TY - JOUR A1 - Bandaru, Siva Sankar Murthy A1 - Dzubiel, Darinka A1 - Ihmels, Heiko A1 - Karbasiyoun, Mohebodin A1 - Mahmoud, Mohamed M. A. A1 - Schulzke, Carola T1 - Synthesis of 9-arylalkynyl- and 9-aryl-substituted benzo[b]quinolizinium derivatives by Palladium-mediated cross-coupling reactions JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 1871 EP - 1884 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.161 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.161 KW - DNA ligands KW - fluorescence KW - heterocycles KW - Pd-mediated couling reactions KW - quinolizinium N2 - 9-Arylbenzo[b]quinolizinium derivatives were prepared with base-free Suzuki–Miyaura coupling reactions between benzo[b]quinolizinium-9-trifluoroborate and selected benzenediazonium salts. In addition, the Sonogashira coupling reaction between 9-iodobenzo[b]quinolizinium and the arylalkyne derivatives yielded four novel 9-(arylethynyl)benzo[b]quinolizinium derivatives under relatively mild reaction conditions. The 9-(N,N-dimethylaminophenylethynyl)benzo[b]quinolizinium is only very weakly emitting, but the emission intensity increases by a factor >200 upon protonation, so that this derivative may operate as pH-sensitive light-up probe. Photometric and fluorimetric titrations of duplex and quadruplex DNA to 9-(arylethynyl)benzo[b]quinolizinium derivatives revealed a significant binding affinity of these compounds towards both DNA forms with binding constants of Kb = 0.2–2.2 × 105 M−1. ER - TY - JOUR AU - Pett, L. AU - Hartley, J. AU - Kiakos, K. JF - Curr. Top. Med. Chem. PY - 2015/// VL - 15 SP - 1293 EP - 1322 DO - 10.2174/1568026615666150413155431 ER - TY - JOUR AU - Rescifina, A. AU - Zagni, C. AU - Varrica, M. G. AU - Pistarà, V. AU - Corsaro, A. JF - Eur. J. Med. 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