TY - JOUR A1 - Matsumura, Mio A1 - Yamada, Mizuki A1 - Muranaka, Atsuya A1 - Kanai, Misae A1 - Kakusawa, Naoki A1 - Hashizume, Daisuke A1 - Uchiyama, Masanobu A1 - Yasuike, Shuji T1 - Synthesis and photophysical properties of novel benzophospholo[3,2-b]indole derivatives JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 2304 EP - 2309 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.226 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.226 KW - benzophospholo[3,2-b]indole KW - DFT calculation KW - molecular structure KW - phosphole derivatives KW - photophysical property N2 - The parent benzophospholo[3,2-b]indole was prepared by the reaction of dichlorophenylphosphine with a dilithium intermediate, which was prepared in two steps from 2-ethynyl-N,N-dimethylaniline. Using the obtained benzophosphole-fused indole as a common starting material, simple modifications were carried out at the phosphorus center of the phosphole, synthesizing various functionalized analogs. The X-ray structure analysis of trivalent phosphole and phosphine oxide showed that the fused tetracyclic moieties are planar. The benzophosphole-fused indoles, such as phosphine oxide, phospholium salt, and borane complex, exhibited strong photoluminescence in dichloromethane (Φ = 67–75%). ER - TY - JOUR AU - Aitken, R. A. JF - Sci. Synth. PY - 2001/// VL - 10 SP - 789 EP - 808 ER - TY - JOUR AU - Mathey, F. JF - Sci. Synth. PY - 2002/// VL - 9 SP - 553 EP - 600 ER - TY - JOUR AU - Hissler, M. AU - Dyer, P. W. AU - Réau, R. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2003/// VL - 244 SP - 1 EP - 44 DO - 10.1016/S0010-8545(03)00098-5 ER - TY - JOUR AU - Baumgartner, T. AU - Réau, R. JF - Chem. Rev. PY - 2006/// VL - 106 SP - 4681 EP - 4727 DO - 10.1021/cr040179m ER - TY - JOUR AU - Hobbs, M. G. AU - Baumgartner, T. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2007/// SP - 3611 EP - 3628 DO - 10.1002/ejic.200700236 ER - TY - JOUR AU - Matano, Y. AU - Imahori, H. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2009/// VL - 7 SP - 1258 EP - 1271 DO - 10.1039/b819255n ER - TY - JOUR AU - Matano, Y. AU - Nakabuchi, T. AU - Imahori, H. JF - Pure Appl. Chem. PY - 2010/// VL - 82 SP - 583 EP - 593 DO - 10.1351/PAC-CON-09-08-05 ER - TY - JOUR AU - Zagidullin, A. A. AU - Bezkishko, I. A. AU - Miluykov, V. A. AU - Sinyashin, O. G. JF - Mendeleev Commun. PY - 2013/// VL - 23 SP - 117 EP - 130 DO - 10.1016/j.mencom.2013.05.001 ER - TY - JOUR AU - Duffy, M. P. AU - Delaunay, W. AU - Bouit, P.-A. AU - Hissler, M. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2016/// VL - 45 SP - 5296 EP - 5310 DO - 10.1039/C6CS00257A ER - TY - JOUR AU - Chan, J. C.-H. AU - Lam, W. H. AU - Wong, H.-L. AU - Wong, W.-T. AU - Yam, V. W.-W. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 11504 EP - 11508 DO - 10.1002/anie.201304827 ER - TY - JOUR AU - Ren, Y. AU - Baumgartner, T. JF - Chem. – Asian J. PY - 2010/// VL - 5 SP - 1918 EP - 1929 DO - 10.1002/asia.201000196 ER - TY - JOUR AU - Dienes, Y. AU - Durben, S. AU - Kárpáti, T. AU - Neumann, T. AU - Englert, U. AU - Nyulászi, L. AU - Baumgartner, T. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2007/// VL - 13 SP - 7487 EP - 7500 DO - 10.1002/chem.200700399 ER - TY - JOUR AU - Durben, S. AU - Dienes, Y. AU - Baumgartner, T. JF - Org. Lett. PY - 2006/// VL - 8 SP - 5893 EP - 5896 DO - 10.1021/ol062580w ER - TY - JOUR AU - Dienes, Y. AU - Eggenstein, M. AU - Neumann, T. AU - Englert, U. AU - Baumgartner, T. JF - Dalton Trans. PY - 2006/// SP - 1424 EP - 1433 DO - 10.1039/B509277A ER - TY - JOUR AU - Baumgartner, T. AU - Bergmans, W. AU - Kárpáti, T. AU - Neumann, T. AU - Nieger, M. AU - Nyulászi, L. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2005/// VL - 11 SP - 4687 EP - 4699 DO - 10.1002/chem.200500152 ER - TY - JOUR AU - Baumgartner, T. AU - Neumann, T. AU - Wirges, B. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2004/// VL - 43 SP - 6197 EP - 6201 DO - 10.1002/anie.200461301 ER - TY - JOUR AU - He, X. AU - Woo, A. Y. Y. AU - Borau-Garcia, J. AU - Baumgartner, T. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 7620 EP - 7630 DO - 10.1002/chem.201204375 ER - TY - JOUR AU - Dienes, Y. AU - Eggenstein, M. AU - Kárpáti, T. AU - Sutherland, T. C. AU - Nyulászi, L. AU - Baumgartner, T. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2008/// VL - 14 SP - 9878 EP - 9889 DO - 10.1002/chem.200801549 ER - TY - JOUR AU - Fukazawa, A. AU - Yamaguchi, S. JF - Chem. – Asian J. PY - 2009/// VL - 4 SP - 1386 EP - 1400 DO - 10.1002/asia.200900179 ER - TY - JOUR AU - Fukazawa, A. AU - Ichihashi, Y. AU - Kosaka, Y. AU - Yamaguchi, S. JF - Chem. – Asian J. PY - 2009/// VL - 4 SP - 1729 EP - 1740 DO - 10.1002/asia.200900303 ER - TY - JOUR AU - Wang, C. AU - Fukazawa, A. AU - Taki, M. AU - Sato, Y. AU - Higashiyama, T. AU - Yamaguchi, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 15213 EP - 15217 DO - 10.1002/anie.201507939 ER - TY - JOUR AU - Matano, Y. AU - Motegi, Y. AU - Kawatsu, S. AU - Kimura, Y. JF - J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 80 SP - 5944 EP - 5950 DO - 10.1021/acs.joc.5b00541 ER - TY - JOUR AU - Hibner-Kulicka, P. AU - Joule, J. A. AU - Skalik, J. AU - Bałczewski, P. JF - RSC Adv. PY - 2017/// VL - 7 SP - 9194 EP - 9236 DO - 10.1039/C6RA26333J ER - TY - JOUR AU - Adler, R. A. AU - Wang, C. AU - Fukazawa, A. AU - Yamaguchi, S. JF - Inorg. Chem. PY - 2017/// VL - 56 SP - 8718 EP - 8725 DO - 10.1021/acs.inorgchem.7b00658 ER - TY - JOUR AU - Fukazawa, A. AU - Murai, T. AU - Li, L. AU - Chen, Y. AU - Yamaguchi, S. JF - C. R. Chim. PY - 2010/// VL - 13 SP - 1082 EP - 1090 DO - 10.1016/j.crci.2010.04.021 ER - TY - JOUR AU - Fukazawa, A. AU - Hara, M. AU - Okamoto, T. AU - Son, E.-C. AU - Xu, C. H. AU - Tamao, K. AU - Yamaguchi, S. JF - Org. Lett. PY - 2008/// VL - 10 SP - 913 EP - 916 DO - 10.1021/ol7030608 ER - TY - JOUR AU - Fukazawa, A. AU - Yamaguchi, E. AU - Ito, E. AU - Yamada, H. AU - Wang, J. AU - Irle, S. AU - Yamaguchi, S. JF - Organometallics PY - 2011/// VL - 30 SP - 3870 EP - 3879 DO - 10.1021/om200453w ER - TY - JOUR AU - Fukazawa, A. AU - Yamada, H. AU - Sasaki, Y. AU - Akiyama, S. AU - Yamaguchi, S. JF - Chem. – Asian J. PY - 2010/// VL - 5 SP - 466 EP - 469 DO - 10.1002/asia.200900517 ER - TY - JOUR AU - Fukazawa, A. AU - Yamada, H. AU - Yamaguchi, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 5582 EP - 5585 DO - 10.1002/anie.200801834 ER - TY - JOUR AU - Xu, Y. AU - Wang, Z. AU - Gan, Z. AU - Xi, Q. AU - Duan, Z. AU - Mathey, F. JF - Org. Lett. PY - 2015/// VL - 17 SP - 1732 EP - 1734 DO - 10.1021/acs.orglett.5b00598 ER - TY - JOUR AU - Takahashi, M. AU - Nakano, K. AU - Nozaki, K. JF - J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 80 SP - 3790 EP - 3797 DO - 10.1021/jo502889r ER - TY - JOUR AU - Weymiens, W. AU - Zaal, M. AU - Slootweg, J. C. AU - Ehlers, A. W. AU - Lammertsma, K. JF - Inorg. Chem. PY - 2011/// VL - 50 SP - 8516 EP - 8523 DO - 10.1021/ic201116p ER - TY - JOUR AU - Ren, Y. AU - Baumgartner, T. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2011/// VL - 133 SP - 1328 EP - 1340 DO - 10.1021/ja108081b ER - TY - JOUR AU - Ren, Y. AU - Biegger, F. AU - Baumgartner, T. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2013/// VL - 117 SP - 4748 EP - 4758 DO - 10.1021/jp3115012 ER - TY - JOUR AU - Gong, P. AU - Ye, K. AU - Sun, J. AU - Chen, P. AU - Xue, P. AU - Yang, H. AU - Lu, R. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 94990 EP - 94996 DO - 10.1039/C5RA19867D ER - TY - JOUR AU - Matsumura, M. AU - Muranaka, A. AU - Kurihara, R. AU - Kanai, M. AU - Yoshida, K. AU - Kakusawa, N. AU - Hashizume, D. AU - Uchiyama, M. AU - Yasuike, S. JF - Tetrahedron PY - 2016/// VL - 72 SP - 8085 EP - 8090 DO - 10.1016/j.tet.2016.10.048 ER - TY - JOUR AU - Mehta, S. AU - Waldo, J. P. AU - Larock, R. C. JF - J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 74 SP - 1141 EP - 1147 DO - 10.1021/jo802196r ER - TY - COMP T1 - Gaussian 09, Revision E.01 PY - 2009/// PB - Gaussian, Inc. CY - Wallingford, CT ER -