TY - JOUR A1 - Weishaupt, Markus W. A1 - Matthies, Stefan A1 - Hurevich, Mattan A1 - Pereira, Claney L. A1 - Hahm, Heung Sik A1 - Seeberger, Peter H. T1 - Automated glycan assembly of a S. pneumoniae serotype 3 CPS antigen JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 1440 EP - 1446 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.139 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.139 KW - automation KW - glycosylation KW - protecting groups KW - oligosaccharides KW - solid-phase synthesis KW - Streptococcus pneumoniae N2 - Vaccines against S. pneumoniae, one of the most prevalent bacterial infections causing severe disease, rely on isolated capsular polysaccharide (CPS) that are conjugated to proteins. Such isolates contain a heterogeneous oligosaccharide mixture of different chain lengths and frame shifts. Access to defined synthetic S. pneumoniae CPS structures is desirable. Known syntheses of S. pneumoniae serotype 3 CPS rely on a time-consuming and low-yielding late-stage oxidation step, or use disaccharide building blocks which limits variability. Herein, we report the first iterative automated glycan assembly (AGA) of a conjugation-ready S. pneumoniae serotype 3 CPS trisaccharide. This oligosaccharide was assembled using a novel glucuronic acid building block to circumvent the need for a late-stage oxidation. The introduction of a washing step with the activator prior to each glycosylation cycle greatly increased the yields by neutralizing any residual base from deprotection steps in the synthetic cycle. This process improvement is applicable to AGA of many other oligosaccharides. ER - TY - JOUR AU - Friedländer, C. JF - Fortschr. Med. PY - 1883/// VL - 1 SP - 715 EP - 733 ER - TY - JOUR AU - Pasteur, L. JF - Bull. Acad. Med. (Paris, Fr.) PY - 1881/// VL - 10 SP - 94 EP - 103 ER - TY - JOUR AU - Sternberg, G. M. JF - Nat. Board Health Bull. 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