer, C. 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