TY - JOUR A1 - Pan, Yue A1 - Jia, Kunfang A1 - Chen, Yali A1 - Chen, Yiyun T1 - Investigations of alkynylbenziodoxole derivatives for radical alkynylations in photoredox catalysis JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 1215 EP - 1221 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.103 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.103 KW - acyl radical KW - alkyl radical KW - alkynylbenziodoxoles KW - photoredox catalysis KW - radical alkynylation N2 - The alkynylbenziodoxole derivatives are recently developed alkynylation reagents in organic synthesis, which demonstrate excellent radical alkynylation reactivity in photoredox catalysis reactions. Herein we report the synthesis of alkynylbenziodoxole derivatives with difluoro, monofluoro, monomethoxy, and dimethoxy substitution on the benziodoxole moiety, and investigated their radical alkynylation reactivity for the first time. A series of mechanistic experiments were conducted to study the radical acceptor and oxidative quencher reactivity of alkynylbenziodoxoles, in which unsubstituted alkynylbenziodoxoles played balancing roles in both processes, while electron-rich benziodoxole derivatives demonstrate synthetic advantages in some cases. ER - TY - JOUR AU - Jones, R. G. AU - Gilman, H. JF - Chem. Rev. PY - 1954/// VL - 54 SP - 835 EP - 890 DO - 10.1021/cr60171a004 ER - TY - JOUR AU - Orita, A. AU - Otera, J. JF - Chem. Rev. PY - 2006/// VL - 106 SP - 5387 EP - 5412 DO - 10.1021/cr050560m ER - TY - JOUR AU - Chinchilla, R. AU - Nájera, C. JF - Chem. Rev. PY - 2007/// VL - 107 SP - 874 EP - 922 DO - 10.1021/cr050992x ER - TY - JOUR AU - Chinchilla, R. AU - Nájera, C. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 5084 EP - 5121 DO - 10.1039/c1cs15071e ER - TY - JOUR AU - Stang, P. J. AU - Zhdankin, V. V. JF - Chem. Rev. 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