TY - JOUR A1 - Xu, Fei-Fei A1 - Pereira, Claney L. A1 - Seeberger, Peter H. T1 - 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as promoter for glycosylations using thioglycosides JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 1994 EP - 1998 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.195 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.195 KW - automated glycan assembly KW - 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin KW - glycosylation KW - promoter KW - thioglycosides N2 - 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), an inexpensive, non-toxic and stable reagent, is a competent activator of thioglycosides for glycosidic bond formation. Excellent yields were obtained when triflic acid (TfOH) or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) were employed as co-promoters in solution or automated glycan assembly on solid phase. ER - TY - JOUR AU - Codée, J. D. C. AU - Litjens, R. E. J. N. AU - van den Bos, L. J. AU - Overkleeft, H. S. AU - van der Marel, G. A. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2005/// VL - 34 SP - 769 EP - 782 DO - 10.1039/B417138C ER - TY - JOUR AU - Zhang, Z. AU - Ollmann, I. R. AU - Ye, X.-S. AU - Wischnat, R. AU - Baasov, T. AU - Wong, C.-H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1999/// VL - 121 SP - 734 EP - 753 DO - 10.1021/ja982232s ER - TY - JOUR AU - Lian, G. AU - Zhang, X. AU - Yu, B. JF - Carbohydr. Res. PY - 2015/// VL - 403 SP - 13 EP - 22 DO - 10.1016/j.carres.2014.06.009 ER - TY - JOUR AU - Frihed, T. G. AU - Pedersen, C. M. AU - Bols, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2014/// VL - 53 SP - 13889 EP - 13893 DO - 10.1002/anie.201408209 ER - TY - JOUR AU - Ferrier, R. J. AU - Hay, R. W. AU - Vethaviyasar, N. JF - Carbohydr. Res. PY - 1973/// VL - 27 SP - 55 EP - 61 DO - 10.1016/S0008-6215(00)82424-6 ER - TY - JOUR AU - Zhu, X. AU - Schmidt, R. R. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 1900 EP - 1934 DO - 10.1002/anie.200802036 ER - TY - JOUR AU - Veeneman, G. H. AU - van Leeuwen, S. H. AU - van Boom, J. H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1990/// VL - 31 SP - 1331 EP - 1334 DO - 10.1016/S0040-4039(00)88799-7 ER - TY - JOUR AU - Nicolaou, K. C. AU - Seitz, S. P. AU - Papahatjis, D. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1983/// VL - 105 SP - 2430 EP - 2434 DO - 10.1021/ja00346a053 ER - TY - JOUR AU - Petitou, M. AU - Duchaussoy, P. AU - Lederman, I. AU - Choay, J. AU - Sinaÿ, P. AU - Jacquinet, J.-C. AU - Torri, G. JF - Carbohydr. Res. PY - 1986/// VL - 147 SP - 221 EP - 236 DO - 10.1016/S0008-6215(00)90633-5 ER - TY - JOUR AU - Ercegovic, T. AU - Meijer, A. AU - Magnusson, G. AU - Ellervik, U. JF - Org. Lett. PY - 2001/// VL - 3 SP - 913 EP - 915 DO - 10.1021/ol015547c ER - TY - JOUR AU - Crich, D. AU - Smith, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 9015 EP - 9020 DO - 10.1021/ja0111481 ER - TY - JOUR AU - Durón, S. G. AU - Polat, T. AU - Wong, C.-H. JF - Org. Lett. PY - 2004/// VL - 6 SP - 839 EP - 841 DO - 10.1021/ol0400084 ER - TY - JOUR AU - Tatai, J. AU - Fügedi, P. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 4647 EP - 4650 DO - 10.1021/ol702139u ER - TY - JOUR AU - Nokami, T. AU - Shibuya, A. AU - Tsuyama, H. AU - Suga, S. AU - Bowers, A. A. AU - Crich, D. AU - Yoshida, J.-i. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 10922 EP - 10928 DO - 10.1021/ja072440x ER - TY - JOUR AU - Wever, W. J. AU - Cinelli, M. A. AU - Bowers, A. A. JF - Org. Lett. PY - 2013/// VL - 15 SP - 30 EP - 33 DO - 10.1021/ol302941q ER - TY - JOUR AU - Goswami, M. AU - Ellern, A. AU - Pohl, N. L. B. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 8441 EP - 8445 DO - 10.1002/anie.201304099 ER - TY - JOUR AU - Vibhute, A. M. AU - Dhaka, A. AU - Athiyarath, V. AU - Sureshan, K. M. JF - Chem. Sci. PY - 2016/// VL - 7 SP - 4259 EP - 4263 DO - 10.1039/C6SC00633G ER - TY - JOUR AU - Basu, N. AU - Maity, S. K. AU - Chaudhury, A. AU - Ghosh, R. JF - Carbohydr. Res. PY - 2013/// VL - 369 SP - 10 EP - 13 DO - 10.1016/j.carres.2013.01.001 ER - TY - JOUR AU - Lear, M. J. AU - Yoshimura, F. AU - Hirama, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2001/// VL - 40 SP - 946 EP - 949 DO - 10.1002/1521-3773(20010302)40:5<946::AID-ANIE946>3.0.CO;2-G ER - TY - JOUR AU - Plante, O. J. AU - Palmacci, E. R. AU - Seeberger, P. H. JF - Science PY - 2001/// VL - 291 SP - 1523 EP - 1527 DO - 10.1126/science.1057324 ER - TY - JOUR AU - Lai, C.-H. AU - Hahm, H. S. AU - Liang, C.-F. AU - Seeberger, P. H. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 11 SP - 617 EP - 621 DO - 10.3762/bjoc.11.69 ER - TY - JOUR AU - Hahm, H. S. AU - Hurevich, M. AU - Seeberger, P. H. JF - Nat. Commun. PY - 2016/// VL - 7 DO - 10.1038/ncomms12482 ER - TY - JOUR AU - Fair, R. J. AU - Hahm, H. S. AU - Seeberger, P. H. JF - Chem. Commun. PY - 2015/// VL - 51 SP - 6183 EP - 6185 DO - 10.1039/C5CC01368B ER - TY - JOUR AU - Dasgupta, F. AU - Garegg, P. J. JF - Carbohydr. Res. PY - 1988/// VL - 177 SP - c13 EP - c17 DO - 10.1016/0008-6215(88)85071-7 ER - TY - JOUR AU - Martichonok, V. AU - Whitesides, G. M. JF - J. Org. Chem. PY - 1996/// VL - 61 SP - 1702 EP - 1706 DO - 10.1021/jo951711w ER - TY - JOUR AU - Huang, X. AU - Huang, L. AU - Wang, H. AU - Ye, X.-S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2004/// VL - 43 SP - 5221 EP - 5224 DO - 10.1002/anie.200460176 ER - TY - JOUR AU - Kolvari, E. AU - Ghorbani-Choghamarani, A. AU - Salehi, P. AU - Shirini, F. AU - Zolfigol, M. A. JF - J. Iran. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 4 SP - 126 EP - 174 DO - 10.1007/BF03245963 ER - TY - JOUR AU - Madhusudan, S. K. AU - Misra, A. K. JF - Carbohydr. Res. PY - 2005/// VL - 340 SP - 497 EP - 502 DO - 10.1016/j.carres.2004.12.002 ER - TY - JOUR AU - Madhusudan, S. K. AU - Misra, A. K. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2005/// SP - 3196 EP - 3205 DO - 10.1002/ejoc.200500081 ER - TY - JOUR AU - Bai, Y. AU - Lowary, T. L. JF - J. Org. Chem. PY - 2006/// VL - 71 SP - 9658 EP - 9671 DO - 10.1021/jo061713o ER - TY - PAT AU - El Hadri, A. AU - Petitou, M. T2 - Synthetic pentasaccharides having short half-life and high activity T1 - WO Patent PY - 2012/12/20/ IS - WO2012172104 A1 ER - TY - JOUR AU - Hahm, H. S. AU - Liang, C.-F. AU - Lai, C.-H. AU - Fair, R. J. AU - Schuhmacher, F. AU - Seeberger, P. H. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 5866 EP - 5877 DO - 10.1021/acs.joc.6b00554 ER - TY - JOUR AU - Viuff, A. H. AU - Besenbacher, L. M. AU - Kamori, A. AU - Jensen, M. T. AU - Kilian, M. AU - Kato, A. AU - Jensen, H. H. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2015/// VL - 13 SP - 9637 EP - 9658 DO - 10.1039/C5OB01281C ER - TY - JOUR AU - Lindberg, J. AU - Svensson, S. C. T. AU - Påhlsson, P. AU - Konradsson, P. JF - Tetrahedron PY - 2002/// VL - 58 SP - 5109 EP - 5117 DO - 10.1016/S0040-4020(02)00473-8 ER - TY - JOUR AU - Nokami, T. AU - Tsuyama, H. AU - Shibuya, A. AU - Nakatsutsumi, T. AU - Yoshida, J.-i. JF - Chem. Lett. PY - 2008/// VL - 37 SP - 942 EP - 943 DO - 10.1246/cl.2008.942 ER - TY - JOUR AU - Watt, G. M. AU - Boons, G.-J. JF - Carbohydr. Res. PY - 2004/// VL - 339 SP - 181 EP - 193 DO - 10.1016/j.carres.2003.10.029 ER - TY - JOUR AU - Hahm, H. S. AU - Broecker, F. AU - Kawasaki, F. AU - Mietzsch, M. AU - Heilbronn, R. AU - Fukuda, M. AU - Seeberger, P. H. JF - Chem PY - 2017/// VL - 2 SP - 114 EP - 124 DO - 10.1016/j.chempr.2016.12.004 ER - TY - JOUR AU - Lisboa, M. P. AU - Khan, N. AU - Martin, C. E. AU - Xu, F.-F. AU - Reppe, K. AU - Geissner, A. AU - Govindan, S. AU - Witzenrath, M. AU - Pereira, C. L. AU - Seeberger, P. H. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2017/// SP - accepted ER - TY - JOUR AU - DeNinno, M. P. AU - Etienne, J. B. AU - Duplantier, K. C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1995/// VL - 36 SP - 669 EP - 672 DO - 10.1016/0040-4039(94)02348-F ER - TY - JOUR AU - Chassaing, C. AU - Haudrechy, A. AU - Langlois, Y. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1997/// VL - 38 SP - 4415 EP - 4416 DO - 10.1016/S0040-4039(97)00943-X ER - TY - JOUR AU - Ekholm, F. S. AU - Ardá, A. AU - Eklund, P. AU - André, S. AU - Gabius, H.-J. AU - Jiménez-Barbero, J. AU - Leino, R. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2012/// VL - 18 SP - 14392 EP - 14405 DO - 10.1002/chem.201200510 ER - TY - JOUR AU - Demchenko, A. V. AU - Rousson, E. AU - Boons, G.-J. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1999/// VL - 40 SP - 6523 EP - 6526 DO - 10.1016/S0040-4039(99)01203-4 ER - TY - JOUR AU - Veeneman, G. H. AU - van Boom, J. H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1990/// VL - 31 SP - 275 EP - 278 DO - 10.1016/S0040-4039(00)94391-0 ER - TY - JOUR AU - Demchenko, A. AU - Stauch, T. AU - Boons, G.-J. JF - Synlett PY - 1997/// SP - 818 EP - 820 DO - 10.1055/s-1997-5762 ER - TY - JOUR AU - Braccini, I. AU - Derouet, C. AU - Esnault, J. AU - de Penhoat, C. H. AU - Mallet, J.-M. AU - Michon, V. AU - Sinaÿ, P. JF - Carbohydr. Res. PY - 1993/// VL - 246 SP - 23 EP - 41 DO - 10.1016/0008-6215(93)84021-W ER - TY - JOUR AU - Kalikanda, J. AU - Li, Z. JF - J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 76 SP - 5207 EP - 5218 DO - 10.1021/jo1025157 ER - TY - JOUR AU - Seeberger, P. H. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2015/// VL - 48 SP - 1450 EP - 1463 DO - 10.1021/ar5004362 ER - TY - JOUR AU - Eller, S. AU - Collot, M. AU - Yin, J. AU - Hahm, H. S. AU - Seeberger, P. H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 5858 EP - 5861 DO - 10.1002/anie.201210132 ER -