TY - JOUR A1 - Gurskaya, Larisa Yu. A1 - Belyanskaya, Diana S. A1 - Ryabukhin, Dmitry S. A1 - Nilov, Denis I. A1 - Boyarskaya, Irina A. A1 - Vasilyev, Aleksander V. T1 - Reactions of N,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones and their derivatives JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 950 EP - 956 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.93 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.93 KW - alkynes KW - quinolinones KW - Friedel–Crafts reactions KW - superacids KW - superelectrophilic activation N2 - The reaction of 3-aryl-N-(aryl)propiolamides with arenes in TfOH at room temperature for 0.5 h led to 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones in yields of 44–98%. The obtained dihydroquinolinones were further transformed into the corresponding N-acyl or N-formyl derivatives. For the latter, the superelectrophilic activation of the N-formyl group by TfOH in the reaction with benzene resulted in the formation of N-(diphenylmethyl)-substituted dihydroquinolinones. ER - TY - JOUR AU - Njoroge, M. AU - Njuguna, N. M. AU - Mutai, P. AU - Ongarora, D. S. B. AU - Smith, P. W. AU - Chibale, K. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 11138 EP - 11163 DO - 10.1021/cr500098f ER - TY - JOUR AU - Teixeira, C. AU - Vale, N. AU - Pérez, B. AU - Gomes, A. AU - Gomes, J. R. B. AU - Gomes, P. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 11164 EP - 11220 DO - 10.1021/cr500123g ER - TY - JOUR AU - Barnet, D. S. AU - Guy, R. K. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 11221 EP - 11241 DO - 10.1021/cr500543f ER - TY - JOUR AU - Khusnutdinov, R. I. AU - Bayguzina, A. R. AU - Dzhemilev, U. M. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2014/// VL - 768 SP - 75 EP - 114 DO - 10.1016/j.jorganchem.2014.06.008 ER - TY - JOUR AU - Madapa, S. AU - Tusi, Z. AU - Batra, S. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2008/// VL - 12 SP - 1116 EP - 1183 DO - 10.2174/138527208785740300 ER - TY - JOUR AU - Yamamoto, Y. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2014/// VL - 43 SP - 1575 EP - 1600 DO - 10.1039/c3cs60369e ER - TY - JOUR AU - Salvio, R. AU - Moliterno, M. AU - Bella, M. JF - Asian J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 3 SP - 340 EP - 351 DO - 10.1002/ajoc.201400021 ER - TY - JOUR AU - Chinchilla, R. AU - Najera, C. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 1783 EP - 1826 DO - 10.1021/cr400133p ER - TY - JOUR AU - Trofimov, B. A. AU - Schmidt, E. Yu. JF - Russ. Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 83 SP - 600 EP - 619 DO - 10.1070/RC2014v083n07ABEH004425 ER - TY - JOUR AU - Vasilyev, A. V. JF - Russ. Chem. Rev. PY - 2013/// VL - 82 SP - 187 EP - 204 DO - 10.1070/RC2013v082n03ABEH004345 ER - TY - JOUR AU - Ryabukhin, D. S. AU - Vasil'ev, A. V. JF - Russ. J. Org. Chem. PY - 2008/// VL - 44 SP - 1849 EP - 1851 DO - 10.1134/S1070428008120257 ER - TY - JOUR AU - Ryabukhin, D. S. AU - Vasilyev, A. V. AU - Vyazmin, S. Yu. JF - Russ. Chem. Bull. PY - 2012/// VL - 61 SP - 843 EP - 846 DO - 10.1007/s11172-012-0117-3 ER - TY - JOUR AU - Ryabukhin, D. S. AU - Gurskaya, L. Yu. AU - Fukin, G. K. AU - Vasilyev, A. V. JF - Tetrahedron PY - 2014/// VL - 70 SP - 6428 EP - 6443 DO - 10.1016/j.tet.2014.07.028 ER - TY - JOUR AU - Ryabukhin, D. S. AU - Vasilyev, A. V. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2015/// VL - 56 SP - 2200 EP - 2202 DO - 10.1016/j.tetlet.2015.03.060 ER - TY - BOOK AU - Olah, G. A. AU - Klumpp, D. A. T1 - Superelectrophiles and Their Chemistry PY - 2008/// PB - Wiley CY - New York ER - TY - JOUR AU - Natarajan, M. AU - Ramakrishnan, V. T. JF - Indian J. Chem., Sect. B PY - 1984/// VL - 23 SP - 720 EP - 727 ER - TY - JOUR AU - Petunin, P. A. AU - Pesis, A. S. JF - Zh. Obshch. Khim. PY - 1952/// VL - 22 SP - 1187 EP - 1191 ER - TY - BOOK AU - Olah, G. A. AU - Prakash, G. K. S. AU - Molnar, A. AU - Sommer, J. T1 - Superacid Chemistry PY - 2009/// PB - Wiley CY - New Jersey ER - TY - JOUR AU - Prakash, G. K. S. AU - Paknia, F. AU - Chacko, S. AU - Mathew, T. AU - Olah, G. A. JF - Heterocycles PY - 2008/// VL - 76 SP - 783 EP - 799 DO - 10.3987/COM-08-S(N)90 ER - TY - JOUR AU - Klumpp, D. A. AU - Jones, A. AU - Lau, S. AU - de Leon, S. AU - Garza, M. JF - Synthesis PY - 2000/// SP - 1117 EP - 1120 DO - 10.1055/s-2000-6322 ER - TY - JOUR AU - Klumpp, D. A. AU - Kindelin, P. J. AU - Li, A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2005/// VL - 46 SP - 2931 EP - 2935 DO - 10.1016/j.tetlet.2005.02.152 ER - TY - JOUR AU - Sheets, M. R. AU - Li, A. AU - Bower, E. A. AU - Weigel, A. R. AU - Abbot, M. P. AU - Gallo, R. M. AU - Mitton, A. A. AU - Klumpp, D. A. JF - J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 74 SP - 2502 EP - 2507 DO - 10.1021/jo802798x ER - TY - JOUR AU - Parr, R. G. AU - v. Szentpaly, L. AU - Liu, S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1999/// VL - 121 SP - 1922 EP - 1924 DO - 10.1021/ja983494x ER - TY - JOUR AU - Chattaraj, P. K. AU - Giri, S. AU - Duley, S. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - PR43 EP - PR75 DO - 10.1021/cr100149p ER -