TY - JOUR A1 - Guan, Jinming A1 - Hachey, Matthew A1 - Puri, Lekha A1 - Howieson, Vanessa A1 - Saliba, Kevin J. A1 - Auclair, Karine T1 - A cross-metathesis approach to novel pantothenamide derivatives JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2016/// VL - 12 SP - 963 EP - 968 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.12.95 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.12.95 KW - antibiotic KW - antiplasmodial KW - coenzyme A KW - metathesis KW - pantothenate N2 - Pantothenamides are known for their in vitro antimicrobial activity. Our group has previously reported a new stereoselective route to access derivatives modified at the geminal dimethyl moiety. This route however fails in the addition of large substituents. Here we report a new synthetic route that exploits the known allyl derivative, allowing for the installation of larger groups via cross-metathesis. The method was applied in the synthesis of a new pantothenamide with improved stability in human blood. ER - TY - JOUR AU - Brown, E. D. AU - Wright, G. D. JF - Nature PY - 2016/// VL - 529 SP - 336 EP - 343 DO - 10.1038/nature17042 ER - TY - JOUR AU - Pogue, J. M. AU - Marchaim, D. AU - Kaye, D. AU - Kaye, K. S. JF - Pharmacotherapy PY - 2011/// VL - 31 SP - 912 EP - 921 DO - 10.1592/phco.31.9.912 ER - TY - JOUR AU - Chen, L. F. AU - Kaye, D. JF - Infect. Dis. Clin. North Am. PY - 2009/// VL - 23 SP - 1053 EP - 1075 DO - 10.1016/j.idc.2009.06.004 ER - TY - JOUR AU - Wright, G. D. JF - Can. J. Microbiol. PY - 2014/// VL - 60 SP - 147 EP - 154 DO - 10.1139/cjm-2014-0063 ER - TY - JOUR AU - Page, M. G. AU - Heim, J. JF - IDrugs PY - 2009/// VL - 12 SP - 561 EP - 565 ER - TY - JOUR AU - Clifton, G. AU - Bryant, S. R. AU - Skinner, C. G. JF - Arch. Biochem. Biophys. PY - 1970/// VL - 137 SP - 523 EP - 528 DO - 10.1016/0003-9861(70)90470-4 ER - TY - JOUR AU - Spry, C. AU - Kirk, K. 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