TY - JOUR A1 - Rabe, Patrick A1 - Dickschat, Jeroen S. T1 - The EIMS fragmentation mechanisms of the sesquiterpenes corvol ethers A and B, epi-cubebol and isodauc-8-en-11-ol JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 1380 EP - 1394 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.132 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.132 KW - bacteria KW - isotopic labelling KW - mass spectrometry KW - reaction mechanisms KW - terpenes N2 - Farnesyl diphosphate (FPP) and all fifteen positional isomers of (13C1)FPP were enzymatically converted by the bacterial terpene cyclases corvol ether synthase from Kitasatospora setae, the epi-cubebol synthase from Streptosporangium roseum, and the isodauc-8-en-11-ol synthase from Streptomyces venezuelae. The enzyme products were analysed by GC–MS and GC–QTOF MS2 and the obtained data were used to delineate the EIMS fragmentation mechanisms of the two sesquiterpene ethers corvol ethers A and B, and the sesquiterpene alcohols epi-cubebol and isodauc-8-en-11-ol. ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2014/// VL - 31 SP - 838 EP - 861 DO - 10.1039/c3np70080a ER - TY - CHAP T2 - Mass Spectra T1 - NIST Chemistry WebBook PY - 2016/// PB - National Institute of Standards and Technology CY - Gaithersburg, USA A2 - Linstrom, P. J. A2 - Mallard, W. G. ER - TY - BOOK AU - Adams, R. P. T1 - Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry PY - 2009/// PB - Allured Publishing Corporation CY - Carol Stream, IL, USA ER - TY - JOUR AU - McLafferty, F. W. JF - Anal. Chem. PY - 1959/// VL - 31 SP - 82 EP - 87 DO - 10.1021/ac60145a015 ER - TY - JOUR AU - Biemann, K. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1962/// VL - 1 SP - 98 EP - 111 DO - 10.1002/anie.196200981 ER - TY - JOUR AU - Budzikiewicz, H. AU - Brauman, J. I. AU - Djerassi, C. JF - Tetrahedron PY - 1965/// VL - 21 SP - 1855 EP - 1879 DO - 10.1016/S0040-4020(01)98656-9 ER - TY - JOUR AU - Ryhage, R. AU - Stenhagen, E. JF - Ark. Kemi PY - 1960/// VL - 15 SP - 291 EP - 315 ER - TY - JOUR AU - Dinh-Nguyen, N. AU - Ryhage, R. AU - Stallberg-Stenhagen, S. AU - Stenhagen, E. JF - Ark. Kemi PY - 1961/// VL - 18 SP - 393 EP - 399 ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. AU - Bruns, H. AU - Riclea, R. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 7 SP - 1697 EP - 1712 DO - 10.3762/bjoc.7.200 ER - TY - JOUR AU - Riclea, R. AU - Aigle, B. AU - Leblond, P. AU - Schoenian, I. AU - Spiteller, D. AU - Dickschat, J. S. JF - ChemBioChem PY - 2012/// VL - 13 SP - 1635 EP - 1644 DO - 10.1002/cbic.201200260 ER - TY - JOUR AU - Brock, N. L. AU - Ravella, S. R. AU - Schulz, S. AU - Dickschat, J. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 2100 EP - 2104 DO - 10.1002/anie.201209173 ER - TY - JOUR AU - Weinberg, D. S. AU - Djerassi, C. JF - J. Org. Chem. PY - 1966/// VL - 31 SP - 115 EP - 119 DO - 10.1021/jo01339a024 ER - TY - JOUR AU - Karliner, J. AU - Djerassi, C. JF - J. Org. Chem. PY - 1966/// VL - 31 SP - 1945 EP - 1956 DO - 10.1021/jo01344a063 ER - TY - JOUR AU - Tsai, L. AU - Highet, R. J. AU - Herz, W. JF - J. Org. Chem. PY - 1969/// VL - 34 SP - 945 EP - 948 DO - 10.1021/jo01256a035 ER - TY - JOUR AU - Muccino, R. R. AU - Djerassi, C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1973/// VL - 95 SP - 8726 EP - 8733 DO - 10.1021/ja00807a037 ER - TY - JOUR AU - Rabe, P. AU - Barra, L. AU - Rinkel, J. AU - Riclea, R. AU - Citron, C. A. AU - Klapschinski, T. A. AU - Janusko, A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 13448 EP - 13451 DO - 10.1002/anie.201507615 ER - TY - JOUR AU - Rabe, P. AU - Klapschinski, T. A. AU - Dickschat, J. S. JF - ChemBioChem PY - 2016/// DO - 10.1002/cbic.201600237 ER - TY - JOUR AU - Rabe, P. AU - Pahirulzaman, K. A. K. AU - Dickschat, J. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 6041 EP - 6045 DO - 10.1002/anie.201501119 ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. AU - Pahirulzaman, K. A. K. AU - Rabe, P. AU - Klapschinski, T. JF - ChemBioChem PY - 2014/// VL - 15 SP - 810 EP - 814 DO - 10.1002/cbic.201300763 ER - TY - JOUR AU - Rabe, P. AU - Schmitz, T. AU - Dickschat, J. S. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2016/// SP - submitted ER - TY - JOUR AU - Rabe, P. AU - Rinkel, J. AU - Klapschinski, T. A. AU - Barra, L. AU - Dickschat, J. S. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2016/// VL - 14 SP - 158 EP - 164 DO - 10.1039/C5OB01998B ER - TY - JOUR AU - Rabe, P. AU - Janusko, A. AU - Goldfuss, B. AU - Dickschat, J. S. JF - ChemBioChem PY - 2016/// VL - 17 SP - 146 EP - 149 DO - 10.1002/cbic.201500543 ER - TY - JOUR AU - Rinkel, J. AU - Dickschat, J. S. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 11 SP - 2493 EP - 2508 DO - 10.3762/bjoc.11.271 ER - TY - JOUR AU - Meguro, A. AU - Motoyoshi, Y. AU - Teramoto, K. AU - Ueda, S. AU - Totsuka, Y. AU - Ando, Y. AU - Tomita, T. AU - Kim, S.-Y. AU - Kimura, T. AU - Igarashi, M. AU - Sawa, R. AU - Shinada, T. AU - Nishiyama, M. AU - Kuzuyama, T. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 4353 EP - 4356 DO - 10.1002/anie.201411923 ER - TY - JOUR AU - Ye, Y. AU - Minami, A. AU - Mandi, A. AU - Liu, C. AU - Taniguchi, T. AU - Kuzuyama, T. AU - Monde, K. AU - Gomi, K. AU - Oikawa, H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2015/// VL - 137 SP - 11846 EP - 11853 DO - 10.1021/jacs.5b08319 ER - TY - JOUR AU - Matsuda, Y. AU - Mitsuhashi, T. AU - Lee, S. AU - Hoshino, M. AU - Mori, T. AU - Okada, M. AU - Zhang, H. AU - Hayashi, F. AU - Fujita, M. AU - Abe, I. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 5785 EP - 5788 DO - 10.1002/anie.201601448 ER - TY - JOUR AU - Qin, B. AU - Matsuda, Y. AU - Mori, T. AU - Okada, M. AU - Quan, Z. AU - Mitsuhashi, T. AU - Wakimoto, T. AU - Abe, I. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 1658 EP - 1661 DO - 10.1002/anie.201509263 ER - TY - JOUR AU - Burkhardt, I. AU - Siemon, T. AU - Henrot, M. AU - Studt, L. AU - Rösler, S. AU - Tudzynski, B. AU - Christmann, M. AU - Dickschat, J. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// DO - 10.1002/anie.201603782 ER -