TY - JOUR A1 - Mlostoń, Grzegorz A1 - Heimgartner, Heinz T1 - Dialkyl dicyanofumarates and dicyanomaleates as versatile building blocks for synthetic organic chemistry and mechanistic studies JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 2235 EP - 2251 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.221 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.221 KW - cycloaddition reactions KW - electron-deficient ethenes KW - heterocyclization reactions KW - Michael additions KW - SET mechanism N2 - The scope of applications of dialkyl dicyanofumarates and maleates as highly functionalized electron-deficient dipolarophiles, dienophiles and Michael acceptors is summarized. The importance for the studies on reaction mechanisms of cycloadditions is demonstrated. Multistep reactions with 1,2-diamines and β-aminoalcohols leading to diverse five- and six-membered heterocycles are discussed. Applications of dialkyl dicyanofumarates as oxidizing agents in the syntheses of disulfides and diselenides are described. The reactions with metallocenes leading to charge-transfer complexes with magnetic properties are also presented. ER - TY - JOUR AU - Fatiadi, A. J. JF - Synthesis PY - 1986/// SP - 249 EP - 284 DO - 10.1055/s-1986-31584 ER - TY - JOUR AU - Fatiadi, A. J. JF - Synthesis PY - 1987/// SP - 749 EP - 789 DO - 10.1055/s-1987-28074 ER - TY - JOUR AU - Miller, J. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 2508 EP - 2525 DO - 10.1002/anie.200503277 ER - TY - JOUR AU - Felton, D. G. I. JF - J. Chem. Soc. PY - 1955/// SP - 515 EP - 517 DO - 10.1039/jr9550000515 ER - TY - JOUR AU - Ireland, C. J. AU - Jones, K. AU - Pizey, J. S. AU - Johnson, S. JF - Synth. Commun. PY - 1976/// VL - 6 SP - 185 EP - 191 DO - 10.1080/00397917608072629 ER - TY - JOUR AU - Ali, K. A. AU - Ragab, E. A. AU - Mlostoń, G. AU - Celeda, M. AU - Linden, A. AU - Heimgartner, H. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2013/// VL - 96 SP - 633 EP - 643 DO - 10.1002/hlca.201200633 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Celeda, M. AU - Heimgartner, H. JF - Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. PY - 2016/// VL - 191 SP - 207 EP - 210 DO - 10.1080/10426507.2015.1085045 ER - TY - JOUR AU - Reutenauer, P. AU - Boul, P. J. AU - Lehn, J.-M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2009/// SP - 1691 EP - 1697 DO - 10.1002/ejoc.200801269 ER - TY - JOUR AU - Villemin, D. AU - Alloum, A. B. JF - Synth. Commun. PY - 1992/// VL - 22 SP - 3169 EP - 3179 DO - 10.1080/00397919208021130 ER - TY - JOUR AU - Yamada, Y. AU - Yasuda, H. JF - Synthesis PY - 1990/// SP - 768 EP - 770 DO - 10.1055/s-1990-27009 ER - TY - JOUR AU - Singh, H. AU - Ahuja, A. S. AU - Malhotra, N. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 1982/// SP - 653 EP - 656 DO - 10.1039/p19820000653 ER - TY - JOUR AU - Kawai, D. AU - Kawasumi, K. AU - Miyahara, T. AU - Hirashita, T. AU - Araki, S. JF - Synlett PY - 2008/// SP - 2977 EP - 2980 DO - 10.1055/s-0028-1087341 ER - TY - JOUR AU - Ioffe, S. L. AU - Lyapkalo, I. M. AU - Tishkov, A. A. AU - Danilenko, V. M. AU - Strelenko, Y. A. AU - Tartakovsky, V. A. JF - Tetrahedron PY - 1997/// VL - 53 SP - 13085 EP - 13098 DO - 10.1016/S0040-4020(97)00831-4 ER - TY - JOUR AU - Tamagaki, S. AU - Tamura, K. AU - Kozuka, S. JF - Chem. Lett. PY - 1977/// VL - 6 SP - 375 EP - 376 DO - 10.1246/cl.1977.375 ER - TY - JOUR AU - Tamagaki, S. AU - Hatamaka, I. JF - Chem. Lett. PY - 1976/// VL - 5 SP - 1303 EP - 1306 DO - 10.1246/cl.1976.1303 ER - TY - JOUR AU - Cho, L. Y. AU - Romero, J. R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1995/// VL - 36 SP - 8757 EP - 8760 DO - 10.1016/0040-4039(95)01921-4 ER - TY - JOUR AU - Friedrich, K. AU - Zimmer, R. JF - J. Prakt. Chem. PY - 1998/// VL - 340 SP - 757 EP - 759 DO - 10.1002/prac.19983400809 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Langhals, E. AU - Huisgen, R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1989/// VL - 30 SP - 5373 EP - 5376 DO - 10.1016/S0040-4039(01)93790-6 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Mlostoń, G. AU - Giera, H. AU - Langhals, E. JF - Tetrahedron PY - 2002/// VL - 58 SP - 507 EP - 519 DO - 10.1016/S0040-4020(01)01147-4 ER - TY - JOUR AU - Gotoh, T. AU - Padias, A. B. AU - Hall, H. K. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1986/// VL - 108 SP - 4920 EP - 4931 DO - 10.1021/ja00276a037 ER - TY - JOUR AU - Sliwinska, A. AU - Warkentin, J. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 2605 EP - 2607 DO - 10.1021/ol071143u ER - TY - JOUR AU - Zhou, H. AU - Mlostoń, G. AU - Warkentin, J. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 487 EP - 489 DO - 10.1021/ol040068+ ER - TY - JOUR AU - Bien, S. AU - Kapon, M. AU - Gronowitz, S. AU - Hörnfeldt, A.-B. JF - Acta Chem. Scand., Ser. B PY - 1988/// VL - 42 SP - 166 EP - 174 DO - 10.3891/acta.chem.scand.42b-0166 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Mlostoń, G. JF - Heterocycles PY - 1990/// VL - 30 SP - 737 EP - 740 DO - 10.3987/COM-89-S40 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Huisgen, R. AU - Giera, H. JF - Tetrahedron PY - 2002/// VL - 58 SP - 4185 EP - 4193 DO - 10.1016/S0040-4020(02)00384-8 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Giera, H. AU - Polborn, K. JF - Tetrahedron PY - 2005/// VL - 61 SP - 6143 EP - 6153 DO - 10.1016/j.tet.2005.02.062 ER - TY - JOUR AU - Giera, H. AU - Huisgen, R. AU - Langhals, E. AU - Polborn, K. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2002/// VL - 85 SP - 1523 EP - 1545 DO - 10.1002/1522-2675(200206)85:6<1523::AID-HLCA1523>3.0.CO;2-O ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Mlostoń, G. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1989/// VL - 30 SP - 7041 EP - 7044 DO - 10.1016/S0040-4039(01)93418-5 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Mitra, A. AU - Moran, J. R. JF - Chem. Ber. PY - 1987/// VL - 120 SP - 159 EP - 169 DO - 10.1002/cber.19871200207 ER - TY - JOUR AU - Srisiri, W. AU - Padias, A. B. AU - Hall, H. K., Jr JF - J. Org. Chem. PY - 1994/// VL - 59 SP - 5424 EP - 5435 DO - 10.1021/jo00097a054 ER - TY - JOUR AU - Padias, A. B. AU - Hedrick, S. T. AU - Hall, H. K., Jr JF - J. Org. Chem. PY - 1983/// VL - 48 SP - 3787 EP - 3792 DO - 10.1021/jo00169a037 ER - TY - JOUR AU - Klarner, F.-G. AU - Naumann, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1990/// VL - 29 SP - 1061 EP - 1062 DO - 10.1002/anie.199010611 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Mlostoń, G. AU - Langhals, E. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1986/// VL - 108 SP - 6401 EP - 6402 DO - 10.1021/ja00280a053 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Langhals, E. AU - Mlostoń, G. AU - Oshima, T. AU - Rapp, J. JF - Lect. Heterocycl. Chem. PY - 1987/// VL - 9 SP - 1 EP - 11 ER - TY - CHAP AU - Huisgen, R. AU - Mlostoń, G. T1 - 1,3-Dipolar Cycloadditions – Beyond Concertedness PY - 2004/// VL - 14 SP - 23 EP - 45 PB - University Press CY - St. Petersburg A2 - Potekhin, A. A. A2 - Kostikov, R. R. A2 - Baird, M. S. ER - TY - JOUR AU - Woźnicka, M. AU - Rutkowska, M. AU - Mlostoń, G. AU - Majchrzak, A. AU - Heimgartner, H. JF - Pol. J. Chem. PY - 2006/// VL - 80 SP - 1683 EP - 1693 ER - TY - JOUR AU - Morán, J. R. AU - Tapia, I. AU - Alcázar, V. JF - Tetrahedron PY - 1990/// VL - 46 SP - 1783 EP - 1788 DO - 10.1016/S0040-4020(01)81982-7 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Urbaniak, K. AU - Domagała, M. AU - Pfitzner, A. AU - Zabel, M. AU - Heimgartner, H. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2009/// VL - 92 SP - 2631 EP - 2642 DO - 10.1002/hlca.200900236 ER - TY - JOUR AU - Khlebnikov, A. F. AU - Konev, A. S. AU - Virtsev, A. A. AU - Yufit, D. S. AU - Mlostoń, G. AU - Heimgartner, H. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2014/// VL - 97 SP - 453 EP - 470 DO - 10.1002/hlca.201300405 ER - TY - GEN N1 - Mlostoń, G.; Celeda, M.; Heimgartner, H. 2017, to be published. ER - TY - JOUR AU - Kudo, K.-i. JF - Bull. Chem. Soc. Jpn. PY - 1962/// VL - 35 SP - 1842 EP - 1843 DO - 10.1246/bcsj.35.1842 ER - TY - JOUR AU - Lemieux, V. AU - Gauthier, S. AU - Branda, N. R. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 6820 EP - 6824 DO - 10.1002/anie.200601584 ER - TY - JOUR AU - Hirsch, A. K. H. AU - Reutenauer, P. AU - Le Moignan, M. AU - Ulrich, S. AU - Boul, P. J. AU - Harrowfield, J. M. AU - Jarowski, P. D. AU - Lehn, J.-M. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2014/// VL - 20 SP - 1073 EP - 1080 DO - 10.1002/chem.201303276 ER - TY - JOUR AU - Tian, Y.-K. AU - Shi, Y.-G. AU - Yang, Z.-S. AU - Wang, F. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2014/// VL - 53 SP - 6090 EP - 6094 DO - 10.1002/anie.201402192 ER - TY - JOUR AU - Sustmann, R. AU - Tappanchai, S. AU - Bandmann, H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 SP - 12555 EP - 12561 DO - 10.1021/ja961390l ER - TY - JOUR AU - Sustmann, R. AU - Rogge, M. AU - Nüchter, U. AU - Bandmann, H. JF - Chem. Ber. PY - 1992/// VL - 125 SP - 1647 EP - 1656 DO - 10.1002/cber.19921250721 ER - TY - JOUR AU - Sustmann, R. AU - Lücking, K. AU - Kopp, G. AU - Rese, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1989/// VL - 28 SP - 1713 EP - 1715 DO - 10.1002/anie.198917131 ER - TY - JOUR AU - Rese, M. AU - Dern, M. AU - Lücking, K. AU - Sustmann, R. JF - Liebigs Ann. PY - 1995/// SP - 1139 EP - 1152 DO - 10.1002/jlac.1995199507155 ER - TY - JOUR AU - Sustmann, R. AU - Rogge, M. AU - Nüchter, U. AU - Bandmann, H. JF - Chem. Ber. PY - 1992/// VL - 125 SP - 1657 EP - 1664 DO - 10.1002/cber.19921250722 ER - TY - JOUR AU - Sustmann, R. AU - Rogge, M. AU - Nüchter, U. AU - Harvey, J. JF - Chem. Ber. PY - 1992/// VL - 125 SP - 1665 EP - 1667 DO - 10.1002/cber.19921250723 ER - TY - JOUR AU - Lücking, K. AU - Rese, M. AU - Sustmann, R. JF - Liebigs Ann. PY - 1995/// SP - 1129 EP - 1138 DO - 10.1002/jlac.1995199507154 ER - TY - JOUR AU - Ikeda, T. AU - Ikeda, H. AU - Takahashi, Y. AU - Yamada, M. AU - Mizuno, K. AU - Tero-Kubota, S. AU - Yamauchi, S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 2466 EP - 2472 DO - 10.1021/ja074000b ER - TY - JOUR AU - Ievlev, M. Y. AU - Lipin, K. V. AU - Ershov, O. V. AU - Tafeenko, V. A. AU - Nasakin, O. E. JF - Russ. J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 50 SP - 749 EP - 751 DO - 10.1134/S1070428014050224 ER - TY - JOUR AU - Rappoport, Z. AU - Ladkani, D. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 1974/// SP - 2595 EP - 2601 DO - 10.1039/p19740002595 ER - TY - JOUR AU - Kudo, K.-i. JF - Bull. Chem. Soc. Jpn. PY - 1962/// VL - 35 SP - 1490 EP - 1494 DO - 10.1246/bcsj.35.1490 ER - TY - JOUR AU - Kudo, K.-i. JF - Bull. Chem. Soc. Jpn. PY - 1962/// VL - 35 SP - 1730 EP - 1735 DO - 10.1246/bcsj.35.1730 ER - TY - JOUR AU - Dell’Erba, C. AU - Novi, M. AU - Petrillo, G. AU - Tavani, C. JF - Tetrahedron PY - 1995/// VL - 51 SP - 3905 EP - 3914 DO - 10.1016/0040-4020(95)00113-M ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Celeda, M. AU - Linden, A. AU - Heimgartner, H. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2009/// VL - 92 SP - 1520 EP - 1537 DO - 10.1002/hlca.200900101 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Celeda, M. AU - Linden, A. AU - Heimgartner, H. JF - Heterocycles PY - 2009/// VL - 77 SP - 389 EP - 400 DO - 10.3987/COM-08-S(F)31 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Heimgartner, H. JF - Heterocycles PY - 2010/// VL - 80 SP - 1091 EP - 1102 DO - 10.3987/COM-09-S(S)91 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Heimgartner, H. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2006/// VL - 89 SP - 442 EP - 449 DO - 10.1002/hlca.200690044 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Pieczonka, A. M. AU - Ali, K. A. AU - Linden, A. AU - Heimgartner, H. JF - ARKIVOC PY - 2012/// IS - iii SP - 181 EP - 192 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Pieczonka, A. M. AU - Wróblewska, A. AU - Linden, A. AU - Heimgartner, H. JF - Heterocycles PY - 2012/// VL - 86 SP - 343 EP - 356 DO - 10.3987/COM-12-S(N)16 ER - TY - JOUR AU - Yamada, Y. AU - Yasuda, H. AU - Yoshizawa, K. JF - Heterocycles PY - 1998/// VL - 48 SP - 2095 EP - 2102 DO - 10.3987/COM-98-8262 ER - TY - JOUR AU - Abdel-Aziz, M. AU - Abou-Rahma, G. E.-D. A. AU - Hassan, A. A. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2009/// VL - 44 SP - 3480 EP - 3487 DO - 10.1016/j.ejmech.2009.01.032 ER - TY - JOUR AU - Hassan, A. A. AU - Ibrahim, Y. R. AU - Shawky, A. M. JF - Z. Naturforsch. PY - 2008/// VL - 63b SP - 998 EP - 1004 ER - TY - JOUR AU - Hassan, A. A. AU - Aly, A. A. AU - El-Sheref, E. M. JF - J. Chem. Res. PY - 2008/// SP - 9 EP - 15 DO - 10.3184/030823408X284503 ER - TY - JOUR AU - Yamada, Y. AU - Yasuda, H. AU - Kasai, M. JF - Heterocycles PY - 1999/// VL - 51 SP - 2453 EP - 2462 DO - 10.3987/COM-99-8645 ER - TY - JOUR AU - Yamada, Y. AU - Yasuda, H. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 1998/// VL - 35 SP - 1389 EP - 1396 DO - 10.1002/jhet.5570350628 ER - TY - JOUR AU - Yamada, Y. AU - Yasuda, H. AU - Yoshihara, Y. AU - Yoshizawa, K. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 1999/// VL - 36 SP - 1317 EP - 1321 DO - 10.1002/jhet.5570360534 ER - TY - JOUR AU - Hassan, A. A. AU - Shehata, H. S. AU - Döpp, D. JF - J. Chem. Res. PY - 2008/// SP - 725 EP - 730 DO - 10.3184/030823408X390208 ER - TY - JOUR AU - Mlostoń, G. AU - Capperucci, A. AU - Tanini, D. AU - Hamera-Fałdyga, R. AU - Heimgartner, H. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2017/// DO - 10.1002/ejoc.201701066 N1 - accepted. ER - TY - JOUR AU - Kaul, B. B. AU - Durfee, W. S. AU - Yee, G. T. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1999/// VL - 121 SP - 6862 EP - 6866 DO - 10.1021/ja990985o ER - TY - JOUR AU - Kaul, B. B. AU - Sommer, R. D. AU - Noll, B. C. AU - Yee, G. T. JF - Inorg. Chem. PY - 2000/// VL - 39 SP - 865 EP - 868 DO - 10.1021/ic991196a ER - TY - JOUR AU - Tyree, W. S. AU - Slebodnick, C. AU - Spencer, M. C. AU - Wang, G. AU - Merola, J. S. AU - Yee, G. T. JF - Polyhedron PY - 2005/// VL - 24 SP - 2133 EP - 2140 DO - 10.1016/j.poly.2005.03.030 ER - TY - JOUR AU - Kaul, B. B. AU - Noll, B. C. AU - Yee, G. T. JF - J. Solid State Chem. PY - 2001/// VL - 159 SP - 420 EP - 427 DO - 10.1006/jssc.2001.9174 ER - TY - JOUR AU - Jones, G., II AU - Becker, W. G. AU - Chiang, S. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1983/// VL - 105 SP - 1269 EP - 1276 DO - 10.1021/ja00343a032 ER - TY - JOUR AU - Jones, G., II AU - Becker, W. G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1983/// VL - 105 SP - 1276 EP - 1283 DO - 10.1021/ja00343a033 ER - TY - JOUR AU - Haga, N. AU - Takayanagi, H. AU - Tokumaru, K. JF - Photochem. Photobiol. Sci. PY - 2003/// VL - 2 SP - 1215 EP - 1219 DO - 10.1039/b305196j ER - TY - JOUR AU - Linn, W. J. AU - Webster, O. W. AU - Benson, R. E. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1965/// VL - 87 SP - 3651 EP - 3656 DO - 10.1021/ja01094a022 ER - TY - JOUR AU - Achmatowicz, O., Jr AU - Szymoniak, J. JF - Tetrahedron PY - 1982/// VL - 38 SP - 1299 EP - 1302 DO - 10.1016/0040-4020(82)85117-X ER - TY - JOUR AU - Ushkov, A. V. AU - Kuznetsov, M. A. AU - Linden, A. AU - Heimgartner, H. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2010/// VL - 93 SP - 847 EP - 862 DO - 10.1002/hlca.200900466 ER -