TY - JOUR A1 - Ievlev, Mikhail Yu. A1 - Ershov, Oleg V. A1 - Belikov, Mikhail Yu. A1 - Milovidova, Angelina G. A1 - Tafeenko, Viktor A. A1 - Nasakin, Oleg E. T1 - Diastereoselective synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamides through an unusual regiospecific quasi-hydrolysis of a cyano group JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 2093 EP - 2098 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.198 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.198 KW - diastereoselectivity KW - 3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamide KW - nitriles KW - pyran KW - quasi-hydrolysis N2 - An efficient diastereoselective approach for the synthesis of functionalized 3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamides with variable frame was developed based on the reaction of available 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles (adducts of TCNE and ketones) with aldehydes in an acidic media. An unusual process of quasi hydrolysis of the cyano group was observed in the course of the described regio- and diastereoselective transformation. ER - TY - JOUR AU - Marco, J. A. AU - Carda, M. AU - Murga, J. AU - Falomir, E. JF - Tetrahedron PY - 2007/// VL - 63 SP - 2929 EP - 2958 DO - 10.1016/j.tet.2006.12.047 ER - TY - JOUR AU - Elliott, M. C. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 2002/// SP - 2301 EP - 2323 DO - 10.1039/B201515N ER - TY - JOUR AU - Lin, C.-H. AU - Chang, T.-C. AU - Das, A. AU - Fang, M.-Y. AU - Hung, H.-C. AU - Hsu, K.-C. AU - Yang, J.-M. AU - von Itzstein, M. AU - Mong, K. K. T. AU - Hsu, T.-A. AU - Lin, C.-C. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2013/// VL - 11 SP - 3943 EP - 3948 DO - 10.1039/C3OB40624E ER - TY - JOUR AU - Koester, D. C. AU - Werz, D. B. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 8 SP - 675 EP - 682 DO - 10.3762/bjoc.8.75 ER - TY - JOUR AU - von Itzstein, M. AU - Wu, W.-Y. AU - Kok, G. B. AU - Pegg, M. S. AU - Dyason, J. C. AU - Jin, B. AU - Phan, T. V. AU - Smythe, M. L. AU - White, H. F. AU - Oliver, S. W. AU - Colman, P. M. AU - Varghese, J. N. AU - Ryan, D. M. AU - Woods, J. M. AU - Bethell, R. C. AU - Hotham, V. J. AU - Cameron, J. M. AU - Penn, C. R. JF - Nature PY - 1993/// VL - 363 SP - 418 EP - 423 DO - 10.1038/363418a0 ER - TY - JOUR AU - Paterson, I. AU - Cumming, J. G. AU - Ward, R. A. AU - Lamboley, S. JF - Tetrahedron PY - 1995/// VL - 51 SP - 9393 EP - 9412 DO - 10.1016/0040-4020(95)00546-K ER - TY - JOUR AU - Paterson, I. AU - Smith, J. D. AU - Ward, R. A. JF - Tetrahedron PY - 1995/// VL - 51 SP - 9413 EP - 9436 DO - 10.1016/0040-4020(95)00547-L ER - TY - JOUR AU - Parker, K. A. AU - Coburn, C. A. AU - Koh, Y.-h. JF - J. Org. Chem. PY - 1995/// VL - 60 SP - 2938 EP - 2941 DO - 10.1021/jo00114a057 ER - TY - JOUR AU - Gajulapalli, V. P. R. AU - Lokesh, K. AU - Vishwanath, M. AU - Kesavan, V. JF - RSC Adv. PY - 2016/// VL - 6 SP - 12180 EP - 12184 DO - 10.1039/C5RA25025K ER - TY - JOUR AU - Biswas, S. AU - Dagar, A. AU - Mobin, S. M. AU - Samanta, S. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2016/// VL - 14 SP - 1940 EP - 1945 DO - 10.1039/C5OB02400E ER - TY - JOUR AU - Ta, L. AU - Axelsson, A. AU - Sundén, H. JF - Green Chem. PY - 2016/// VL - 18 SP - 686 EP - 690 DO - 10.1039/C5GC01965F ER - TY - JOUR AU - Shirini, F. AU - Abedini, M. AU - Seddighi, M. AU - Jolodar, O. G. AU - Safarpoor, M. AU - Langroodi, N. AU - Zamani, S. JF - RSC Adv. PY - 2014/// VL - 4 SP - 63526 EP - 63532 DO - 10.1039/C4RA12361A ER - TY - JOUR AU - Diac, A. P. AU - Ţepeş, A.-M. AU - Soran, A. AU - Grosu, I. AU - Terec, A. AU - Roncali, J. AU - Bogdan, E. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 12 SP - 825 EP - 834 DO - 10.3762/bjoc.12.81 ER - TY - JOUR AU - Maruoka, H. AU - Okabe, F. AU - Yamagata, K. JF - Heterocycles PY - 2007/// VL - 74 SP - 383 EP - 396 DO - 10.3987/COM-07-S(W)16 ER - TY - JOUR AU - Ershov, O. V. AU - Fedoseev, S. V. AU - Belikov, M. Yu. AU - Ievlev, M. Yu. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 34191 EP - 34198 DO - 10.1039/c5ra01642h ER - TY - JOUR AU - Belikov, M. Yu. AU - Fedoseev, S. V. AU - Ievlev, M. Yu. AU - Ershov, O. V. AU - Tafeenko, V. A. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 65316 EP - 65320 DO - 10.1039/c5ra11304k ER - TY - JOUR AU - Belikov, M. Yu. AU - Ievlev, M. Yu. AU - Belikova, I. V. AU - Ershov, O. V. AU - Tafeenko, V. A. AU - Surazhskaya, M. D. JF - Chem. Heterocycl. Compd. PY - 2015/// VL - 51 SP - 518 EP - 525 DO - 10.1007/s10593-015-1731-4 ER - TY - JOUR AU - Ershov, O. V. AU - Maksimova, V. N. AU - Lipin, K. V. AU - Belikov, M. Yu. AU - Ievlev, M. Yu. AU - Tafeenko, V. A. AU - Nasakin, O. E. JF - Tetrahedron PY - 2015/// VL - 71 SP - 7445 EP - 7450 DO - 10.1016/j.tet.2015.06.031 ER - TY - JOUR AU - Fedoseev, S. V. AU - Ershov, O. V. AU - Belikov, M. Yu. AU - Lipin, K. V. AU - Bardasov, I. N. AU - Nasakin, O. E. AU - Tafeenko, V. A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2013/// VL - 54 SP - 2143 EP - 2145 DO - 10.1016/j.tetlet.2013.02.043 ER - TY - JOUR AU - Sheverdov, V. P. AU - Ershov, O. V. AU - Nasakin, O. E. AU - Chernushkin, A. N. AU - Tafeenko, V. A. JF - Russ. J. Org. Chem. PY - 2002/// VL - 38 SP - 1001 EP - 1004 DO - 10.1023/A:1020801612443 ER - TY - JOUR AU - Ershov, O. V. AU - Ievlev, M. Yu. AU - Tafeenko, V. A. AU - Nasakin, O. E. JF - Green Chem. PY - 2015/// VL - 17 SP - 4234 EP - 4238 DO - 10.1039/c5gc00909j ER - TY - JOUR AU - Ievlev, M. Yu. AU - Ershov, O. V. AU - Milovidova, A. G. AU - Belikov, M. Yu. AU - Nasakin, O. E. JF - Chem. Heterocycl. Compd. PY - 2015/// VL - 51 SP - 457 EP - 461 DO - 10.1007/s10593-015-1720-7 ER - TY - JOUR AU - Ievlev, M. Yu. AU - Ershov, O. V. AU - Tafeenko, V. A. JF - Org. Lett. PY - 2016/// VL - 18 SP - 1940 EP - 1943 DO - 10.1021/acs.orglett.6b00867 ER - TY - JOUR AU - Rappoport, Z. AU - Ladkani, D. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 1974/// SP - 2595 EP - 2601 DO - 10.1039/P19740002595 ER - TY - GEN N1 - The crystallographic data for this molecule can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif. The CCDC number is 1469776. ER - TY - JOUR AU - Belikov, M. Yu. AU - Ershov, O. V. AU - Lipovskaya, I. V. AU - Fedoseev, S. V. AU - Lipin, K. V. AU - Nasakin, O. E. JF - Russ. J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 49 SP - 1195 EP - 1198 DO - 10.1134/S1070428013080162 ER - TY - JOUR AU - Vasil’ev, A. N. AU - Lyshchikov, A. N. AU - Nasakin, O. E. AU - Kayukov, Ya. S. AU - Tafeenko, V. A. JF - Russ. J. Org. Chem. PY - 2005/// VL - 41 SP - 279 EP - 282 DO - 10.1007/s11178-005-0157-3 ER - TY - JOUR AU - Shen, X.-L. AU - Zhao, R.-R. AU - Mo, M.-J. AU - Peng, F.-Z. AU - Zhang, H.-B. AU - Shao, Z.-H. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 2473 EP - 2480 DO - 10.1021/jo402741g ER - TY - JOUR AU - Gartshore, C. J. AU - Lupton, D. W. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 4113 EP - 4116 DO - 10.1002/anie.201209069 ER - TY - JOUR AU - Ergün, Y. AU - Okay, G. AU - Patir, S. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 2002/// VL - 39 SP - 315 EP - 317 DO - 10.1002/jhet.5570390212 ER - TY - JOUR AU - Kayukov, Ya. S. AU - Bardasov, I. N. AU - Ershov, O. V. AU - Nasakin, O. E. AU - Kayukova, O. V. AU - Tafeenko, V. A. JF - Russ. J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 48 SP - 485 EP - 490 DO - 10.1134/s1070428012040033 ER - TY - JOUR AU - Nasakin, O. E. AU - Lyshchikov, A. N. AU - Kayukov, Ya. S. AU - Sheverdov, V. P. JF - Pharm. Chem. J. PY - 2000/// VL - 34 SP - 170 EP - 185 DO - 10.1007/BF02524593 ER -