TY - JOUR A1 - Tamura, Atsushi A1 - Tonegawa, Asato A1 - Arisaka, Yoshinori A1 - Yui, Nobuhiko T1 - Versatile synthesis of end-reactive polyrotaxanes applicable to fabrication of supramolecular biomaterials JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 2883 EP - 2892 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.287 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.287 KW - azide group KW - biomaterials KW - click chemistry KW - cyclodextrin KW - polyrotaxane N2 - Cyclodextrin (CD)-threaded polyrotaxanes (PRXs) with reactive functional groups at the terminals of the axle polymers are attractive candidates for the design of supramolecular materials. Herein, we describe a novel and simple synthetic method for end-reactive PRXs using bis(2-amino-3-phenylpropyl) poly(ethylene glycol) (PEG-Ph-NH2) as an axle polymer and commercially available 4-substituted benzoic acids as capping reagents. The terminal 2-amino-3-phenylpropyl groups of PEG-Ph-NH2 block the dethreading of the α-CDs after capping with 4-substituted benzoic acids. By this method, two series of azide group-terminated polyrotaxanes (benzylazide: PRX-Bn-N3, phenylazide: PRX-Ph-N3,) were synthesized for functionalization via click reactions. The PRX-Bn-N3 and PRX-Ph-N3 reacted quickly and efficiently with p-(tert-butyl)phenylacetylene via copper-catalyzed click reactions. Additionally, the terminal azide groups of the PRX-Bn-N3 could be modified with dibenzylcyclooctyne (DBCO)-conjugated fluorescent molecules via a copper-free click reaction; this fluorescently labeled PRX was utilized for intracellular fluorescence imaging. The method of synthesizing end-reactive PRXs described herein is simple and versatile for the design of diverse functional PRXs and can be applied to the fabrication of PRX-based supramolecular biomaterials. ER - TY - JOUR AU - Harada, A. AU - Li, J. AU - Kamachi, M. 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