TY - JOUR A1 - Puttreddy, Rakesh A1 - Beyeh, Ngong Kodiah A1 - Taimoory, S. Maryamdokht A1 - Meister, Daniel A1 - Trant, John F. A1 - Rissanen, Kari T1 - Host–guest complexes of conformationally flexible C-hexyl-2-bromoresorcinarene and aromatic N-oxides: solid-state, solution and computational studies JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 1723 EP - 1733 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.146 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.146 KW - aromatic N-oxides KW - C–H···π Interactions KW - ditopic receptors KW - endo/exo complexation KW - host–guest chemistry KW - resorcinarenes N2 - Host–guest complexes of C-hexyl-2-bromoresorcinarene (BrC6) with twelve potential aromatic N-oxide guests were studied using single crystal X-ray diffraction analysis and 1H NMR spectroscopy. In the solid state, of the nine obtained X-ray crystal structures, eight were consistent with the formation of BrC6-N-oxide endo complexes. The lone exception was from the association between 4-phenylpyridine N-oxide and BrC6, in that case the host forms a self-inclusion complex. BrC6, as opposed to more rigid previously studied C-ethyl-2-bromoresorcinarene and C-propyl-2-bromoresorcinarene, undergoes remarkable cavity conformational changes to host different N-oxide guests through C–H···π(host) interactions. In solution phase CD3OD/CDCl3 (1:1 v/v), all twelve N-oxide guests form endo complexes according to 1H NMR; however, in more polar CD3OD/DMSO-d6 (9:1 v/v), only three N-oxides with electron-donating groups form solution-phase endo complexes with BrC6. In solid-state studies, 3-methylpyridine N-oxide+BrC6 crystallises with both the upper- and lower-rim BrC6 cavities occupied by N-oxide guests. Computational DFT-based studies support that lower-rim long hexyl chains provide the additional stability required for this ditopic behaviour. The lower-rim cavity, far from being a neutral hydrophobic environment, is a highly polarizable electrostatically positive surface, aiding in the binding of polar guests such as N-oxides. ER - TY - BOOK AU - Sliwa, W. AU - Kozlowski, C. T1 - Calixarenes and Resorcinarenes PY - 2009/// PB - Wiley CY - Hoboken ER - TY - JOUR AU - Timmerman, P. AU - Verboom, W. AU - Reinhoudt, D. N. JF - Tetrahedron PY - 1996/// VL - 52 SP - 2663 EP - 2704 DO - 10.1016/0040-4020(95)00984-1 ER - TY - JOUR AU - Schneider, H.-J. AU - Schneider, U. JF - J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. PY - 1994/// VL - 19 SP - 67 EP - 83 DO - 10.1007/BF00708975 ER - TY - BOOK T1 - Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds PY - 1991/// VL - 3 DO - 10.1007/978-94-009-2013-2 PB - Springer CY - Dordrecht, The Netherlands A2 - Vicens, J. A2 - Böhmer, V. T3 - Topics in Inclusion Science ER - TY - JOUR AU - Rebilly, J.-N. AU - Reinaud, O. JF - Supramol. Chem. PY - 2014/// VL - 26 SP - 454 EP - 479 DO - 10.1080/10610278.2013.877137 ER - TY - JOUR AU - McIldowie, M. J. AU - Mocerino, M. AU - Ogden, M. I. JF - Supramol. Chem. PY - 2010/// VL - 22 SP - 13 EP - 39 DO - 10.1080/10610270902980663 ER - TY - JOUR AU - Catti, L. AU - Pöthig, A. AU - Tiefenbacher, K. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2017/// VL - 359 SP - 1331 EP - 1338 DO - 10.1002/adsc.201601363 ER - TY - JOUR AU - Bräuer, T. M. AU - Zhang, Q. AU - Tiefenbacher, K. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 7698 EP - 7701 DO - 10.1002/anie.201602382 ER - TY - JOUR AU - Zhang, Q. AU - Catti, L. AU - Kaila, V. R. I. AU - Tiefenbacher, K. JF - Chem. Sci. PY - 2017/// VL - 8 SP - 1653 EP - 1657 DO - 10.1039/C6SC04565K ER - TY - BOOK AU - Mirsky, V. M. AU - Yatsimirsky, A. T1 - Artificial Receptors for Chemical Sensors PY - 2010/// DO - 10.1002/9783527632480 PB - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co ER - TY - JOUR AU - Kumar, S. AU - Chawla, S. AU - Zou, M. C. JF - J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. PY - 2017/// VL - 88 SP - 129 EP - 158 DO - 10.1007/s10847-017-0728-2 ER - TY - JOUR AU - Gramage-Doria, R. AU - Armspach, D. AU - Matt, D. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2013/// VL - 257 SP - 776 EP - 816 DO - 10.1016/j.ccr.2012.10.006 ER - TY - JOUR AU - Wieser, C. AU - Dieleman, C. B. AU - Matt, D. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 1997/// VL - 165 SP - 93 EP - 161 DO - 10.1016/S0010-8545(97)90153-3 ER - TY - JOUR AU - Ma, X. AU - Zhao, Y. JF - Chem. Rev. PY - 2015/// VL - 115 SP - 7794 EP - 7839 DO - 10.1021/cr500392w ER - TY - BOOK T1 - Comprehensive Supramolecular Chemistry II PY - 2017/// DO - 10.1016/B978-0-12-803198-8.01001-4 PB - Elsevier Science CY - Oxford A2 - Atwood, J. L. A2 - Gokel, G. W. A2 - Barbour, L. ER - TY - JOUR AU - Ajami, D. AU - Liu, L. AU - Rebek, J., Jr JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2015/// VL - 44 SP - 490 EP - 499 DO - 10.1039/C4CS00065J ER - TY - JOUR AU - Kobayashi, K. AU - Yamanaka, M. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2015/// VL - 44 SP - 449 EP - 466 DO - 10.1039/C4CS00153B ER - TY - CHAP AU - Tulli, L. AU - Shahgaldian, P. T2 - Calixarenes and Resorcinarenes at Interfaces T1 - Calixarenes and Beyond PY - 2016/// SP - 987 EP - 1010 DO - 10.1007/978-3-319-31867-7_37 PB - Springer International Publishing CY - Switzerland A2 - Neri, P. A2 - Sessler, J. L. A2 - Wang, M.-X. ER - TY - JOUR AU - Nissinen, M. AU - Wegelius, E. AU - Falábu, D. AU - Rissanen, K. JF - CrystEngComm PY - 2000/// VL - 2 SP - 151 EP - 153 DO - 10.1039/B006193J ER - TY - JOUR AU - Nissinen, M. AU - Rissanen, K. JF - Supramol. Chem. PY - 2003/// VL - 15 SP - 581 EP - 590 DO - 10.1080/10610270310001605179 ER - TY - JOUR AU - Rissanen, K. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2017/// VL - 46 SP - 2638 EP - 2648 DO - 10.1039/C7CS00090A ER - TY - JOUR AU - Beyeh, N. K. AU - Valkonen, A. AU - Rissanen, K. JF - CrystEngComm PY - 2014/// VL - 16 SP - 3758 EP - 3764 DO - 10.1039/C3CE42291G ER - TY - JOUR AU - Beyeh, N. K. AU - Pan, F. AU - Valkonen, A. AU - Rissanen, K. JF - CrystEngComm PY - 2015/// VL - 17 SP - 1182 EP - 1188 DO - 10.1039/C4CE01927J ER - TY - JOUR AU - Shivanyuk, A. AU - Rissanen, K. AU - Kolehmainen, E. JF - Chem. Commun. PY - 2000/// SP - 1107 EP - 1108 DO - 10.1039/b002144j ER - TY - JOUR AU - Busi, S. AU - Saxell, H. AU - Fröhlich, R. AU - Rissanen, K. JF - CrystEngComm PY - 2008/// VL - 10 SP - 1803 EP - 1809 DO - 10.1039/b809503e ER - TY - JOUR AU - Atwood, J. L. AU - Szumna, A. JF - J. Supramol. Chem. PY - 2002/// VL - 2 SP - 479 EP - 482 DO - 10.1016/S1472-7862(03)00068-6 ER - TY - CHAP AU - Ballester, P. AU - Biros, S. M. T2 - CH–π and π–π Interactions as Contributors to the Guest Binding in Reversible Inclusion and Encapsulation Complexes T1 - The Importance of Pi-Interactions in Crystal Engineering PY - 2012/// SP - 79 EP - 107 DO - 10.1002/9781119945888.ch3 PB - John Wiley & Sons, Ltd. CY - Chichester, U.K. A2 - Tiekink, E. R. T. A2 - Zukerman-Schpector, J. ER - TY - JOUR AU - Adriaenssens, L. AU - Ballester, P. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 3261 EP - 3277 DO - 10.1039/c2cs35461f ER - TY - JOUR AU - Beyeh, N. K. AU - Rissanen, K. JF - Isr. J. Chem. PY - 2011/// VL - 51 SP - 769 EP - 780 DO - 10.1002/ijch.201100049 ER - TY - JOUR AU - Shivanyuk, A. AU - Rebek, J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2003/// VL - 125 SP - 3432 EP - 3433 DO - 10.1021/ja027982n ER - TY - JOUR AU - Dalgarno, S. J. AU - Power, N. P. AU - Atwood, J. L. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2008/// VL - 252 SP - 825 EP - 841 DO - 10.1016/j.ccr.2007.10.010 ER - TY - JOUR AU - Beyeh, N. K. AU - Kogej, M. AU - Åhman, A. AU - Rissanen, K. AU - Schalley, C. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2006/// VL - 45 SP - 5214 EP - 5218 DO - 10.1002/anie.200600687 ER - TY - JOUR AU - Verdejo, B. AU - Gil-Ramírez, G. AU - Ballester, P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 3178 EP - 3179 DO - 10.1021/ja900151u ER - TY - JOUR AU - Aragay, G. AU - Hernández, D. AU - Verdejo, B. AU - Escudero-Adán, E. C. AU - Martínez, M. AU - Ballester, P. JF - Molecules PY - 2015/// VL - 20 SP - 16672 EP - 16686 DO - 10.3390/molecules200916672 ER - TY - JOUR AU - Galán, A. AU - Escudero-Adán, E. C. AU - Frontera, A. AU - Ballester, P. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 5545 EP - 5557 DO - 10.1021/jo5007224 ER - TY - JOUR AU - Puttreddy, R. AU - Beyeh, N. K. AU - Ras, R. H. A. AU - Rissanen, K. JF - ChemistryOpen PY - 2017/// VL - 6 SP - 417 EP - 423 DO - 10.1002/open.201700026 ER - TY - JOUR AU - Puttreddy, R. AU - Beyeh, N. K. AU - Rissanen, K. JF - CrystEngComm PY - 2016/// VL - 18 SP - 793 EP - 799 DO - 10.1039/C5CE02354H ER - TY - JOUR AU - Beyeh, N. K. AU - Puttreddy, R. AU - Rissanen, K. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 30222 EP - 30226 DO - 10.1039/C5RA03667D ER - TY - JOUR AU - Puttreddy, R. AU - Beyeh, N. K. AU - Ras, R. H. A. AU - Trant, J. F. AU - Rissanen, K. JF - CrystEngComm PY - 2017/// VL - 19 SP - 4312 EP - 4320 DO - 10.1039/C7CE00975E ER - TY - JOUR AU - Puttreddy, R. AU - Beyeh, N. K. AU - Jurček, P. AU - Turunen, L. AU - Trant, J. F. AU - Ras, R. H. A. AU - Rissanen, K. JF - Supramol. Chem. PY - 2018/// VL - 30 SP - 445 EP - 454 DO - 10.1080/10610278.2017.1414217 ER - TY - JOUR AU - Jie, K. AU - Zhou, Y. AU - Yao, Y. AU - Huang, F. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2015/// VL - 44 SP - 3568 EP - 3587 DO - 10.1039/C4CS00390J ER - TY - JOUR AU - Banks, J. L. AU - Beard, H. S. AU - Cao, Y. AU - Cho, A. E. AU - Damm, W. AU - Farid, R. AU - Felts, A. K. AU - Halgren, T. A. AU - Mainz, D. T. AU - Maple, J. R. AU - Murphy, R. AU - Philipp, D. M. AU - Repasky, M. P. AU - Zhang, L. Y. AU - Berne, B. J. AU - Friesner, R. A. AU - Gallicchio, E. AU - Levy, R. M. JF - J. Comput. Chem. PY - 2005/// VL - 26 SP - 1752 EP - 1780 DO - 10.1002/jcc.20292 ER - TY - COMP T1 - MacroModel, Schrödinger Release 2017-2 PY - 2017/// PB - Schrödinger, LLC CY - New York, NY ER - TY - JOUR AU - Bochevarov, A. D. AU - Harder, E. AU - Hughes, T. F. AU - Greenwood, J. R. AU - Braden, D. A. AU - Philipp, D. M. AU - Rinaldo, D. AU - Halls, M. D. AU - Zhang, J. AU - Friesner, R. A. JF - Int. J. Quantum Chem. PY - 2013/// VL - 113 SP - 2110 EP - 2142 DO - 10.1002/qua.24481 ER - TY - JOUR AU - Chai, J.-D. AU - Head-Gordon, M. JF - Phys. Chem. Chem. Phys. PY - 2008/// VL - 10 SP - 6615 EP - 6620 DO - 10.1039/b810189b ER - TY - JOUR AU - Walker, M. AU - Harvey, A. J. A. AU - Sen, A. AU - Dessent, C. E. H. JF - J. Phys. Chem. A PY - 2013/// VL - 117 SP - 12590 EP - 12600 DO - 10.1021/jp408166m ER - TY - JOUR AU - Tomasi, J. AU - Mennucci, B. AU - Cancès, E. JF - J. Mol. Struct.: THEOCHEM PY - 1999/// VL - 464 SP - 211 EP - 226 DO - 10.1016/S0166-1280(98)00553-3 ER - TY - JOUR AU - Gilli, P. AU - Pretto, L. AU - Bertolasi, V. AU - Gilli, G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2009/// VL - 42 SP - 33 EP - 44 DO - 10.1021/ar800001k ER - TY - BOOK AU - Bader, R. F. W. T1 - Atoms in Molecules, A Quantum Theory PY - 1990/// PB - Oxford University Press CY - Oxford ER - TY - JOUR AU - Kumar, P. S. V. AU - Raghavendra, V. AU - Subramanian, V. JF - J. Chem. Sci. PY - 2016/// VL - 128 SP - 1527 EP - 1536 DO - 10.1007/s12039-016-1172-3 ER - TY - JOUR AU - Johnson, E. R. AU - Keinan, S. AU - Mori-Sánchez, P. AU - Contreras-García, J. AU - Cohen, A. J. AU - Yang, W. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 6498 EP - 6506 DO - 10.1021/ja100936w ER - TY - JOUR AU - Contreras-García, J. AU - Johnson, E. R. AU - Keinan, S. AU - Chaudret, R. AU - Piquemal, J.-P. AU - Beratan, D. N. AU - Yang, W. JF - J. Chem. Theory Comput. PY - 2011/// VL - 7 SP - 625 EP - 632 DO - 10.1021/ct100641a ER - TY - JOUR AU - Espinosa, E. AU - Molins, E. AU - Lecomte, C. JF - Chem. Phys. Lett. PY - 1998/// VL - 285 SP - 170 EP - 173 DO - 10.1016/S0009-2614(98)00036-0 ER - TY - JOUR AU - Yurenko, Y. P. AU - Zhurakivsky, R. O. AU - Samijlenko, S. P. AU - Ghomi, M. AU - Hovorun, D. M. JF - Chem. Phys. Lett. PY - 2007/// VL - 447 SP - 140 EP - 146 DO - 10.1016/j.cplett.2007.09.008 ER - TY - JOUR AU - Evan-Salem, T. AU - Baruch, I. AU - Avram, L. AU - Cohen, Y. AU - Palmer, L. C. AU - Rebek, J., Jr JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2006/// VL - 103 SP - 12296 EP - 12300 DO - 10.1073/pnas.0604757103 ER - TY - JOUR AU - Rebek, J., Jr JF - Acc. Chem. Res. PY - 1999/// VL - 32 SP - 278 EP - 286 DO - 10.1021/ar970201g ER -