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The key to the synthesis of the S. pneumoniae serotype 12F CPS hexasaccharide repeating unit that is not contained in currently used glycoconjugate vaccines is the assembly of the trisaccharide β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp-(1→3)]-β-D-ManpNAcA, in which the branching points are equipped with orthogonal protecting groups. A linear approach relying on the sequential assembly of monosaccharide building blocks proved superior to a convergent [3 + 3] strategy that was not successful due to steric constraints. The synthetic hexasaccharide is the starting point for further immunological investigations. ER - TY - JOUR AU - Friedländer, C. JF - Fortschr. Med. PY - 1883/// VL - 1 SP - 715 EP - 733 ER - TY - JOUR AU - Pasteur, L. JF - Bull. Acad. Med. (Paris, Fr.) PY - 1881/// VL - 10 SP - 94 EP - 103 ER - TY - JOUR AU - Sternberg, G. M. JF - Nat. Board Health Bull. PY - 1881/// VL - 2 SP - 781 EP - 783 ER - TY - JOUR AU - Musher, D. M. JF - Clin. Infect. Dis. 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