TY - JOUR A1 - Gómez-Suárez, Adrián A1 - Oonishi, Yoshihiro A1 - Martin, Anthony R. A1 - Nolan, Steven P. T1 - Scope and limitations of the dual-gold-catalysed hydrophenoxylation of alkynes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 172 EP - 178 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.19 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.19 KW - cooperative catalysis KW - gold catalysis KW - hydrophenoxylation KW - N-heterocyclic carbene KW - vinyl ethers N2 - Due to the synthetic advantages presented by the dual-gold-catalysed hydrophenoxylation of alkynes, a thorough study of this reaction was carried out in order to fully define the scope and limitations of the methodology. The protocol tolerates a wide range of functional groups, such as nitriles, ketones, esters, aldehydes, ketals, naphthyls, allyls or polyphenols, in a milder and more efficient manner than the previously reported methodologies. We have also identified that while we are able to use highly steric hindered phenols, small changes on the steric bulk of the alkynes have a dramatic effect on the reactivity. More importantly, we have observed that the use of substrates that facilitate the formation of diaurated species such as gem-diaurated or σ,π-digold–acetylide species, hinder the catalytic activity. Moreover, we have identified that the use of directing groups in unsymmetrical alkynes can help to achieve high regioselectivity in the hydrophenoxylation. ER - TY - JOUR AU - Hopkinson, M. N. AU - Richter, C. AU - Schedler, M. AU - Glorius, F. JF - Nature PY - 2014/// VL - 510 SP - 485 EP - 496 DO - 10.1038/nature13384 ER - TY - JOUR AU - Nelson, D. J. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 6723 EP - 6753 DO - 10.1039/c3cs60146c ER - TY - JOUR AU - Díez-González, S. AU - Nolan, S. P. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 251 SP - 874 EP - 883 DO - 10.1016/j.ccr.2006.10.004 ER - TY - JOUR AU - Jacobsen, H. AU - Correa, A. AU - Poater, A. AU - Costabile, C. AU - Cavallo, L. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 253 SP - 687 EP - 703 DO - 10.1016/j.ccr.2008.06.006 ER - TY - JOUR AU - Clavier, H. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Commun. PY - 2010/// VL - 46 SP - 841 EP - 861 DO - 10.1039/b922984a ER - TY - JOUR AU - Dröge, T. AU - Glorius, F. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 6940 EP - 6952 DO - 10.1002/anie.201001865 ER - TY - JOUR AU - Enders, D. AU - Niemeier, O. AU - Henseler, A. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 5606 EP - 5655 DO - 10.1021/cr068372z ER - TY - JOUR AU - Marion, N. AU - Díez-González, S. AU - Nolan, S. P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 2988 EP - 3000 DO - 10.1002/anie.200603380 ER - TY - JOUR AU - Grossmann, A. AU - Enders, D. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2012/// VL - 51 SP - 314 EP - 325 DO - 10.1002/anie.201105415 ER - TY - JOUR AU - Díez-González, S. AU - Marion, N. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 3612 EP - 3676 DO - 10.1021/cr900074m ER - TY - JOUR AU - Asay, M. AU - Jones, C. AU - Driess, M. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - 354 EP - 396 DO - 10.1021/cr100216y ER - TY - JOUR AU - Riener, K. AU - Haslinger, S. AU - Raba, A. AU - Högerl, M. P. AU - Cokoja, M. AU - Herrmann, W. A. AU - Kühn, F. E. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 5215 EP - 5272 DO - 10.1021/cr4006439 ER - TY - JOUR AU - Fortman, G. C. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 5151 EP - 5169 DO - 10.1039/c1cs15088j ER - TY - JOUR AU - Marion, N. AU - Díez-González, S. AU - de Frémont, P. AU - Noble, A. R. AU - Nolan, S. P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 3647 EP - 3650 DO - 10.1002/anie.200600571 ER - TY - JOUR AU - Marion, N. AU - de Frémont, P. AU - Lemiere, G. AU - Stevens, E. D. AU - Fensterbank, L. AU - Malacria, M. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Commun. PY - 2006/// SP - 2048 EP - 2050 DO - 10.1039/b602839j ER - TY - JOUR AU - Marion, N. AU - Carlqvist, P. AU - Gealageas, R. AU - de Frémont, P. AU - Maseras, F. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2007/// VL - 13 SP - 6437 EP - 6451 DO - 10.1002/chem.200700134 ER - TY - JOUR AU - Marion, N. AU - Gealageas, R. AU - Nolan, S. P. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 2653 EP - 2656 DO - 10.1021/ol070843w ER - TY - JOUR AU - Correa, A. AU - Marion, N. AU - Fensterbank, L. AU - Malacria, M. AU - Nolan, S. P. AU - Cavallo, L. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 718 EP - 721 DO - 10.1002/anie.200703769 ER - TY - JOUR AU - Marion, N. AU - Ramón, R. S. AU - Nolan, S. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 131 SP - 448 EP - 449 DO - 10.1021/ja809403e ER - TY - JOUR AU - Ramón, R. S. AU - Marion, N. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2009/// VL - 15 SP - 8695 EP - 8697 DO - 10.1002/chem.200901231 ER - TY - JOUR AU - Gaillard, S. AU - Bosson, J. AU - Ramón, R. S. AU - Nun, P. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2010/// VL - 16 SP - 13729 EP - 13740 DO - 10.1002/chem.201001688 ER - TY - JOUR AU - Nun, P. AU - Dupuy, S. AU - Gaillard, S. AU - Poater, A. AU - Cavallo, L. AU - Nolan, S. P. JF - Catal. Sci. Technol. PY - 2011/// VL - 1 SP - 58 EP - 61 DO - 10.1039/c0cy00055h ER - TY - JOUR AU - Gómez-Suárez, A. AU - Gasperini, D. AU - Vummaleti, S. V. C. AU - Poater, A. AU - Cavallo, L. AU - Nolan, S. P. JF - ACS Catal. PY - 2014/// VL - 4 SP - 2701 EP - 2705 DO - 10.1021/cs500806m ER - TY - JOUR AU - Oonishi, Y. AU - Gómez-Suárez, A. AU - Martin, A. R. AU - Nolan, S. P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 9767 EP - 9771 DO - 10.1002/anie.201304182 ER - TY - JOUR AU - Gómez-Suárez, A. AU - Oonishi, Y. AU - Martin, A. R. AU - Vummaleti, S. V. C. AU - Nelson, D. J. AU - Cordes, D. B. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Cavallo, L. AU - Nolan, S. P. AU - Poater, A. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2016/// VL - 22 SP - 1125 EP - 1132 DO - 10.1002/chem.201503097 ER - TY - JOUR AU - Kuram, M. R. AU - Bhanuchandra, M. AU - Sahoo, A. K. JF - J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 75 SP - 2247 EP - 2258 DO - 10.1021/jo1000143 ER - TY - JOUR AU - Richard, M. E. AU - Fraccica, D. V. AU - Garcia, K. J. AU - Miller, E. J. AU - Ciccarelli, R. M. AU - Holahan, E. C. AU - Resh, V. L. AU - Shah, A. AU - Findeis, P. M. AU - Stockland, R. A., Jr JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 9 SP - 2002 EP - 2008 DO - 10.3762/bjoc.9.235 ER - TY - JOUR AU - Oonishi, Y. AU - Gómez-Suárez, A. AU - Martin, A. R. AU - Makida, Y. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2014/// VL - 20 SP - 13507 EP - 13510 DO - 10.1002/chem.201404630 ER - TY - JOUR AU - Dash, C. AU - Yousufuddin, M. AU - Cundari, T. R. AU - Dias, H. V. R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2013/// VL - 135 SP - 15479 EP - 15488 DO - 10.1021/ja406027x N1 - The lack of reactivity observed for 2h could be due to its reaction with cationic gold, which above 50 °C can liberate N2 and generate a reactive nitrene species. ER - TY - JOUR AU - Gómez-Suárez, A. AU - Dupuy, S. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Nolan, S. P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 938 EP - 942 DO - 10.1002/anie.201208234 ER - TY - GEN N1 - If these reactions are run under solvent-free conditions, the catalyst loading can be reduced to 0.5 mol %. For further details see reference [28]. ER - TY - JOUR AU - Arcadi, A. AU - Blesi, F. AU - Cacchi, S. AU - Fabrizi, G. AU - Goggiamani, A. AU - Marinelli, F. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2012/// VL - 10 SP - 9700 EP - 9708 DO - 10.1039/c2ob26763b N1 - 2 Equiv of the alkyne were necessary. See for reactions of 1n under gold catalysis. ER - TY - JOUR AU - Gorske, B. C. AU - Mbofana, C. T. AU - Miller, S. J. JF - Org. Lett. PY - 2009/// VL - 11 SP - 4318 EP - 4321 DO - 10.1021/ol9016782 ER -