TY - JOUR A1 - Ilkei, Viktor A1 - Spaits, András A1 - Prechl, Anita A1 - Szigetvári, Áron A1 - Béni, Zoltán A1 - Dékány, Miklós A1 - Szántay, Csaba, Jr A1 - Müller, Judit A1 - Könczöl, Árpád A1 - Szappanos, Ádám A1 - Mándi, Attila A1 - Antus, Sándor A1 - Martins, Ana A1 - Hunyadi, Attila A1 - Balogh, György Tibor A1 - Kalaus (†), György A1 - Bölcskei, Hedvig A1 - Hazai, László A1 - Kurtán, Tibor T1 - Biomimetic synthesis and HPLC–ECD analysis of the isomers of dracocephins A and B JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 2523 EP - 2534 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.247 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.247 KW - absolute configuration KW - Dracocephalum rupestre KW - dracocephins A–B KW - ECD calculation KW - flavonoid alkaloids KW - HPLC–ECD N2 - Starting from racemic naringenin ((±)-1), a mixture of dracocephin A stereoisomers 6-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)naringenin (±)-2a–d and its regioisomer, dracocephin B 8-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)naringenin (±)-3a–d originally isolated from Dracocephalum rupestre, have been synthesized in a one-pot reaction. The separation of 2a–d and 3a–d was achieved by preparative HPLC. The four stereoisomers of each natural product were separated by analytical chiral HPLC and their absolute configuration was studied by the combination of HPLC–ECD measurements and TDDFT–ECD calculations. The synthesized flavonoid alkaloids were further characterized by physicochemical and in vitro pharmacological studies. ER - TY - JOUR AU - Khadem, S. AU - Marles, R. J. JF - Molecules PY - 2012/// VL - 17 SP - 191 EP - 206 DO - 10.3390/molecules17010191 ER - TY - JOUR AU - Ren, D.-M. AU - Guo, H.-F. AU - Yu, W.-T. AU - Wang, S.-Q. AU - Ji, M. AU - Lou, H.-X. JF - Phytochemistry PY - 2008/// VL - 69 SP - 1425 EP - 1433 DO - 10.1016/j.phytochem.2008.01.013 ER - TY - JOUR AU - Leete, E. JF - J. Nat. Prod. PY - 1982/// VL - 45 SP - 605 EP - 607 DO - 10.1021/np50023a015 ER - TY - JOUR AU - Tanaka, T. AU - Watarumi, S. AU - Fujieda, M. AU - Kouno, I. JF - Food Chem. PY - 2005/// VL - 93 SP - 81 EP - 87 DO - 10.1016/j.foodchem.2004.09.013 ER - TY - JOUR AU - Ilkei, V. AU - Bana, P. AU - Tóth, F. AU - Palló, A. AU - Holczbauer, T. AU - Czugler, M. AU - Sánta, Z. AU - Dékány, M. AU - Szigetvári, Á. AU - Hazai, L. AU - Szántay, C., Jr AU - Szántay, C. AU - Kalaus, G. JF - Tetrahedron PY - 2015/// VL - 71 SP - 9579 EP - 9586 DO - 10.1016/j.tet.2015.10.020 ER - TY - JOUR AU - Tóth, L. AU - Fu, Y. AU - Zhang, H. Y. AU - Mándi, A. AU - Kövér, K. E. AU - Illyés, T.-Z. AU - Kiss-Szikszai, A. AU - Balogh, B. AU - Kurtán, T. AU - Antus, S. AU - Mátyus, P. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 10 SP - 2594 EP - 2602 DO - 10.3762/bjoc.10.272 ER - TY - JOUR AU - Abbate, S. AU - Burgi, L. F. AU - Castiglioni, E. AU - Lebon, F. AU - Longhi, G. AU - Toscana, E. AU - Caccamese, S. JF - Chirality PY - 2009/// VL - 21 SP - 436 EP - 441 DO - 10.1002/chir.20616 ER - TY - JOUR AU - Slade, D. AU - Ferreira, D. AU - Marais, J. P. J. JF - Phytochemistry PY - 2005/// VL - 66 SP - 2177 EP - 2215 DO - 10.1016/j.phytochem.2005.02.002 ER - TY - JOUR AU - Gaffield, W. JF - Tetrahedron PY - 1970/// VL - 26 SP - 4093 EP - 4108 DO - 10.1016/S0040-4020(01)93050-9 ER - TY - JOUR AU - Grimme, S. JF - J. Comput. Chem. PY - 2006/// VL - 27 SP - 1787 EP - 1799 DO - 10.1002/jcc.20495 ER - TY - JOUR AU - Sun, P. AU - Xu, D.-X. AU - Mándi, A. AU - Kurtán, T. AU - Li, T.-J. AU - Schulz, B. AU - Zhang, W. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 7030 EP - 7047 DO - 10.1021/jo400861j ER - TY - JOUR AU - Yanai, T. AU - Tew, D. P. AU - Handy, N. C. JF - Chem. Phys. Lett. PY - 2004/// VL - 393 SP - 51 EP - 57 DO - 10.1016/j.cplett.2004.06.011 ER - TY - JOUR AU - Pescitelli, G. AU - Di Bari, L. AU - Berova, N. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 4603 EP - 4625 DO - 10.1039/c1cs15036g ER - TY - JOUR AU - Zhao, Y. AU - Truhlar, D. G. JF - Theor. Chem. Acc. PY - 2008/// VL - 120 SP - 215 EP - 241 DO - 10.1007/s00214-007-0310-x ER - TY - JOUR AU - Tähtinen, P. AU - Oja, T. AU - Dreiack, N. AU - Mäntsälä, P. AU - Niemi, J. AU - Metsä-Keteläb, M. AU - Klika, K. D. JF - RSC Adv. PY - 2012/// VL - 2 SP - 5098 EP - 5100 DO - 10.1039/c2ra20537h ER - TY - JOUR AU - Schinkel, A. H. JF - Adv. Drug Delivery Rev. PY - 1999/// VL - 36 SP - 179 EP - 194 DO - 10.1016/S0169-409X(98)00085-4 ER - TY - JOUR AU - Mitsunaga, Y. AU - Takanaga, H. AU - Matsuo, H. AU - Naito, M. AU - Tsuruo, T. AU - Ohtani, H. AU - Sawada, Y. JF - Eur. J. Pharmacol. PY - 2000/// VL - 395 SP - 193 EP - 201 DO - 10.1016/S0014-2999(00)00180-1 ER - TY - JOUR AU - Wang, R. B. AU - Kuo, C. L. AU - Lien, L. L. AU - Lien, E. J. JF - J. Clin. Pharm. Ther. PY - 2003/// VL - 28 SP - 203 EP - 228 DO - 10.1046/j.1365-2710.2003.00487.x ER -