TY - JOUR A1 - Inaba, Masanori A1 - Sakai, Tatsuya A1 - Shinada, Shun A1 - Sugiishi, Tsuyuka A1 - Nishina, Yuta A1 - Shibata, Norio A1 - Amii, Hideki T1 - Nucleophilic fluoroalkylation/cyclization route to fluorinated phthalides JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 182 EP - 186 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.12 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.12 KW - cyclization KW - fluorine KW - lactone KW - phthalide KW - trifluoromethylation N2 - Discribed in this article is a versatile and practical method for the synthesis of C3-perfluoroalkyl-substituted phthalides in a one-pot manner. Upon treatment of KF or triethylamine, 2-cyanobenzaldehyde reacted with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes via nucleophilic addition and subsequent intramolecular cyclization to give perfluoroalkylphthalides in good yields. ER - TY - CHAP AU - Lin, G. AU - Chan, S.-K. S. AU - Chung, H.-S. AU - Li, S.-L. T2 - Chemistry and biological activities of naturally occurring phthalides T1 - Studies in Natural Products Chemistry PY - 2005/// VL - 32 SP - 611 EP - 670 PB - Elsevier CY - Amsterdam A2 - Atta-ur-Rahman, ER - TY - JOUR AU - Knepper, K. AU - Ziegert, R. E. AU - Bräse, S. JF - Tetrahedron PY - 2004/// VL - 60 SP - 8591 EP - 8603 DO - 10.1016/j.tet.2004.05.111 ER - TY - CHAP AU - Hiyama, T. AU - Kanie, K. AU - Kusumoto, T. AU - Morizawa, Y. AU - Shimizu, M. T1 - Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications PY - 2000/// DO - 10.1007/978-3-662-04164-2 PB - Springer-Verlag CY - Berlin A2 - Yamamoto, H. ER - TY - BOOK AU - Kirsch, P. T1 - Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications PY - 2004/// DO - 10.1002/352760393X PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany ER - TY - BOOK AU - Chambers, R. D. T1 - Fluorine in Organic Chemistry PY - 2004/// PB - Blackwell CY - Oxford ER - TY - BOOK AU - Uneyama, K. T1 - Organofluorine Chemistry PY - 2006/// PB - Blackwell CY - Oxford ER - TY - BOOK AU - Bégué, J.-P. AU - Bonnet-Delpon, D. T1 - Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine PY - 2008/// DO - 10.1002/9780470281895 PB - John Wiley & Sons, Inc. CY - Hoboken, NJ ER - TY - BOOK T1 - Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology PY - 2009/// DO - 10.1002/9781444312096 PB - Wiley-Blackwell CY - Chichester, West Sussex A2 - Ojima, I. ER - TY - CHAP T1 - Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: From Biophysical Aspects to Clinical Applications PY - 2012/// VL - 6 DO - 10.1142/p746 PB - Imperial College Press CY - London A2 - Gouverneur, V. A2 - Müller, K. T3 - Molecular Medicine and Medicinal Chemistry ER - TY - JOUR AU - Wang, J. AU - Sánchez-Roselló, M. AU - Aceña, J. L. AU - del Pozo, C. AU - Sorochinsky, A. E. AU - Fustero, S. AU - Soloshonok, V. A. AU - Liu, H. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 2432 EP - 2506 DO - 10.1021/cr4002879 ER - TY - JOUR AU - Reinecke, M. G. AU - Chen, L.-J. JF - Acta Chem. Scand. PY - 1993/// VL - 47 SP - 318 EP - 322 DO - 10.3891/acta.chem.scand.47-0318 ER - TY - JOUR AU - Pedrosa, R. AU - Sayalero, S. AU - Vicente, M. JF - Tetrahedron PY - 2006/// VL - 62 SP - 10400 EP - 10407 DO - 10.1016/j.tet.2006.08.058 ER - TY - JOUR AU - Zonov, Y. V. AU - Karpov, V. M. AU - Platonov, V. E. AU - Rybalova, T. V. AU - Gatilov, Y. V. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2006/// VL - 127 SP - 1574 EP - 1583 DO - 10.1016/j.jfluchem.2006.08.006 ER - TY - CHAP AU - Kinoshita, K. AU - Yamada, S. AU - Iwama, S. AU - Kawasaki-Takasuka, T. AU - Yamazaki, T. SP - Abstr., No. P-41 T2 - 20th International Symposium on Fluorine Chemistry, Kyoto, Japan, 22.7.2012-27.7.2012 ER - TY - JOUR AU - Shi, X. AU - Li, C.-J. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2012/// VL - 354 SP - 2933 EP - 2938 DO - 10.1002/adsc.201200690 ER - TY - JOUR AU - Masusai, C. AU - Soorukram, D. AU - Kuhakarn, C. AU - Tuchinda, P. AU - Reutrakul, V. AU - Pohmakotr, M. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2013/// VL - 154 SP - 37 EP - 42 DO - 10.1016/j.jfluchem.2013.06.006 ER - TY - JOUR AU - Xu, L. AU - Jiang, H. AU - Hao, J. AU - Zhao, G. JF - Tetrahedron PY - 2014/// VL - 70 SP - 4373 EP - 4378 DO - 10.1016/j.tet.2014.04.072 ER - TY - JOUR AU - Egami, H. AU - Asada, J. AU - Sato, K. AU - Hashizume, D. AU - Kawato, Y. AU - Hamashima, Y. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2015/// VL - 137 SP - 10132 EP - 10135 DO - 10.1021/jacs.5b06546 ER - TY - JOUR AU - Fustero, S. AU - Moscardó, J. AU - Sánchez-Rosselló, M. AU - Rodriguez, E. AU - Barrio, P. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 5494 EP - 5497 DO - 10.1021/ol102341n ER - TY - JOUR AU - Prakash, G. K. S. AU - Krishnamurti, R. AU - Olah, G. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1989/// VL - 111 SP - 393 EP - 395 DO - 10.1021/ja00183a073 ER - TY - JOUR AU - Prakash, G. K. S. AU - Yudin, A. K. JF - Chem. Rev. PY - 1997/// VL - 97 SP - 757 EP - 786 DO - 10.1021/cr9408991 ER - TY - JOUR AU - Hagiwara, T. AU - Kobayashi, T. AU - Fuchikami, T. JF - Nippon Kagaku Kaishi PY - 1997/// SP - 869 EP - 875 DO - 10.1246/nikkashi.1997.869 ER - TY - JOUR AU - Hagiwara, T. AU - Kobayashi, T. AU - Fuchikami, T. JF - Main Group Chem. PY - 1997/// VL - 2 SP - 13 EP - 15 DO - 10.1080/13583149712331338829 ER - TY - JOUR AU - Brogan, S. AU - Carter, N. B. AU - Lam, H. W. JF - Synlett PY - 2010/// SP - 615 EP - 617 DO - 10.1055/s-0029-1219159 ER - TY - JOUR AU - Du, G.-F. AU - Xing, F. AU - Gu, C.-Z. AU - Dai, B. AU - He, L. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 35513 EP - 35517 DO - 10.1039/C5RA05487G ER - TY - JOUR AU - Kitamura, M. AU - Okhuma, T. AU - Inoue, S. AU - Sayo, N. AU - Kumobayshi, H. AU - Akutagawa, S. AU - Ohta, T. AU - Takaya, H. AU - Noyori, R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1988/// VL - 110 SP - 629 EP - 631 DO - 10.1021/ja00210a070 ER - TY - JOUR AU - Ramachandran, P. V. AU - Chen, G.-M. AU - Brown, H. C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1996/// VL - 37 SP - 2205 EP - 2208 DO - 10.1016/0040-4039(96)00260-2 ER - TY - JOUR AU - Witulski, B. AU - Zimmermann, A. JF - Synlett PY - 2002/// SP - 1855 EP - 1859 DO - 10.1055/s-2002-34883 ER - TY - JOUR AU - Kosaka, M. AU - Sekiguchi, S. AU - Naito, J. AU - Uemura, M. AU - Kuwahara, S. AU - Watanabe, M. AU - Harada, N. AU - Hiroi, K. JF - Chirality PY - 2005/// VL - 17 SP - 218 EP - 232 DO - 10.1002/chir.20156 ER - TY - JOUR AU - Chang, H.-T. AU - Jeganmohan, M. AU - Cheng, C.-H. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2007/// VL - 13 SP - 4356 EP - 4363 DO - 10.1002/chem.200601880 ER - TY - JOUR AU - Phan, D. H. T. AU - Kim, B. AU - Dong, V. M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 15608 EP - 15609 DO - 10.1021/ja907711a ER - TY - JOUR AU - Yasukawa, T. AU - Kobayashi, S. JF - Chem. Lett. PY - 2017/// VL - 46 SP - 98 EP - 100 DO - 10.1246/cl.160862 ER - TY - JOUR AU - Mizuta, S. AU - Shibata, N. AU - Akiti, S. AU - Fujimoto, H. AU - Nakamura, S. AU - Toru, T. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 3707 EP - 3710 DO - 10.1021/ol701791r ER - TY - JOUR AU - Kawai, H. AU - Kusuda, A. AU - Nakamura, S. AU - Shiro, M. AU - Shibata, N. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 6324 EP - 6327 DO - 10.1002/anie.200902457 ER - TY - JOUR AU - Kawai, H. AU - Mizuta, S. AU - Tokunaga, E. AU - Shibata, N. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2013/// VL - 152 SP - 46 EP - 50 DO - 10.1016/j.jfluchem.2013.01.032 ER - TY - PAT AU - Cai, C. AU - Chen, T. T2 - Preparation method of 3-trifluoromethyl phthalide T1 - Chin. Pat. Appl PY - 2016/12/22/ N1 - While this article was in preparation, on May 17, 2017, a related observation using 2-formylbenzoates was reported in the above stated patent. IS - CN 2016-11198471 ER - TY - JOUR AU - Hamura, T. AU - Nakayama, R. JF - Chem. Lett. PY - 2013/// VL - 42 SP - 1013 EP - 1015 DO - 10.1246/cl.130398 ER -