TY - JOUR A1 - Jawiczuk, Magdalena A1 - Janaszkiewicz, Angelika A1 - Trzaskowski, Bartosz T1 - The influence of the cationic carbenes on the initiation kinetics of ruthenium-based metathesis catalysts; a DFT study JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 2872 EP - 2880 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.266 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.266 KW - catalysts KW - cationic carbenes KW - DFT KW - initiation KW - metathesis N2 - Cationic carbenes are a relatively new and rare group of ancillary ligands, which have shown their superior activity in a number of challenging catalytic reactions. In ruthenium-based metathesis catalysis they are often used as ammonium tags, to provide water-soluble, environment-friendly catalysts. In this work we performed computational studies on three cationic carbenes with the formal positive charge located at different distances from the carbene carbon. We show that the predicted initiation rates of Grubbs, indenylidene, and Hoveyda–Grubbs-like complexes incorporating these carbenes show little variance and are similar to initiation rates of standard Grubbs, indenylidene, and Hoveyda–Grubbs catalysts. In all investigated cases the partial charge of the carbene carbon atom is similar, resulting in comparable Ccarbene–Ru bond strengths and Ru–P/O dissociation Gibbs free energies. ER - TY - JOUR AU - Arduengo, A. J., III AU - Harlow, R. L. AU - Kline, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1991/// VL - 113 SP - 361 EP - 363 DO - 10.1021/ja00001a054 ER - TY - JOUR AU - Herrmann, W. A. AU - Köcher, C. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1997/// VL - 36 SP - 2162 EP - 2187 DO - 10.1002/anie.199721621 ER - TY - JOUR AU - Díez-González, S. AU - Marion, N. AU - Nolan, S. P. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 3612 EP - 3676 DO - 10.1021/cr900074m ER - TY - JOUR AU - Hopkinson, M. N. AU - Richter, C. AU - Schedler, M. AU - Glorius, F. 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