TY - JOUR A1 - Bella, Maroš A1 - Šesták, Sergej A1 - Moncoľ, Ján A1 - Koóš, Miroslav A1 - Poláková, Monika T1 - Synthesis of 1,4-imino-L-lyxitols modified at C-5 and their evaluation as inhibitors of GH38 α-mannosidases JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 2156 EP - 2162 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.189 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.189 KW - azasugars KW - hydrolases KW - inhibitors KW - pyrrolidines KW - synthesis N2 - A synthetic approach to 1,4-imino-L-lyxitols with various modifications at the C-5 position is reported. These imino-L-lyxitol cores were used for the preparation of a series of N-(4-halobenzyl)polyhydroxypyrrolidines. An impact of the C-5 modification on the inhibition and selectivity against GH38 α-mannosidases from Drosophila melanogaster, the Golgi (GMIIb) and lysosomal (LManII) mannosidases and commercial jack bean α-mannosidase from Canavalia ensiformis was evaluated. The modification at C-5 affected their inhibitory activity against the target GMIIb enzyme. In contrast, no inhibition effect of the pyrrolidines against LManII was observed. The modification of the imino-L-lyxitol core is therefore a suitable motif for the design of inhibitors with desired selectivity against the target GMIIb enzyme. ER - TY - BOOK AU - Ogura, H. AU - Hasegawa, A. AU - Suami, T. T1 - Carbohydrates: Synthetic Methods and Applications in Medicinal Chemistry PY - 1992/// PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany ER - TY - BOOK T1 - Carbohydrates as Drugs PY - 2014/// DO - 10.1007/978-3-319-08675-0 PB - Springer International Publishing CY - Cham, Switzerland A2 - Seeberger, P. H. A2 - Rademacher, C. 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