TY - JOUR A1 - Mlostoń, Grzegorz A1 - Urbaniak, Katarzyna A1 - Urbaniak, Paweł A1 - Marko, Anna A1 - Linden, Anthony A1 - Heimgartner, Heinz T1 - First thia-Diels–Alder reactions of thiochalcones with 1,4-quinones JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 1834 EP - 1839 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.156 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.156 KW - hetero-Diels–Alder reactions KW - quinone dyes KW - quinones KW - sulfur heterocycles KW - thiochalcones N2 - Aryl and hetaryl thiochalcones react smoothly with 1,4-quinones in THF solution at 60 °C yielding the corresponding fused 4H-thiopyrans after spontaneous dehydrogenation of the initially formed [4 + 2] cycloadducts. In general, the yields of the isolated products were high. With 5-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone, the thia-Diels–Alder reaction occurred with complete regioselectivity. In the case of the reaction of vitamin K3 (menadione) with diphenylthiochalcone, the initial cycloadduct was isolated in 37% yield. ER - TY - BOOK T1 - Hetero Diels–Alder Methodology in Organic Synthesis; Organic Chemistry, A Series of Monographs PY - 1987/// VL - 47 PB - Academic Press Inc. CY - London A2 - Boger, D. L. A2 - Weinreb, S. N. ER - TY - JOUR AU - Blond, G. AU - Gulea, M. AU - Mamane, V. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 20 SP - 2161 EP - 2210 DO - 10.2174/1385272820666160216000401 ER - TY - JOUR AU - Schmidt, R. R. JF - Acc. Chem. Res. PY - 1986/// VL - 19 SP - 250 EP - 259 DO - 10.1021/ar00128a004 ER - TY - JOUR AU - Heravi, M. M. AU - Ahmadi, T. AU - Ghavidel, M. AU - Heidari, D. AU - Hamidi, H. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 101999 EP - 102075 DO - 10.1039/C5RA17488K ER - TY - JOUR AU - Gregoritza, M. AU - Brandl, F. P. JF - Eur. J. Pharm. Biopharm. PY - 2015/// VL - 97 SP - 438 EP - 453 DO - 10.1016/j.ejpb.2015.06.007 ER - TY - JOUR AU - Constantino, A. 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