TY - JOUR A1 - Barnett, Robert A1 - Raszkowski, Daniel A1 - Winckler, Thomas A1 - Stallforth, Pierre T1 - Versatile synthesis of the signaling peptide glorin JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 247 EP - 250 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.27 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.27 KW - Dictyostelium KW - glorin KW - multicellularity KW - Polysphondylium KW - signaling molecules KW - social amoebae N2 - We present a versatile synthesis of the eukaryotic signaling peptide glorin as well as glorinamide, a synthetic analog. The ability of these compounds to activate glorin-induced genes in the social amoeba Polysphondylium pallidum was evaluated by quantitative reverse transcription PCR, whereby both compounds showed bioactivity comparable to a glorin standard. This synthetic route will be useful in conducting detailed structure–activity relationship studies as well as in the design of chemical probes to dissect glorin-mediated signaling pathways. ER - TY - JOUR AU - Grosberg, R. K. AU - Strathmann, R. R. JF - Annu. Rev. Ecol. Evol. Syst. PY - 2007/// VL - 38 SP - 621 EP - 654 DO - 10.1146/annurev.ecolsys.36.102403.114735 ER - TY - JOUR AU - Chisholm, R. L. AU - Firtel, R. A. JF - Nat. Rev. Mol. Cell Biol. PY - 2004/// VL - 5 SP - 531 EP - 541 DO - 10.1038/nrm1427 ER - TY - JOUR AU - Morris, H. R. AU - Taylor, G. W. AU - Masento, M. S. AU - Jermyn, K. A. AU - Kay, R. R. JF - Nature PY - 1987/// VL - 328 SP - 811 EP - 814 DO - 10.1038/328811a0 ER - TY - JOUR AU - Weijer, C. J. JF - Curr. Opin. Genet. Dev. PY - 2004/// VL - 14 SP - 392 EP - 398 DO - 10.1016/j.gde.2004.06.006 ER - TY - JOUR AU - Konijn, T. M. AU - van de Meene, J. G. C. AU - Bonner, J. T. AU - Barkley, D. S. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 1967/// VL - 58 SP - 1152 EP - 1154 DO - 10.1073/pnas.58.3.1152 ER - TY - JOUR AU - Klapper, M. AU - Götze, S. AU - Barnett, R. AU - Willing, K. AU - Stallforth, P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 8944 EP - 8947 DO - 10.1002/anie.201603312 ER - TY - JOUR AU - Stallforth, P. AU - Brock, D. A. AU - Cantley, A. M. AU - Tian, X. AU - Queller, D. C. AU - Strassmann, J. E. AU - Clardy, J. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2013/// VL - 110 SP - 14528 EP - 14533 DO - 10.1073/pnas.1308199110 ER - TY - JOUR AU - Jousset, A. JF - Environ. Microbiol. PY - 2012/// VL - 14 SP - 1830 EP - 1843 DO - 10.1111/j.1462-2920.2011.02627.x ER - TY - JOUR AU - Ballestriero, F. AU - Daim, M. AU - Penesyan, A. AU - Nappi, J. AU - Schleheck, D. AU - Bazzicalupo, P. AU - Di Schiavi, E. AU - Egan, S. JF - PLoS One PY - 2014/// VL - 9 SP - e109201 DO - 10.1371/journal.pone.0109201 ER - TY - JOUR AU - Mazzola, M. AU - de Bruijn, I. AU - Cohen, M. F. AU - Raaijmakers, J. M. JF - Appl. Environ. Microbiol. PY - 2009/// VL - 75 SP - 6804 EP - 6811 DO - 10.1128/AEM.01272-09 ER - TY - JOUR AU - Asghar, A. AU - Groth, M. AU - Siol, O. AU - Gaube, F. AU - Enzensperger, C. AU - Glöckner, G. AU - Winckler, T. JF - Protist PY - 2012/// VL - 163 SP - 25 EP - 37 DO - 10.1016/j.protis.2010.12.002 ER - TY - JOUR AU - Waddell, D. R. JF - Nature PY - 1982/// VL - 298 SP - 464 EP - 466 DO - 10.1038/298464a0 ER - TY - JOUR AU - Shimomura, O. AU - Suthers, H. L. AU - Bonner, J. T. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 1982/// VL - 79 SP - 7376 EP - 7379 DO - 10.1073/pnas.79.23.7376 ER - TY - BOOK AU - Nogrady, T. AU - Weaver, D. F. T1 - Medicinal chemistry: a molecular and biochemical approach PY - 2005/// PB - Oxford University Press CY - New York ER - TY - JOUR AU - Lee, Y. S. AU - Lee, S. W. AU - Park, W. J. JF - Bull. Korean Chem. Soc. PY - 1987/// VL - 8 SP - 58 EP - 59 ER - TY - JOUR AU - Ball, J. B. AU - Craik, D. J. AU - Alewood, P. F. AU - Morrison, S. AU - Andrews, P. R. AU - Nicholls, I. A. JF - Aust. J. Chem. PY - 1989/// VL - 42 SP - 2171 EP - 2180 DO - 10.1071/CH9892171 ER - TY - JOUR AU - Li, J. AU - Sha, Y. JF - Molecules PY - 2008/// VL - 13 SP - 1111 EP - 1119 DO - 10.3390/molecules13051111 ER - TY - JOUR AU - Silva, L. L. AU - Joussef, A. C. JF - J. Nat. Prod. PY - 2011/// VL - 74 SP - 1531 EP - 1534 DO - 10.1021/np200234e ER - TY - JOUR AU - Lucas, J. AU - Bilzer, A. AU - Moll, L. AU - Zündorf, I. AU - Dingermann, T. AU - Eichinger, L. AU - Siol, O. AU - Winckler, T. JF - PLoS One PY - 2009/// VL - 4 SP - e5012 DO - 10.1371/journal.pone.0005012 ER -