TY - JOUR A1 - Irgashev, Roman A. A1 - Kazin, Nikita A. A1 - Rusinov, Gennady L. A1 - Charushin, Valery N. T1 - Nitration of 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles and synthetic applications of their nitro-substituted derivatives JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 1396 EP - 1406 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.136 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.136 KW - electrophilic aromatic substitution KW - indolo[3,2-b]carbazole KW - N-heteroacenes KW - nitration KW - nucleophilic aromatic substitution N2 - A new general approach to double nitration of 6,12-di(hetero)aryl-substituted and 6,12-unsubstituted 5,11-dialkyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles by acetyl nitrate has been developed to obtain their 2,8-dinitro and 6,12-dinitro derivatives, respectively. A formation of mono-nitro derivatives (at C-2 or C-6) from the same indolo[3,2-b]carbazoles has also been observed in several cases. Reduction of 2-nitro and 2,8-dinitro derivatives with zinc powder and hydrochloric acid has afforded 2-amino- and 2,8-diamino-substituted indolo[3,2-b]carbazoles, while reduction of 6,12-dinitro derivatives under similar reaction conditions has been accompanied by denitrohydrogenation of the latter compounds into 6,12-unsubstituted indolo[3,2-b]carbazoles. Formylation of 6,12-dinitro derivatives has proved to occur only at C-2, while bromination of these compounds has taken place at both C-2 and C-8 of indolo[3,2-b]carbazole scaffold. Moreover, 6,12-dinitro-substituted indolo[3,2-b]carbazoles have been modified by the reactions with S- and N-nucleophiles. Notably, the treatment of 6,12-dinitro compounds with potassium thiolates has resulted in the displacement of both nitro groups, unlike potassium salts of indole or carbazole, which have caused substitution of only one nitro group. ER - TY - BOOK T1 - Organic Electronics II PY - 2012/// PB - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 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