TY - JOUR A1 - Meninno, Sara A1 - Volpe, Chiara A1 - Della Sala, Giorgio A1 - Capobianco, Amedeo A1 - Lattanzi, Alessandra T1 - Stereoselective amine-thiourea-catalysed sulfa-Michael/nitroaldol cascade approach to 3,4,5-substituted tetrahydrothiophenes bearing a quaternary stereocenter JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 643 EP - 647 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.63 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.63 KW - cascade reaction KW - tetrahydrothiophenes KW - aymmetric synthesis KW - amine thioureas KW - organocatalysis N2 - An investigation on the stereoselective cascade sulfa-Michael/aldol reaction of nitroalkenes and commercially available 1,4-dithiane-2,5-diol to 3,4,5-substituted tetrahydrothiophenes, bearing a quaternary stereocenter, is presented. A secondary amine thiourea derived from (R,R)-1,2-diphenylethylamine was found to be the most effective catalyst when using trans-β-methyl-β-nitrostyrenes affording the heterocyclic products in good yields and moderate stereoselectivities. ER - TY - JOUR AU - Benetti, S. AU - De Risi, C. AU - Pollini, G. P. AU - Zanirato, V. JF - Chem. Rev. PY - 2012/// VL - 112 SP - 2129 EP - 2163 DO - 10.1021/cr200298b ER - TY - JOUR AU - Zempleni, J. AU - Wijeratne, S. S. K. AU - Hassan, Y. I. JF - BioFactors PY - 2009/// VL - 35 SP - 36 EP - 46 DO - 10.1002/biof.8 ER - TY - JOUR AU - Meng, D. AU - Chen, W. AU - Zhao, W. JF - J. Nat. Prod. PY - 2007/// VL - 70 SP - 824 EP - 829 DO - 10.1021/np0606300 ER - TY - JOUR AU - Yoshikawa, M. AU - Morikawa, T. AU - Matsuda, H. AU - Tanabe, G. AU - Muraoka, O. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2002/// VL - 10 SP - 1547 EP - 1554 DO - 10.1016/S0968-0896(01)00422-9 ER - TY - JOUR AU - Begley, T. P. JF - Nat. Prod. Rep. 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