TY - JOUR A1 - Datta, Ritabrata A1 - Ghosh, Subrata T1 - Domino ring-opening–ring-closing enyne metathesis vs enyne metathesis of norbornene derivatives with alkynyl side chains. Construction of condensed polycarbocycles JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 2708 EP - 2714 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.248 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.248 KW - Diels–Alder reaction KW - domino process KW - enyne metathesis KW - natural products KW - polycarbocycles N2 - The metathesis of norbornene derivatives with alkynyl side-chain with Grubbs’ ruthenium alkylidine as catalyst has been investigated with the objective of constructing condensed polycyclic structures. This investigation demonstrated that the generally observed domino reaction course involving a ring-opening metathesis of the norbornene unit and a ring-closing enyne metathesis is influenced to a great extent by the nature of the functional group and the substrate structure and may follow a different reaction course than what is usually observed. In cases where ROM–RCEYM occurred, the resulting 1,3-diene reacts in situ with the dienophile to provide condensed tetracyclic systems. ER - TY - JOUR AU - Arjona, O. AU - Csáky, A. G. AU - Plumet, J. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2003/// SP - 611 EP - 622 DO - 10.1002/ejoc.200390100 ER - TY - JOUR AU - Holub, N. AU - Blechert, S. JF - Chem. – Asian J. PY - 2007/// VL - 2 SP - 1064 EP - 1082 DO - 10.1002/asia.200700072 ER - TY - JOUR AU - Bose, S. AU - Ghosh, S. JF - Proc. Indian Natl. Sci. Acad. PY - 2014/// VL - 80 SP - 37 EP - 54 DO - 10.16943/ptinsa/2014/v80i1/55085 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Meshram, M. AU - Khedkar, P. AU - Banerjee, S. AU - Deodhar, D. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 11 SP - 1833 EP - 1864 DO - 10.3762/bjoc.11.199 ER - TY - JOUR AU - Stille, J. R. AU - Santarsiero, B. D. AU - Grubbs, R. H. JF - J. Org. Chem. PY - 1990/// VL - 55 SP - 843 EP - 862 DO - 10.1021/jo00290a013 ER - TY - JOUR AU - Zuercher, W. J. AU - Hashimoto, M. AU - Grubbs, R. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 SP - 6634 EP - 6640 DO - 10.1021/ja9606743 ER - TY - JOUR AU - Stragies, R. AU - Blechert, S. JF - Synlett PY - 1998/// SP - 169 EP - 170 DO - 10.1055/s-1998-1592 ER - TY - JOUR AU - Arjona, O. AU - Csákÿ, A. G. AU - Murcia, M. C. AU - Plumet, J. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2000/// VL - 41 SP - 9777 EP - 9779 DO - 10.1016/S0040-4039(00)01721-4 ER - TY - JOUR AU - Weatherhead, G. S. AU - Ford, J. G. AU - Alexanian, E. J. AU - Schrock, R. R. AU - Hoveyda, A. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2000/// VL - 122 SP - 1828 EP - 1829 DO - 10.1021/ja993681a ER - TY - JOUR AU - Arjona, O. AU - Csákÿ, A. G. AU - Medel, R. AU - Plumet, J. JF - J. Org. Chem. PY - 2002/// VL - 67 SP - 1380 EP - 1383 DO - 10.1021/jo016000e ER - TY - JOUR AU - Sakurai, H. AU - Daiko, T. AU - Hirao, T. JF - Science PY - 2003/// VL - 301 SP - 1878 DO - 10.1126/science.1088290 ER - TY - JOUR AU - Arjona, O. AU - Csákÿ, A. G. AU - León, V. AU - Medel, R. AU - Plumet, J. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2004/// VL - 45 SP - 565 EP - 567 DO - 10.1016/j.tetlet.2003.10.197 ER - TY - JOUR AU - Holtsclaw, J. AU - Koreeda, M. JF - Org. Lett. PY - 2004/// VL - 6 SP - 3719 EP - 3722 DO - 10.1021/ol048650l ER - TY - JOUR AU - Funel, J.-A. AU - Prunet, J. JF - Synlett PY - 2005/// SP - 235 EP - 238 DO - 10.1055/s-2004-837200 ER - TY - JOUR AU - Chandler, C. L. AU - Phillips, A. J. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 3493 EP - 3495 DO - 10.1021/ol051199t ER - TY - JOUR AU - Maechling, S. AU - Norman, S. E. AU - Mckendrick, J. E. AU - Basra, S. AU - Köppner, K. AU - Blechert, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2006/// VL - 47 SP - 189 EP - 192 DO - 10.1016/j.tetlet.2005.10.155 ER - TY - JOUR AU - Hart, A. C. AU - Phillips, A. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2006/// VL - 128 SP - 1094 EP - 1095 DO - 10.1021/ja057899a ER - TY - JOUR AU - Phillips, A. J. AU - Hart, A. C. AU - Henderson, J. A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2006/// VL - 47 SP - 3743 EP - 3745 DO - 10.1016/j.tetlet.2006.03.124 ER - TY - JOUR AU - Calvet, G. AU - Blanchard, N. AU - Kouklovsky, C. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 1485 EP - 1488 DO - 10.1021/ol0702066 ER - TY - JOUR AU - Henderson, J. A. AU - Phillips, A. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 8499 EP - 8501 DO - 10.1002/anie.200803593 ER - TY - JOUR AU - Nguyen, N. N. M. AU - Leclère, M. AU - Stogaitis, N. AU - Fallis, A. G. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 1684 EP - 1687 DO - 10.1021/ol100150f ER - TY - JOUR AU - Lam, J. K. AU - Pham, H. V. AU - Houk, K. N. AU - Vanderwal, C. D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2013/// VL - 135 SP - 17585 EP - 17594 DO - 10.1021/ja409618p ER - TY - JOUR AU - Malik, C. K. AU - Ghosh, S. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 2537 EP - 2540 DO - 10.1021/ol070906a ER - TY - JOUR AU - Maity, S. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2008/// VL - 49 SP - 1133 EP - 1136 DO - 10.1016/j.tetlet.2007.12.064 ER - TY - JOUR AU - Mondal, S. AU - Malik, C. K. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2008/// VL - 49 SP - 5649 EP - 5651 DO - 10.1016/j.tetlet.2008.07.083 ER - TY - JOUR AU - Malik, C. K. AU - Yadav, R. N. AU - Drew, M. G. B. AU - Ghosh, S. JF - J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 74 SP - 1957 EP - 1963 DO - 10.1021/jo802077t ER - TY - JOUR AU - Malik, C. K. AU - Hossain, M. F. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2009/// VL - 50 SP - 3063 EP - 3066 DO - 10.1016/j.tetlet.2009.04.033 ER - TY - JOUR AU - Mondal, S. AU - Yadav, R. N. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2009/// VL - 50 SP - 5277 EP - 5279 DO - 10.1016/j.tetlet.2009.07.012 ER - TY - JOUR AU - Maity, S. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron PY - 2009/// VL - 65 SP - 9202 EP - 9210 DO - 10.1016/j.tet.2009.09.029 ER - TY - JOUR AU - Matcha, K. AU - Maity, S. AU - Malik, C. K. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2010/// VL - 51 SP - 2754 EP - 2757 DO - 10.1016/j.tetlet.2010.03.074 ER - TY - JOUR AU - Yadav, R. N. AU - Mondal, S. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2011/// VL - 52 SP - 1942 EP - 1945 DO - 10.1016/j.tetlet.2011.02.054 ER - TY - JOUR AU - Bose, S. AU - Ghosh, M. AU - Ghosh, S. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 6345 EP - 6350 DO - 10.1021/jo300945b ER - TY - JOUR AU - Datta, R. AU - Bose, S. AU - Viththlbhai, P. B. AU - Ghosh, S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 3538 EP - 3540 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.04.091 ER - TY - JOUR AU - Villar, H. AU - Frings, M. AU - Bolm, C. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2007/// VL - 36 SP - 55 EP - 66 DO - 10.1039/B508899M ER - TY - JOUR AU - Diver, S. T. AU - Giessert, A. J. JF - Chem. Rev. PY - 2004/// VL - 104 SP - 1317 EP - 1382 DO - 10.1021/cr020009e ER - TY - JOUR AU - Mori, M. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2007/// VL - 349 SP - 121 EP - 135 DO - 10.1002/adsc.200600484 ER - TY - JOUR AU - Mori, M. JF - Materials PY - 2010/// VL - 3 SP - 2087 EP - 2140 DO - 10.3390/ma3032087 ER - TY - JOUR AU - Banti, D. AU - North, M. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2002/// VL - 344 SP - 694 EP - 704 ER - TY - JOUR AU - Banti, D. AU - Groaz, E. AU - North, M. JF - Tetrahedron PY - 2004/// VL - 60 SP - 8043 EP - 8052 DO - 10.1016/j.tet.2004.06.114 ER - TY - JOUR AU - Groaz, E. AU - Banti, D. AU - North, M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2007/// SP - 3727 EP - 3745 DO - 10.1002/ejoc.200700291 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Ravikumar, O. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 5781 EP - 5784 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.08.108 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Ravikumar, O. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2014/// SP - 5582 EP - 5590 DO - 10.1002/ejoc.201402273 ER - TY - JOUR AU - Spandl, R. J. AU - Rudyk, H. AU - Spring, D. R. JF - Chem. Commun. PY - 2008/// SP - 3001 EP - 3003 DO - 10.1039/B807278G ER - TY - JOUR AU - Breitler, S. AU - Han, Y. AU - Corey, E. J. JF - Org. Lett. PY - 2017/// VL - 19 SP - 6686 EP - 6687 DO - 10.1021/acs.orglett.7b03412 ER - TY - JOUR AU - Wright, J. AU - Drtina, G. J. AU - Roberts, R. A. AU - Paquette, L. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1988/// VL - 110 SP - 5806 EP - 5817 DO - 10.1021/ja00225a036 ER - TY - JOUR AU - Wender, P. A. AU - Singh, S. K. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1990/// VL - 31 SP - 2517 EP - 2520 DO - 10.1016/0040-4039(90)80114-2 ER - TY - JOUR AU - Hudlicky, T. AU - Fleming, A. AU - Radesca, L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1989/// VL - 111 SP - 6691 EP - 6707 DO - 10.1021/ja00199a032 ER - TY - GEN N1 - CCDC 1847091 contains supplementary crystallographic data for the compound 13.These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif. ER - TY - JOUR AU - Datta, R. AU - Ghosh, S. JF - J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 82 SP - 7675 EP - 7682 DO - 10.1021/acs.joc.7b01179 ER -