TY - JOUR A1 - Efimov, Ilya V. A1 - Shafikov, Marsel Z. A1 - Beliaev, Nikolai A. A1 - Volkova, Natalia N. A1 - Beryozkina, Tetyana V. A1 - Dehaen, Wim A1 - Fan, Zhijin A1 - Grishko, Viktoria V. A1 - Lubec, Gert A1 - Slepukhin, Pavel A. A1 - Bakulev, Vasiliy A. T1 - Combined experimental and theoretical studies of regio- and stereoselectivity in reactions of β-isoxazolyl- and β-imidazolyl enamines with nitrile oxides JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 2390 EP - 2401 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.233 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.233 KW - β-azolyl enamine KW - [3 + 2]-cycloaddition KW - isoxazole KW - isoxazoline KW - nitrile oxide N2 - Reactions of β-azolyl enamines and nitrile oxides were studied by both experimental and theoretical methods. (E)-β-(4-Nitroimidazol-5-yl), (5-nitroimidazol-4-yl) and isoxazol-5-yl enamines smoothly react regioselectively at room temperature in dioxane solution with aryl, pyridyl, and cyclohexylhydroxamoyl chlorides without a catalyst or a base to form 4-azolylisoxazoles as the only products in good yields. The intermediate 4,5-dihydroisoxazolines were isolated as trans isomers during the reaction of (E)-β-imidazol-4-yl enamines with aryl and cyclohexylhydroxamoyl chlorides. Stepwise and concerted pathways for the reaction of β-azolyl enamines with hydroxamoyl chlorides were considered and studied at the B3LYP/Def2-TZVP level of theory combined with D3BJ dispersion correction. The reactions of benzonitrile oxide with both E- and Z-imidazolyl enamines have been shown to proceed stereoselectively to form trans- and cis-isoxazolines, respectively. The preference of E-isomers over Z-isomers, driven by the higher stability of the former, apparently controls the stereoselectivity of the investigated cycloaddition reaction with benzonitrilе oxide. Based on the reactivity of azolyl enamines towards hydroxamoyl chlorides, a novel, effective catalyst-free method was elaborated to prepare 4-azolyl-5-substituted isoxazoles that are otherwise difficult to obtain. ER - TY - CHAP AU - Giomi, D. AU - Cordero, F. M. AU - Machetti, F. T2 - Isoxazoles T1 - Comprehensive Heterocyclic Chemistry III PY - 2008/// VL - 4 SP - 365 EP - 485 PB - Elsevier CY - U. K. A2 - Katritzky, A. R. A2 - Rees, C. W. A2 - Scriven, E. F. V. ER - TY - JOUR AU - Gehling, V. S. AU - Hewitt, M. C. AU - Vaswani, R. G. AU - Leblanc, Y. AU - Côté, A. AU - Nasveschuk, C. G. AU - Taylor, A. M. AU - Harmange, J.-C. AU - Audia, J. E. AU - Pardo, E. AU - Joshi, S. AU - Sandy, P. AU - Mertz, J. A. AU - Sims, R. J. AU - Bergeron, L. AU - Bryant, B. M. AU - Bellon, S. 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