TY - JOUR A1 - Pollini, Jacqueline A1 - Bragoni, Valentina A1 - Gooßen, Lukas J. T1 - Synthesis of a tyrosinase inhibitor by consecutive ethenolysis and cross-metathesis of crude cashew nutshell liquid JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 2737 EP - 2744 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.252 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.252 KW - cashew nutshell liquid KW - cross-metathesis KW - renewable feedstock KW - sustainable chemistry KW - tyrosinase inhibitor N2 - A convenient and sustainable three-step synthesis of the tyrosinase inhibitor 2-hydroxy-6-tridecylbenzoic acid was developed that starts directly from the anacardic acid component of natural cashew nutshell liquid (CNSL). Natural CNSL contains 60–70% of anacardic acid as a mixture of several double bond isomers. The anacardic acid component was converted into a uniform starting material by ethenolysis of the entire mixture and subsequent selective precipitation of 6-(ω-nonenyl)salicylic acid from cold pentane. The olefinic side chain of this intermediate was elongated by its cross-metathesis with 1-hexene using a first generation Hoveyda–Grubbs catalyst, which was reused as precatalyst in a subsequent hydrogenation step. Overall, the target compound was obtained in an overall yield of 61% based on the unsaturated anacardic acid content and 34% based on the crude CNSL. ER - TY - JOUR AU - Balachandran, V. S. AU - Jadhav, S. R. AU - Vemula, P. K. AU - John, G. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 427 EP - 438 DO - 10.1039/C2CS35344J ER - TY - JOUR AU - Tyman, J. H. P. AU - Morris, L. J. JF - J. Chromatogr. A PY - 1967/// VL - 27 SP - 287 EP - 288 DO - 10.1016/S0021-9673(01)85871-4 ER - TY - JOUR AU - Gandhi, T. S. AU - Dholakiya, B. Z. AU - Patel, M. R. JF - Pol. J. Chem. Technol. PY - 2013/// VL - 15 SP - 24 EP - 27 ER - TY - ELEC T1 - “FAOSTAT” UR - http://faostat3.fao.org/home/E ER - TY - JOUR AU - Sood, S. K. AU - Tyman, J. H. P. AU - Durrani, A. AU - Johnson, R. A. JF - Lipids PY - 1986/// VL - 21 SP - 241 EP - 246 DO - 10.1007/BF02534830 ER - TY - JOUR AU - Paramashivappa, R. AU - Phani Kumar, P. AU - Vithayathil, P. J. AU - Srinivasa Rao, A. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 2001/// VL - 49 SP - 2548 EP - 2551 DO - 10.1021/jf001222j ER - TY - BOOK T1 - Cashew Nut Shell Liquid PY - 2017/// DO - 10.1007/978-3-319-47455-7 PB - Springer International Publishing CY - Cham A2 - Anilkumar, P. ER - TY - JOUR AU - Phani Kumar, P. AU - Paramashivappa, R. AU - Vithayathil, P. J. AU - Subba Rao, P. V. AU - Srinivasa Rao, A. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 2002/// VL - 50 SP - 4705 EP - 4708 DO - 10.1021/jf020224w ER - TY - JOUR AU - Balcar, H. AU - Žilková, N. AU - Kubů, M. AU - Polášek, M. AU - Zedník, J. JF - Catal. Today PY - 2018/// VL - 304 SP - 127 EP - 134 DO - 10.1016/j.cattod.2017.09.049 ER - TY - JOUR AU - Shinde, T. AU - Varga, V. AU - Polášek, M. AU - Horáček, M. AU - Žilková, N. AU - Balcar, H. JF - Appl. Catal., A PY - 2014/// VL - 478 SP - 138 EP - 145 DO - 10.1016/j.apcata.2014.03.036 ER - TY - JOUR AU - Froidevaux, V. AU - Negrell, C. AU - Caillol, S. AU - Pascault, J.-P. AU - Boutevin, B. JF - Chem. Rev. PY - 2016/// VL - 116 SP - 14181 EP - 14224 DO - 10.1021/acs.chemrev.6b00486 ER - TY - JOUR AU - Darroman, E. AU - Bonnot, L. AU - Auvergne, R. AU - Boutevin, B. AU - Caillol, S. JF - Eur. J. Lipid Sci. Technol. PY - 2015/// VL - 117 SP - 178 EP - 189 DO - 10.1002/ejlt.201400248 ER - TY - JOUR AU - Wang, X. AU - Zhou, S. AU - Guo, W.-W. AU - Wang, P.-L. AU - Xing, W. AU - Song, L. AU - Hu, Y. JF - ACS Sustainable Chem. Eng. PY - 2017/// VL - 5 SP - 3409 EP - 3416 DO - 10.1021/acssuschemeng.7b00062 ER - TY - JOUR AU - Mohapatra, S. AU - Nando, G. B. JF - RSC Adv. PY - 2014/// VL - 4 SP - 15406 EP - 15418 DO - 10.1039/C3RA46061D ER - TY - JOUR AU - Bragoni, V. AU - Rit, R. K. AU - Kirchmann, R. AU - Trita, A. S. AU - Gooßen, L. J. JF - Green Chem. PY - 2018/// VL - 20 SP - 3210 EP - 3213 DO - 10.1039/C8GC01686K ER - TY - JOUR AU - Varghese, L. A. AU - Thachil, E. T. JF - J. Adhes. Sci. Technol. PY - 2004/// VL - 18 SP - 1217 EP - 1224 DO - 10.1163/1568561041588174 ER - TY - JOUR AU - Nagabhushana, K. S. AU - Ravindranath, B. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 1995/// VL - 43 SP - 2381 EP - 2383 DO - 10.1021/jf00057a012 ER - TY - JOUR AU - Mgaya, J. E. AU - Mubofu, E. B. AU - Mgani, Q. A. AU - Cordes, D. B. AU - Slawin, A. M. AU - Cole-Hamilton, D. J. JF - Eur. J. Lipid Sci. Technol. PY - 2015/// VL - 117 SP - 190 EP - 199 DO - 10.1002/ejlt.201400268 ER - TY - JOUR AU - Logrado, L. P. L. AU - Santos, C. O. AU - Romeiro, L. A. S. AU - Costa, A. M. AU - Ferreira, J. R. O. AU - Cavalcanti, B. C. AU - de Moraes, O. M. AU - Costa-Lotufo, L. V. AU - Pessoa, C. AU - dos Santos, M. L. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2010/// VL - 45 SP - 3480 EP - 3489 DO - 10.1016/j.ejmech.2010.05.015 ER - TY - JOUR AU - Logrado, L. P. L. AU - Silveira, D. AU - Romeiro, L. A. S. AU - de Moraes, M. O. AU - Cavalcanti, B. C. AU - Costa-Lotufo, L. V. AU - do Ó. Pessoa, C. AU - dos Santos, M. L. JF - J. Braz. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 16 SP - 1217 EP - 1225 DO - 10.1590/S0103-50532005000700020 ER - TY - JOUR AU - Reddy, N. S. AU - Rao, A. S. AU - Chari, M. A. AU - Kumar, V. R. AU - Jyothy, V. AU - Himabindu, V. JF - J. Chem. Sci. PY - 2012/// VL - 124 SP - 723 EP - 730 DO - 10.1007/s12039-012-0253-1 ER - TY - JOUR AU - Swamy, B. N. AU - Suma, T. K. AU - Rao, G. V. AU - Reddy, G. C. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2007/// VL - 42 SP - 420 EP - 424 DO - 10.1016/j.ejmech.2006.09.009 ER - TY - JOUR AU - Rambabu, N. AU - Dubey, P. K. AU - Ram, B. AU - Balram, B. JF - Asian J. Chem. PY - 2016/// VL - 28 SP - 175 EP - 180 DO - 10.14233/ajchem.2016.19310 ER - TY - JOUR AU - Maia, F. J. N. AU - Ribeiro, V. G. P. AU - Lomonaco, D. AU - Luna, F. M. T. AU - Mazzetto, S. E. JF - Ind. Crops Prod. PY - 2012/// VL - 36 SP - 271 EP - 275 DO - 10.1016/j.indcrop.2011.10.019 ER - TY - JOUR AU - Sullivan, J. T. AU - Richards, C. S. AU - Lloyd, H. A. AU - Krishna, G. JF - Planta Med. PY - 1982/// VL - 44 SP - 175 EP - 177 DO - 10.1055/s-2007-971434 ER - TY - JOUR AU - Muroi, H. AU - Kubo, I. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 1993/// VL - 41 SP - 1780 EP - 1783 DO - 10.1021/jf00034a049 ER - TY - JOUR AU - Fu, Y. AU - Hong, S. AU - Li, D. AU - Liu, S. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 2013/// VL - 61 SP - 5347 EP - 5352 DO - 10.1021/jf4012642 ER - TY - JOUR AU - Wilcox, D. E. AU - Porras, A. G. AU - Hwang, Y. T. AU - Lerch, K. AU - Winkler, M. E. AU - Solomon, E. I. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1985/// VL - 107 SP - 4015 EP - 4027 DO - 10.1021/ja00299a043 ER - TY - JOUR AU - del Marmol, V. AU - Beermann, F. JF - FEBS Lett. PY - 1996/// VL - 381 SP - 165 EP - 168 DO - 10.1016/0014-5793(96)00109-3 ER - TY - JOUR AU - Asanuma, M. AU - Miyazaki, I. AU - Ogawa, N. JF - Neurotoxic. Res. PY - 2003/// VL - 5 SP - 165 EP - 176 DO - 10.1007/BF03033137 ER - TY - JOUR AU - Kubo, I. AU - Kinst-Hori, I. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 1998/// VL - 46 SP - 5338 EP - 5341 DO - 10.1021/jf980226+ ER - TY - JOUR AU - Fais, A. AU - Corda, M. AU - Era, B. AU - Fadda, M. B. AU - Matos, M. J. AU - Quezada q, E. AU - Santana, L. AU - Picciau, C. AU - Podda, G. AU - Delogu, G. JF - Molecules PY - 2009/// VL - 14 SP - 2514 EP - 2520 DO - 10.3390/molecules14072514 ER - TY - JOUR AU - Baader, S. AU - Ohlmann, D. M. AU - Gooßen, L. J. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 9807 EP - 9810 DO - 10.1002/chem.201301336 ER - TY - JOUR AU - Baader, S. AU - Podsiadly, P. E. AU - Cole-Hamilton, D. J. AU - Goossen, L. J. JF - Green Chem. PY - 2014/// VL - 16 SP - 4885 EP - 4890 DO - 10.1039/C4GC01269K ER - TY - JOUR AU - Julis, J. AU - Bartlett, S. A. AU - Baader, S. AU - Beresford, N. AU - Routledge, E. J. AU - Cazin, C. S. J. AU - Cole-Hamilton, D. J. JF - Green Chem. PY - 2014/// VL - 16 SP - 2846 EP - 2856 DO - 10.1039/C4GC00111G ER - TY - JOUR AU - Mgaya, J. E. AU - Bartlett, S. A. AU - Mubofu, E. B. AU - Mgani, Q. A. AU - Slawin, A. M. Z. AU - Pogorzelec, P. J. AU - Cole-Hamilton, D. J. JF - ChemCatChem PY - 2016/// VL - 8 SP - 751 EP - 757 DO - 10.1002/cctc.201501110 ER - TY - JOUR AU - Drouin, S. D. AU - Zamanian, F. AU - Fogg, D. E. JF - Organometallics PY - 2001/// VL - 20 SP - 5495 EP - 5497 DO - 10.1021/om010747d ER - TY - JOUR AU - Louie, J. AU - Bielawski, C. W. AU - Grubbs, R. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 11312 EP - 11313 DO - 10.1021/ja016431e ER - TY - JOUR AU - Zehnter, R. AU - Gerlach, H. JF - Liebigs Ann. PY - 1995/// SP - 2209 EP - 2220 DO - 10.1002/jlac.1995199512307 ER - TY - JOUR AU - Itokawa, H. AU - Totsuka, N. AU - Nakahara, K. AU - Takeya, K. AU - Lepoittevin, J.-P. AU - Asakawa, Y. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 1987/// VL - 35 SP - 3016 EP - 3020 DO - 10.1248/cpb.35.3016 ER -