TY - JOUR A1 - Heredia, Adrián A. A1 - Peñéñory, Alicia B. T1 - Transition-metal-free one-pot synthesis of alkynyl selenides from terminal alkynes under aerobic and sustainable conditions JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2017/// VL - 13 SP - 910 EP - 918 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.13.92 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.13.92 KW - alkynyl selenide KW - electrophilic cyclization KW - nucleophilic substitution KW - potassium selenocyanate KW - terminal alkynes N2 - Alkynyl selenides were synthesized by a straightforward one-pot and three-step methodology, without the need of diselenides as starting reagents, under an oxygen atmosphere and using PEG 200 as the solvent. This procedure involves the in situ generation of dialkyl diselenides through a K3PO4-assisted reaction of an alkyl selenocyanate obtained by a nucleophilic substitution reaction between KSeCN and alkyl halides. Successive reaction with terminal alkynes in the presence of t-BuOK affords the corresponding alkyl alkynyl selenide in moderate to good yields. Finally, this methodology allowed the synthesis of 2-alkylselanyl-substituted benzofuran and indole derivatives starting from convenient 2-substituted acetylenes. ER - TY - JOUR AU - Mugesh, G. AU - du Mont, W.-W. AU - Sies, H. JF - Chem. Rev. PY - 2001/// VL - 101 SP - 2125 EP - 2179 DO - 10.1021/cr000426w ER - TY - JOUR AU - Nogueira, C. W. AU - Zeni, G. AU - Rocha, J. B. T. JF - Chem. Rev. PY - 2004/// VL - 104 SP - 6255 EP - 6285 DO - 10.1021/cr0406559 ER - TY - JOUR AU - Chasteen, T. G. AU - Bentley, R. JF - Chem. Rev. PY - 2003/// VL - 103 SP - 1 EP - 26 DO - 10.1021/cr010210+ ER - TY - JOUR AU - Morgenstern, R. AU - Cotgreave, I. A. AU - Engman, L. JF - Chem.-Biol. Interact. PY - 1992/// VL - 84 SP - 77 EP - 84 DO - 10.1016/0009-2797(92)90122-2 ER - TY - JOUR AU - May, S. W. AU - Wang, L. AU - Gill-Woznichak, M. M. AU - Browner, R. F. AU - Ogonowski, A. A. AU - Smith, J. B. AU - Pollock, S. H. JF - J. Pharmacol. Exp. Ther. PY - 1997/// VL - 283 IS - 2 SP - 470 EP - 477 ER - TY - JOUR AU - Diaz, P. AU - Gendre, F. AU - Bernardon, J.-M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1998/// VL - 39 SP - 9003 EP - 9006 DO - 10.1016/S0040-4039(98)02038-3 ER - TY - JOUR AU - Bolzan, R. C. AU - Folmer, V. AU - Farina, M. AU - Zeni, G. AU - Nogueira, C. W. AU - Rocha, J. B. T. AU - Emanuelli, T. JF - Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. PY - 2002/// VL - 90 SP - 214 EP - 219 DO - 10.1034/j.1600-0773.2002.900408.x ER - TY - BOOK AU - Trost, B. M. AU - Li, C. J. T1 - Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-Economic Transformations PY - 2014/// PB - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co CY - Weinheim, Germany ER - TY - BOOK AU - Diederich, F. AU - Stang, P. J. AU - Tykwinski, R. R. T1 - Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science PY - 2005/// PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany ER - TY - BOOK T1 - The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds PY - 2014/// VL - 4 PB - Wiley and Sons CY - Chichester, U.K. A2 - Rappoport, Z. ER - TY - JOUR AU - Alonso, F. AU - Beletskaya, I. P. AU - Yus, M. JF - Chem. Rev. PY - 2004/// VL - 104 SP - 3079 EP - 3159 DO - 10.1021/cr0201068 ER - TY - JOUR AU - Yang, D. Y. AU - Huang, X. JF - J. Organomet. Chem. PY - 1997/// VL - 543 SP - 165 EP - 169 DO - 10.1016/S0022-328X(97)00147-2 ER - TY - JOUR AU - Huang, X. AU - Ma, Y. JF - Synthesis PY - 1997/// SP - 417 EP - 419 DO - 10.1055/s-1997-1203 ER - TY - JOUR AU - Dabdoub, M. J. AU - Begnini, M. L. AU - Guerrero, P. G., Jr JF - Tetrahedron PY - 1998/// VL - 54 SP - 2371 EP - 2400 DO - 10.1016/S0040-4020(98)00014-3 ER - TY - JOUR AU - Sun, A. AU - Huang, X. JF - Synthesis PY - 2000/// SP - 775 EP - 777 DO - 10.1055/s-2000-6272 ER - TY - JOUR AU - Comasseto, J. V. AU - Menezes, P. H. AU - Stefani, H. A. AU - Zeni, G. AU - Braga, A. L. JF - Tetrahedron PY - 1996/// VL - 52 SP - 9687 EP - 9702 DO - 10.1016/0040-4020(96)00505-4 ER - TY - JOUR AU - Tiecco, M. AU - Testaferri, L. AU - Temperini, A. AU - Bagnoli, L. AU - Marini, F. AU - Santi, C. AU - Terlizzi, R. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2004/// SP - 3447 EP - 3458 DO - 10.1002/ejoc.200400177 ER - TY - JOUR AU - Godoi, B. AU - Schumacher, R. F. AU - Zeni, G. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - 2937 EP - 2980 DO - 10.1021/cr100214d ER - TY - JOUR AU - Gabriele, B. AU - Mancuso, R. AU - Larock, R. C. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 18 SP - 341 EP - 358 DO - 10.2174/13852728113179990034 ER - TY - JOUR AU - Manarin, F. AU - Roehrs, J. A. AU - Gay, R. M. AU - Brandão, R. AU - Menezes, P. H. AU - Nogueira, C. W. AU - Zeni, G. JF - J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 74 SP - 2153 EP - 2162 DO - 10.1021/jo802736e ER - TY - JOUR AU - Godoi, B. AU - Speranca, A. AU - Back, D. F. AU - Brandao, R. AU - Nogueira, C. W. AU - Zeni, G. JF - J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 74 SP - 3469 EP - 3477 DO - 10.1021/jo900307k ER - TY - JOUR AU - Stein, A. L. AU - Bilheri, F. N. AU - Zeni, G. JF - Chem. Commun. PY - 2015/// VL - 51 SP - 15522 EP - 15525 DO - 10.1039/C5CC06347G ER - TY - JOUR AU - Cook, D. J. AU - Hill, A. F. AU - Wilson, D. J. JF - J. Chem. Soc., Dalton Trans. PY - 1998/// SP - 1171 EP - 1173 DO - 10.1039/a708647d ER - TY - JOUR AU - Das, J. P. AU - Roy, U. K. AU - Roy, S. JF - Organometallics PY - 2005/// VL - 24 SP - 6136 EP - 6140 DO - 10.1021/om050504b ER - TY - JOUR AU - Dahdoub, M. J. AU - Comasseto, J. V. AU - Braga, A. L. JF - Synth. Commun. PY - 1988/// VL - 18 SP - 1979 EP - 1983 DO - 10.1080/00397918808068265 ER - TY - JOUR AU - Braga, A. L. AU - Reckziegel, A. AU - Menezes, P. H. AU - Stefani, H. A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1993/// VL - 34 SP - 393 EP - 394 DO - 10.1016/0040-4039(93)85084-A ER - TY - JOUR AU - Kundu, A. AU - Roy, S. JF - Organometallics PY - 2000/// VL - 19 SP - 105 EP - 107 DO - 10.1021/om9907977 ER - TY - JOUR AU - Sharma, A. AU - Schwab, R. S. AU - Braga, A. L. AU - Barcellos, T. AU - Paixão, M. W. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2008/// VL - 49 SP - 5172 EP - 5174 DO - 10.1016/j.tetlet.2008.06.071 ER - TY - JOUR AU - Ahammed, S. AU - Bhadra, S. AU - Kundu, D. AU - Sreedhar, B. AU - Ranu, B. C. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 10542 EP - 10549 DO - 10.1016/j.tet.2012.08.046 ER - TY - JOUR AU - Bieber, L. W. AU - da Silva, M. F. AU - Menezes, P. H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2004/// VL - 45 SP - 2735 EP - 2737 DO - 10.1016/j.tetlet.2004.02.042 ER - TY - JOUR AU - Mohammadi, E. AU - Movassagh, B. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 1613 EP - 1615 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.01.088 ER - TY - JOUR AU - Godoi, M. AU - Ricardo, E. W. AU - Frizon, T. E. AU - Rocha, M. S. T. AU - Singh, D. AU - Paixão, M. W. AU - Braga, A. L. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 10426 EP - 10430 DO - 10.1016/j.tet.2012.08.086 ER - TY - JOUR AU - Mohan, B. AU - Hwang, S. AU - Woo, H. AU - Park, K. H. JF - Synthesis PY - 2015/// VL - 47 SP - 3741 EP - 3745 DO - 10.1055/s-0035-1560458 ER - TY - JOUR AU - Godoi, M. AU - Liz, D. G. AU - Ricardo, E. W. AU - Rocha, M. S. T. AU - Azeredo, J. B. AU - Braga, A. L. JF - Tetrahedron PY - 2014/// VL - 70 SP - 3349 EP - 3354 DO - 10.1016/j.tet.2013.09.095 ER - TY - JOUR AU - Mohan, B. AU - Park, J. C. AU - Park, K. H. JF - ChemCatChem PY - 2016/// VL - 8 SP - 2345 EP - 2350 DO - 10.1002/cctc.201600280 ER - TY - JOUR AU - Rampon, D. S. AU - Giovenardi, R. AU - Silva, T. L. AU - Rambo, R. S. AU - Merlo, A. A. AU - Schneider, P. H. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2011/// SP - 7066 EP - 7070 DO - 10.1002/ejoc.201101245 ER - TY - JOUR AU - Movassagh, B. AU - Navidi, M. JF - Chin. Chem. Lett. PY - 2012/// VL - 23 SP - 1035 EP - 1038 DO - 10.1016/j.cclet.2012.06.036 ER - TY - JOUR AU - Heredia, A. A. AU - Peñéñory, A. B. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 105699 EP - 105706 DO - 10.1039/C5RA20883A ER - TY - BOOK AU - Kerton, F. AU - Marriott, R. T1 - Alternative Solvents for Green Chemistry. Liquid Polymers PY - 2009/// SP - 170 EP - 187 PB - Royal Society of Chemistry CY - Cambridge, U.K. ER - TY - JOUR AU - Perin, G. AU - Borges, E. L. AU - Alves, D. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2012/// VL - 53 SP - 2066 EP - 2069 DO - 10.1016/j.tetlet.2012.02.028 ER - TY - JOUR AU - Michel, P. AU - Gennet, D. AU - Rassat, A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1999/// VL - 40 SP - 8575 EP - 8578 DO - 10.1016/S0040-4039(99)01830-4 ER - TY - JOUR AU - Hijfte, L. V. AU - Kolb, M. AU - Witz, P. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1989/// VL - 30 SP - 3655 EP - 3656 DO - 10.1016/S0040-4039(01)80473-1 ER - TY - JOUR AU - Turrens, J. F. JF - J. Physiol. PY - 2003/// VL - 552 SP - 335 EP - 344 DO - 10.1113/jphysiol.2003.049478 ER - TY - JOUR AU - Kumar, A. AU - Bhakuni, B. S. AU - Prasad, C. D. AU - Kumar, S. AU - Kumar, S. JF - Tetrahedron PY - 2013/// VL - 69 SP - 5383 EP - 5392 DO - 10.1016/j.tet.2013.04.113 ER - TY - JOUR AU - Xu, X.-H. AU - Lu, R. L. AU - Zhang, Q.-L. AU - Chen, X. AU - Li, Y.-J. AU - Zhang, Q.-L. JF - Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao PY - 2005/// VL - 26 SP - 267 EP - 269 ER - TY - JOUR AU - Feula, A. AU - Fossey, J. S. JF - RSC Adv. PY - 2013/// VL - 3 SP - 5370 EP - 5373 DO - 10.1039/c3ra40228b ER - TY - JOUR AU - Nouri-Nigjeh, E. AU - Permentier, H. P. AU - Bischoff, R. AU - Bruins, A. P. JF - Anal. Chem. PY - 2010/// VL - 82 SP - 7625 EP - 7633 DO - 10.1021/ac101364s ER - TY - JOUR AU - Shaw, S. AU - Jayatilleke, E. AU - Herbert, V. AU - Colman, N. JF - Biochem. J. PY - 1989/// VL - 257 SP - 277 EP - 280 DO - 10.1042/bj2570277 ER - TY - JOUR AU - Vázquez-Vivar, J. AU - Whitsett, J. AU - Martásek, P. AU - Hogg, N. AU - Kalyanaraman, B. JF - Free Radical Biol. Med. PY - 2001/// VL - 31 SP - 975 EP - 985 DO - 10.1016/S0891-5849(01)00680-3 ER - TY - JOUR AU - Koradin, C. AU - Dohle, W. AU - Rodriguez, A. L. AU - Schmid, B. AU - Knochel, P. JF - Tetrahedron PY - 2003/// VL - 59 SP - 1571 EP - 1587 DO - 10.1016/S0040-4020(03)00073-5 ER -