TY - JOUR A1 - Isoda, Motoyuki A1 - Sato, Kazuyuki A1 - Kunugi, Yurika A1 - Tokonishi, Satsuki A1 - Tarui, Atsushi A1 - Omote, Masaaki A1 - Minami, Hideki A1 - Ando, Akira T1 - Rh-Catalyzed reductive Mannich-type reaction and its application towards the synthesis of (±)-ezetimibe JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 1608 EP - 1615 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.157 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.157 KW - β-lactam KW - ezetimibe KW - reductive Mannich-type reaction KW - rhodium–hydride KW - zinc enolate N2 - An effective synthesis for syn-β-lactams was achieved using a Rh-catalyzed reductive Mannich-type reaction. A rhodium–hydride complex (Rh–H) derived from diethylzinc (Et2Zn) and a Rh catalyst was used for the 1,4-reduction of an α,β-unsaturated ester to give a Reformatsky-type reagent, which in turn, reacted with an imine to give the syn-β-lactam. Additionally, the reaction was applied to the synthesis of (±)-ezetimibe, a potent β-lactamic cholesterol absorption inhibitor. ER - TY - JOUR AU - Yamasaki, S. AU - Iida, T. AU - Shibasaki, M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1999/// VL - 40 SP - 307 EP - 310 DO - 10.1016/S0040-4039(98)02297-7 ER - TY - JOUR AU - Liu, M. AU - Sibi, M. P. JF - Tetrahedron PY - 2002/// VL - 58 SP - 7991 EP - 8035 DO - 10.1016/S0040-4020(02)00991-2 ER - TY - JOUR AU - Taggi, A. E. AU - Hafez, A. M. AU - Lectka, T. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2003/// VL - 36 SP - 10 EP - 19 DO - 10.1021/ar020137p ER - TY - JOUR AU - Córdova, A. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2004/// VL - 37 SP - 102 EP - 112 DO - 10.1021/ar030231l ER - TY - JOUR AU - Notz, W. AU - Tanaka, F. AU - Barbas, C. F., III JF - Acc. Chem. Res. PY - 2004/// VL - 37 SP - 580 EP - 591 DO - 10.1021/ar0300468 ER - TY - JOUR AU - Córdova, A. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2004/// VL - 10 SP - 1987 EP - 1997 DO - 10.1002/chem.200305646 ER - TY - JOUR AU - Jacobsen, M. 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