TY - JOUR A1 - Medvedev, Jury J. A1 - Efimov, Ilya V. A1 - Shafran, Yuri M. A1 - Suslonov, Vitaliy V. A1 - Bakulev, Vasiliy A. A1 - Nikolaev, Valerij A. T1 - Rh(II)-mediated domino [4 + 1]-annulation of α-cyanothioacetamides using diazoesters: A new entry for the synthesis of multisubstituted thiophenes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 2569 EP - 2576 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.253 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.253 KW - [4 + 1]-annulation KW - catalysis KW - diazo compounds KW - domino reactions KW - thiophenes N2 - A new approach towards the synthesis of multisubstituted thiophenes is elaborated based on Rh(II)-catalyzed domino reactions of acyclic diazoesters with α-cyanothioacetamides. It provides a way for the preparation of 5-amino-3-(alkoxycarbonylamino)thiophene-2-carboxylates, 2-(5-amino-2-methoxycarbonylthiophene-3-yl)aminomalonates and (2-cyano-5-aminothiophene-3-yl)carbamates with the preparative yields of up to 67%. It was also shown that α-cyanothioacetamides easily interact with dirhodium carboxylates to give rather stable 2:1 complexes, resulting in an evident decrease in the efficiency of the catalytic process at moderate temperatures (20–30 °C). ER - TY - JOUR AU - Chanthamath, S. AU - Iwasa, S. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2016/// VL - 49 SP - 2080 EP - 2090 DO - 10.1021/acs.accounts.6b00070 ER - TY - JOUR AU - Lebel, H. AU - Marcoux, J.-F. AU - Molinaro, C. AU - Charette, A. B. JF - Chem. Rev. PY - 2003/// VL - 103 SP - 977 EP - 1050 DO - 10.1021/cr010007e ER - TY - JOUR AU - Pellissier, H. JF - Tetrahedron PY - 2008/// VL - 64 SP - 7041 EP - 7095 DO - 10.1016/j.tet.2008.04.079 ER - TY - JOUR AU - Maas, G. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2004/// VL - 33 SP - 183 EP - 190 DO - 10.1039/b309046a ER - TY - JOUR AU - Singh, V. K. AU - Gupta, A. D. AU - Sekar, G. JF - Synthesis PY - 1997/// SP - 137 EP - 149 DO - 10.1055/s-1997-1172 ER - TY - JOUR AU - Ford, A. AU - Miel, H. AU - Ring, A. AU - Slattery, C. N. AU - Maguire, A. R. AU - McKervey, M. A. JF - Chem. Rev. PY - 2015/// VL - 115 SP - 9981 EP - 10080 DO - 10.1021/acs.chemrev.5b00121 ER - TY - JOUR AU - Gillingham, D. AU - Fei, N. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 4918 EP - 4931 DO - 10.1039/c3cs35496b ER - TY - JOUR AU - Burtoloso, A. C. B. AU - Santiago, J. V. AU - Bernardim, B. AU - Talero, A. G. JF - Curr. Org. Synth. PY - 2015/// VL - 12 SP - 650 EP - 659 DO - 10.2174/157017941205150821153658 ER - TY - JOUR AU - Zhu, S.-F. AU - Zhou, Q.-L. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2012/// VL - 45 SP - 1365 EP - 1377 DO - 10.1021/ar300051u ER - TY - JOUR AU - Davies, H. M. L. AU - Beckwith, R. E. J. JF - Chem. Rev. PY - 2003/// VL - 103 SP - 2861 EP - 2904 DO - 10.1021/cr0200217 ER - TY - JOUR AU - Collet, F. AU - Dodd, R. H. AU - Dauban, P. JF - Chem. Commun. PY - 2009/// SP - 5061 EP - 5074 DO - 10.1039/B905820F ER - TY - JOUR AU - Moody, C. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 9148 EP - 9150 DO - 10.1002/anie.200703016 ER - TY - JOUR AU - Xu, B. AU - Zhu, S.-F. AU - Zhang, Z.-C. AU - Yu, Z.-X. AU - Ma, Y. AU - Zhou, Q.-L. JF - Chem. Sci. PY - 2014/// VL - 5 SP - 1442 EP - 1448 DO - 10.1039/c3sc52807c ER - TY - JOUR AU - Padwa, A. AU - Hornbuckle, S. F. JF - Chem. Rev. PY - 1991/// VL - 91 SP - 263 EP - 309 DO - 10.1021/cr00003a001 ER - TY - JOUR AU - Zhang, Z. AU - Wang, J. JF - Tetrahedron PY - 2008/// VL - 64 SP - 6577 EP - 6605 DO - 10.1016/j.tet.2008.04.074 ER - TY - JOUR AU - Ando, W. JF - Acc. Chem. Res. PY - 1977/// VL - 10 SP - 179 EP - 185 DO - 10.1021/ar50113a005 ER - TY - JOUR AU - Jia, P. AU - Huang, Y. JF - Org. Lett. PY - 2016/// VL - 18 SP - 2475 EP - 2478 DO - 10.1021/acs.orglett.6b01045 ER - TY - JOUR AU - Alamsetti, S. K. AU - Spanka, M. AU - Schneider, C. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 2392 EP - 2396 DO - 10.1002/anie.201509247 ER - TY - JOUR AU - Gao, F. AU - Huang, Y. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2014/// VL - 356 SP - 2422 EP - 2428 DO - 10.1002/adsc.201400176 ER - TY - JOUR AU - Xie, P. AU - Wang, L. AU - Yang, L. AU - Li, E. AU - Ma, J. AU - Huang, Y. AU - Chen, R. JF - J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 76 SP - 7699 EP - 7705 DO - 10.1021/jo2008737 ER - TY - JOUR AU - Cremonesi, G. AU - Dalla Croce, P. AU - Fontana, F. AU - La Rosa, C. JF - Heterocycles PY - 2007/// VL - 73 SP - 873 EP - 876 DO - 10.3987/COM-07-S(U)30 ER - TY - JOUR AU - Guo, X. AU - Hu, W. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2013/// VL - 46 SP - 2427 EP - 2440 DO - 10.1021/ar300340k ER - TY - JOUR AU - Jing, C. AU - Xing, D. AU - Hu, W. JF - Chem. Commun. PY - 2014/// VL - 50 SP - 951 EP - 953 DO - 10.1039/C3CC48067D ER - TY - JOUR AU - Yadagiri, D. AU - Reddy, A. C. S. AU - Anbarasan, P. JF - Chem. Sci. PY - 2016/// VL - 7 SP - 5934 EP - 5938 DO - 10.1039/C6SC01075J ER - TY - JOUR AU - Jiang, L. AU - Xu, R. AU - Kang, Z. AU - Feng, Y. AU - Sun, F. AU - Hu, W. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 8440 EP - 8446 DO - 10.1021/jo501282h ER - TY - JOUR AU - Medvedev, J. J. AU - Galkina, O. S. AU - Klinkova, A. A. AU - Giera, D. S. AU - Hennig, L. AU - Schneider, C. AU - Nikolaev, V. A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2015/// VL - 13 SP - 2640 EP - 2651 DO - 10.1039/C4OB02454K ER - TY - JOUR AU - Jing, C. AU - Xing, D. AU - Gao, L. AU - Li, J. AU - Hu, W. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2015/// VL - 21 SP - 19202 EP - 19207 DO - 10.1002/chem.201503621 ER - TY - JOUR AU - Nicolle, S. M. AU - Lewis, W. AU - Hayes, C. J. AU - Moody, C. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 3749 EP - 3753 DO - 10.1002/anie.201511433 ER - TY - JOUR AU - Liu, K. AU - Zhu, C. AU - Min, J. AU - Peng, S. AU - Xu, G. AU - Sun, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 12962 EP - 12967 DO - 10.1002/anie.201507122 ER - TY - JOUR AU - Urabe, F. AU - Miyamoto, S. AU - Takahashi, K. AU - Ishihara, J. AU - Hatakeyama, S. JF - Org. Lett. PY - 2014/// VL - 16 SP - 1004 EP - 1007 DO - 10.1021/ol403746r ER - TY - JOUR AU - Shi, T. AU - Guo, X. AU - Teng, S. AU - Hu, W. JF - Chem. Commun. PY - 2015/// VL - 51 SP - 15204 EP - 15207 DO - 10.1039/C5CC05000F ER - TY - JOUR AU - Wang, J. AU - Yao, X. AU - Wang, T. AU - Han, J. AU - Zhang, J. AU - Zhang, X. AU - Wang, P. AU - Zhang, Z. JF - Org. Lett. PY - 2015/// VL - 17 SP - 5124 EP - 5127 DO - 10.1021/acs.orglett.5b02663 ER - TY - JOUR AU - Koduri, N. D. AU - Scott, H. AU - Hileman, B. AU - Cox, J. D. AU - Coffin, M. AU - Glicksberg, L. AU - Hussaini, S. R. JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 440 EP - 443 DO - 10.1021/ol202812d ER - TY - JOUR AU - Koduri, N. D. AU - Wang, Z. AU - Cannell, G. AU - Cooley, K. AU - Lemma, T. M. AU - Miao, K. AU - Nguyen, M. AU - Frohock, B. AU - Castaneda, M. AU - Scott, H. AU - Albinescu, D. AU - Hussaini, S. R. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 7405 EP - 7414 DO - 10.1021/jo5011312 ER - TY - JOUR AU - Padwa, A. AU - Kinder, F. R. AU - Nadler, W. R. AU - Zhi, L. JF - Heterocycles PY - 1993/// VL - 35 SP - 367 EP - 383 DO - 10.3987/COM-92-S29 ER - TY - JOUR AU - Mloston, G. AU - Heimgartner, H. JF - Pol. J. Chem. PY - 2000/// VL - 74 SP - 1503 EP - 1532 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. AU - Fulka, C. AU - Kalwinsch, I. AU - Li, X. AU - Mloston, G. AU - Moran, J. R. AU - Proebstl, A. JF - Bull. Soc. Chim. Belg. PY - 1984/// VL - 93 SP - 511 EP - 532 DO - 10.1002/bscb.19840930701 ER - TY - JOUR AU - Mloston, G. AU - Heimgartner, H. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 15 SP - 675 EP - 693 DO - 10.2174/138527211794518961 ER - TY - JOUR AU - Chen, J. AU - Shao, Y. AU - Ma, L. AU - Ma, M. AU - Wan, X. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2016/// VL - 14 SP - 10723 EP - 10732 DO - 10.1039/C6OB02037B ER - TY - JOUR AU - Austeri, M. AU - Rix, D. AU - Zeghida, W. AU - Lacour, J. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 1394 EP - 1397 DO - 10.1021/ol2000815 ER - TY - JOUR AU - Zibinsky, M. AU - Fokin, V. V. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 4870 EP - 4872 DO - 10.1021/ol201949h ER - TY - JOUR AU - Billedeau, R. J. AU - Klein, K. R. AU - Kaplan, D. AU - Lou, Y. JF - Org. Lett. PY - 2013/// VL - 15 SP - 1421 EP - 1423 DO - 10.1021/ol400062w ER - TY - JOUR AU - Karad, S. N. AU - Liu, R.-S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2014/// VL - 53 SP - 5444 EP - 5448 DO - 10.1002/anie.201403015 ER - TY - JOUR AU - Cai, A.-J. AU - Zheng, Y. AU - Ma, J.-A. JF - Chem. Commun. PY - 2015/// VL - 51 SP - 8946 EP - 8949 DO - 10.1039/C5CC02749G ER - TY - JOUR AU - Loy, N. S. Y. AU - Choi, S. AU - Kim, S. AU - Park, C.-M. JF - Chem. Commun. PY - 2016/// VL - 52 SP - 7336 EP - 7339 DO - 10.1039/C6CC01742H ER - TY - BOOK AU - Doyle, M. P. AU - McKervey, M. A. AU - Ye, T. T1 - Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides PY - 1998/// PB - Wiley CY - New York ER - TY - JOUR AU - Hansen, J. AU - Davies, H. M. L. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2008/// VL - 252 SP - 545 EP - 555 DO - 10.1016/j.ccr.2007.08.019 ER - TY - JOUR AU - Chan, W.-W. AU - Lo, S.-F. AU - Zhou, Z. AU - Yu, W.-Y. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2012/// VL - 134 SP - 13565 EP - 13568 DO - 10.1021/ja305771y ER - TY - JOUR AU - Li, H. AU - Hsung, R. P. JF - Org. Lett. PY - 2009/// VL - 11 SP - 4462 EP - 4465 DO - 10.1021/ol901860b ER - TY - JOUR AU - Nair, V. AU - Nair, S. M. AU - Mathai, S. AU - Liebscher, J. AU - Ziemer, B. AU - Narsimulu, K. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2004/// VL - 45 SP - 5759 EP - 5762 DO - 10.1016/j.tetlet.2004.05.062 ER - TY - JOUR AU - Liu, Y. AU - Shao, X. AU - Zhang, P. AU - Lu, L. AU - Shen, Q. JF - Org. Lett. PY - 2015/// VL - 17 SP - 2752 EP - 2755 DO - 10.1021/acs.orglett.5b01170 ER - TY - JOUR AU - Lee, Y.-R. AU - Choi, J.-H. JF - Bull. Korean Chem. Soc. PY - 2006/// VL - 27 SP - 503 EP - 507 DO - 10.5012/bkcs.2006.27.4.503 ER - TY - JOUR AU - Sharma, S. AU - Han, S. H. AU - Han, S. AU - Ji, W. AU - Oh, J. AU - Lee, S.-Y. AU - Oh, J. S. AU - Jung, Y. H. AU - Kim, I. S. JF - Org. Lett. PY - 2015/// VL - 17 SP - 2852 EP - 2855 DO - 10.1021/acs.orglett.5b01298 ER - TY - JOUR AU - Faraglia, G. AU - Graziani, R. AU - Volponi, L. AU - Casellato, U. JF - Inorg. Chim. Acta PY - 1988/// VL - 148 SP - 159 EP - 168 DO - 10.1016/S0020-1693(00)87496-4 ER - TY - JOUR AU - Faraglia, G. AU - Volponi, L. AU - Sitran, S. JF - Thermochim. Acta PY - 1988/// VL - 132 SP - 217 EP - 227 DO - 10.1016/0040-6031(88)87112-0 ER - TY - JOUR AU - Clark, R. J. H. AU - Hemlpeman, A. J. AU - Dawes, H. M. AU - Hursthouse, M. B. AU - Flint, C. D. JF - J. Chem. Soc., Dalton Trans. PY - 1985/// SP - 1775 EP - 1780 DO - 10.1039/dt9850001775 ER - TY - JOUR AU - Kitchens, J. AU - Bear, J. L. JF - J. Inorg. Nucl. Chem. PY - 1969/// VL - 31 SP - 2415 EP - 2421 DO - 10.1016/0022-1902(69)80572-5 ER - TY - JOUR AU - Kitchens, J. AU - Bear, J. L. JF - J. Inorg. Nucl. Chem. PY - 1970/// VL - 32 SP - 49 EP - 58 DO - 10.1016/0022-1902(70)80448-1 ER - TY - CHAP AU - Mloston, G. AU - Heimgartner, H. T1 - Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products PY - 2003/// PB - Wiley & Sons CY - New York A2 - Padwa, A. J. ER - TY - JOUR AU - Gendek, T. AU - Mlostoń, G. AU - Linden, A. AU - Heimgartner, H. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2002/// VL - 85 SP - 451 EP - 463 DO - 10.1002/1522-2675(200202)85:2<451::AID-HLCA451>3.0.CO;2-9 ER - TY - JOUR AU - Bokach, N. A. AU - Kukushkin, V. Y. JF - Russ. Chem. Rev. PY - 2005/// VL - 74 SP - 153 EP - 170 DO - 10.1070/RC2005v074n02ABEH000979 ER - TY - JOUR AU - Koch, R. AU - Finnerty, J. J. AU - Murali, S. AU - Wentrup, C. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 1749 EP - 1759 DO - 10.1021/jo2023069 ER - TY - JOUR AU - Cmoch, P. JF - J. Mol. Struct. PY - 2009/// VL - 919 SP - 348 EP - 355 DO - 10.1016/j.molstruc.2008.10.003 ER - TY - JOUR AU - Chupp, J. P. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 1970/// VL - 7 SP - 285 EP - 289 DO - 10.1002/jhet.5570070206 ER - TY - JOUR AU - Rolfs, A. AU - Liebscher, J. JF - J. Chem. Soc., Chem. Commun. PY - 1994/// SP - 1437 EP - 1438 DO - 10.1039/c39940001437 ER - TY - JOUR AU - Hirai, K. AU - Ishiba, T. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 1972/// VL - 20 SP - 2384 EP - 2393 DO - 10.1248/cpb.20.2384 ER - TY - JOUR AU - Rehwald, M. AU - Gewald, K. AU - Böttcher, G. JF - Heterocycles PY - 1997/// VL - 45 SP - 493 EP - 500 DO - 10.3987/COM-96-7702 ER - TY - PAT AU - Ofuku, K. AU - Kita, H. AU - Otsu, S. AU - Kagawa, N. T2 - Semiconductor for photoelectric conversion material, photoelectric conversion element, and solar battery T1 - JP patent PY - 2004/7/22/ IS - JP 2004207224 ER - TY - JOUR AU - Chupp, J. P. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 1972/// VL - 9 SP - 1033 EP - 1038 DO - 10.1002/jhet.5570090513 ER -