TY - JOUR A1 - Szpera, Robert A1 - Kovalenko, Nadia A1 - Natarajan, Kalaiselvi A1 - Paillard, Nina A1 - Linclau, Bruno T1 - The synthesis of the 2,3-difluorobutan-1,4-diol diastereomers JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 2883 EP - 2887 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.280 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.280 KW - acetal isomerization KW - deoxyfluorination KW - epoxide opening KW - fluorinated building block KW - vicinal difluoride N2 - The diastereoselective synthesis of fluorinated building blocks that contain chiral fluorine substituents is of interest. Here we describe optimisation efforts in the synthesis of anti-2,3-difluorobutane-1,4-diol, as well as the synthesis of the corresponding syn-diastereomer. Both targets were synthesised using an epoxide opening strategy. ER - TY - JOUR AU - Gillis, E. P. AU - Eastman, K. J. AU - Hill, M. D. AU - Donnelly, D. J. AU - Meanwell, N. A. JF - J. Med. Chem. PY - 2015/// VL - 58 SP - 8315 DO - 10.1021/acs.jmedchem.5b00258 ER - TY - JOUR AU - Zhou, Y. AU - Wang, J. AU - Gu, Z. AU - Wang, S. AU - Zhu, W. AU - Aceña, J. L. AU - Soloshonok, V. A. AU - Izawa, K. AU - Liu, H. JF - Chem. Rev. PY - 2016/// VL - 116 SP - 422 DO - 10.1021/acs.chemrev.5b00392 ER - TY - JOUR AU - Wang, J. AU - Sánchez-Roselló, M. AU - Aceña, J. L. AU - del Pozo, C. AU - Sorochinsky, A. E. AU - Fustero, S. AU - Soloshonok, V. A. AU - Liu, H. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 2432 DO - 10.1021/cr4002879 ER - TY - JOUR AU - Fujiwara, T. AU - O'Hagan, D. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2014/// VL - 167 SP - 16 DO - 10.1016/j.jfluchem.2014.06.014 ER - TY - JOUR AU - O'Hagan, D. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2010/// VL - 131 SP - 1071 DO - 10.1016/j.jfluchem.2010.03.003 ER - TY - JOUR AU - Kirsch, P. AU - Bremer, M. JF - ChemPhysChem PY - 2010/// VL - 11 SP - 357 DO - 10.1002/cphc.200900745 ER - TY - JOUR AU - Champagne, P. A. AU - Desroches, J. AU - Hamel, J.-D. AU - Vandamme, M. AU - Paquin, J.-F. JF - Chem. Rev. PY - 2015/// VL - 115 SP - 9073 DO - 10.1021/cr500706a ER - TY - JOUR AU - Liang, T. AU - Neumann, C. N. AU - Ritter, T. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 8214 DO - 10.1002/anie.201206566 ER - TY - JOUR AU - Yerien, D. E. AU - Bonesi, S. AU - Postigo, A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2016/// VL - 14 SP - 8398 DO - 10.1039/C6OB00764C ER - TY - JOUR AU - Al-Maharik, N. AU - O'Hagan, D. JF - Aldrichimica Acta PY - 2011/// VL - 44 SP - 65 ER - TY - JOUR AU - Hu, W.-L. AU - Hu, X.-G. AU - Hunter, L. JF - Synthesis PY - 2017/// VL - 49 SP - 4917 DO - 10.1055/s-0036-1590881 ER - TY - CHAP AU - Percy, J. M. T2 - Building Block Approaches to Aliphatic Organofluorine Compounds T1 - Organofluorine Chemistry: Techniques and Synthons PY - 1997/// VL - 193 SP - 131 EP - 196 PB - Springer CY - Berlin, Heidelberg A2 - Chambers, R. D. T3 - Topics in Current Chemistry ER - TY - JOUR AU - Harsanyi, A. AU - Sandford, G. JF - Org. Process Res. Dev. PY - 2014/// VL - 18 SP - 981 DO - 10.1021/op500141c ER - TY - JOUR AU - Thiehoff, C. AU - Rey, Y. P. AU - Gilmour, R. JF - Isr. J. Chem. PY - 2017/// VL - 57 SP - 92 DO - 10.1002/ijch.201600038 ER - TY - JOUR AU - Hunter, L. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 6 DO - 10.3762/bjoc.6.38 ER - TY - JOUR AU - O'Hagan, D. AU - Rzepa, H. S. AU - Schüler, M. AU - Slawin, A. M. Z. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2006/// VL - 2 DO - 10.1186/1860-5397-2-19 ER - TY - JOUR AU - Linclau, B. AU - Leung, L. AU - Nonnenmacher, J. AU - Tizzard, G. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 6 DO - 10.3762/bjoc.6.62 ER - TY - JOUR AU - Landini, D. AU - Penso, M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1990/// VL - 31 SP - 7209 DO - 10.1016/S0040-4039(00)97281-2 ER - TY - JOUR AU - Hamatani, T. AU - Matsubara, S. AU - Matsuda, H. AU - Schlosser, M. JF - Tetrahedron PY - 1988/// VL - 44 SP - 2875 DO - 10.1016/S0040-4020(88)90023-3 ER - TY - JOUR AU - Haufe, G. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2004/// VL - 125 SP - 875 DO - 10.1016/j.jfluchem.2004.01.023 ER - TY - JOUR AU - Wölker, D. AU - Haufe, G. JF - J. Org. Chem. PY - 2002/// VL - 67 SP - 3015 DO - 10.1021/jo016331r ER - TY - JOUR AU - Yan, N. AU - Lei, Z.-W. AU - Su, J.-K. AU - Liao, W.-L. AU - Hu, X.-G. JF - Chin. Chem. Lett. PY - 2016/// VL - 28 SP - 467 DO - 10.1016/j.cclet.2016.10.006 ER - TY - JOUR AU - Lal, G. S. AU - Pez, G. P. AU - Pesaresi, R. J. AU - Prozonic, F. M. AU - Cheng, H. JF - J. Org. Chem. PY - 1999/// VL - 64 SP - 7048 DO - 10.1021/jo990566+ ER - TY - JOUR AU - Elliott, W. J. AU - Fried, J. JF - J. Org. Chem. PY - 1976/// VL - 41 SP - 2469 DO - 10.1021/jo00876a027 ER - TY - JOUR AU - Al-Dulayymi, A. AU - Li, X. AU - Neuenschwander, M. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2000/// VL - 83 SP - 1633 DO - 10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::AID-HLCA1633>3.0.CO;2-5 ER - TY - JOUR AU - Mischitz, M. AU - Kroutil, W. AU - Wandel, U. AU - Faber, K. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 1995/// VL - 6 SP - 1261 DO - 10.1016/0957-4166(95)00158-L ER - TY - JOUR AU - Organ, M. G. AU - Cooper, J. T. AU - Rogers, L. R. AU - Soleymanzadeh, F. AU - Paul, T. JF - J. Org. Chem. PY - 2000/// VL - 65 SP - 7959 DO - 10.1021/jo001045l ER - TY - JOUR AU - Hachiya, I. AU - Matsumoto, T. AU - Inagaki, T. AU - Takahashi, A. AU - Shimizu, M. JF - Heterocycles PY - 2010/// VL - 82 SP - 449 DO - 10.3987/COM-10-S(E)16 ER -