TY - JOUR A1 - Hong, Longcheng A1 - Ahles, Sebastian A1 - Heindl, Andreas H. A1 - Tiétcha, Gastelle A1 - Petrov, Andrey A1 - Lu, Zhenpin A1 - Logemann, Christian A1 - Wegner, Hermann A. T1 - An air-stable bisboron complex: a practical bidentate Lewis acid catalyst JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 618 EP - 625 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.48 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.48 KW - air-stable catalyst KW - bidentate KW - bisboron KW - diazine KW - Diels–Alder KW - Lewis acid N2 - We report an air-stable bisboron complex as an efficient catalyst for the inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazine as well as 1,2,4,5-tetrazine. Its stability towards air and moisture was demonstrated by NMR studies enabling its application in organic transformations without glovebox. A one-pot procedure for its synthesis was developed starting from 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene greatly enhancing its practicality. Comparative reactions were carried out to evaluate its catalytic activity in IEDDA reactions of diazine including phthalazine as well as 1,2,4,5-tetrazine. ER - TY - JOUR AU - Png, Z. M. AU - Zeng, H. AU - Ye, Q. AU - Xu, J. JF - Chem. – Asian J. PY - 2017/// VL - 12 SP - 2142 EP - 2159 DO - 10.1002/asia.201700442 ER - TY - JOUR AU - Li, J.-L. AU - Liu, T.-Y. AU - Chen, Y.-C. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2012/// VL - 45 SP - 1491 EP - 1500 DO - 10.1021/ar3000822 ER - TY - JOUR AU - Yang, K. AU - Dang, Q. AU - Cai, P.-J. AU - Gao, Y. AU - Yu, Z.-X. AU - Bai, X. JF - J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 82 SP - 2336 EP - 2344 DO - 10.1021/acs.joc.6b02570 ER - TY - JOUR AU - Eschenbrenner-Lux, V. AU - Küchler, P. AU - Ziegler, S. AU - Kumar, K. AU - Waldmann, H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2014/// VL - 53 SP - 2134 EP - 2137 DO - 10.1002/anie.201309022 ER - TY - JOUR AU - Esquivias, J. AU - Arrayás, R. G. AU - Carretero, J. C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 1480 EP - 1481 DO - 10.1021/ja0658766 ER - TY - JOUR AU - Esquivias, J. AU - Alonso, I. AU - Arrayás, R. G. AU - Carretero, J. C. JF - Synthesis PY - 2009/// SP - 113 EP - 126 DO - 10.1055/s-0028-1083276 ER - TY - JOUR AU - Sundararajan, G. AU - Prabagaran, N. AU - Varghese, B. JF - Org. Lett. PY - 2001/// VL - 3 SP - 1973 EP - 1976 DO - 10.1021/ol0159221 ER - TY - JOUR AU - Anderson, E. D. AU - Boger, D. L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2011/// VL - 133 SP - 12285 EP - 12292 DO - 10.1021/ja204856a ER - TY - JOUR AU - Gruseck, U. AU - Heuschmann, M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1987/// VL - 28 SP - 6027 EP - 6030 DO - 10.1016/S0040-4039(00)96855-2 ER - TY - JOUR AU - Boger, D. L. AU - Coleman, R. S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1987/// VL - 109 SP - 2717 EP - 2727 DO - 10.1021/ja00243a027 ER - TY - JOUR AU - Wilkie, G. D. AU - Elliott, G. I. AU - Blagg, B. S. J. AU - Wolkenberg, S. E. AU - Soenen, D. R. AU - Miller, M. M. AU - Pollack, S. AU - Boger, D. L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2002/// VL - 124 SP - 11292 EP - 11294 DO - 10.1021/ja027533n ER - TY - JOUR AU - Bodwell, G. J. AU - Li, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2002/// VL - 41 SP - 3261 EP - 3262 DO - 10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3261::AID-ANIE3261>3.0.CO;2-K ER - TY - JOUR AU - Kessler, S. N. AU - Wegner, H. A. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 4062 EP - 4065 DO - 10.1021/ol101701z ER - TY - JOUR AU - Schweighauser, L. AU - Wegner, H. A. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2016/// VL - 22 SP - 14094 EP - 14103 DO - 10.1002/chem.201602231 ER - TY - JOUR AU - Kessler, S. N. AU - Neuburger, M. AU - Wegner, H. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2012/// VL - 134 SP - 17885 EP - 17888 DO - 10.1021/ja308858y ER - TY - JOUR AU - Schweighauser, L. AU - Bodoky, I. AU - Kessler, S. N. AU - Häussinger, D. AU - Donsbach, C. AU - Wegner, H. A. JF - Org. Lett. PY - 2016/// VL - 18 SP - 1330 EP - 1333 DO - 10.1021/acs.orglett.6b00276 ER - TY - JOUR AU - Kessler, S. N. AU - Neuburger, M. AU - Wegner, H. A. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2011/// SP - 3238 EP - 3245 DO - 10.1002/ejoc.201100335 ER - TY - JOUR AU - Bieller, S. AU - Zhang, F. AU - Bolte, M. AU - Bats, J. W. AU - Lerner, H.-W. AU - Wagner, M. JF - Organometallics PY - 2004/// VL - 23 SP - 2107 EP - 2113 DO - 10.1021/om049954e ER - TY - JOUR AU - Lorbach, A. AU - Bolte, M. AU - Lerner, H.-W. AU - Wagner, M. JF - Chem. Commun. PY - 2010/// VL - 46 SP - 3592 EP - 3594 DO - 10.1039/c001803a ER - TY - CHAP AU - Nöth, H. AU - Wrackmeyer, B. T2 - Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds T1 - NMR Basic Principles and Progress PY - 1978/// DO - 10.1007/978-3-642-66757-2 PB - Springer Verlag CY - Berlin A2 - Diehl, P. A2 - Fluck, E. A2 - Kosfeld, R. ER - TY - JOUR AU - Hong, L. AU - Ahles, S. AU - Strauss, M. A. AU - Logemann, C. AU - Wegner, H. A. JF - Org. Chem. Front. PY - 2017/// VL - 4 SP - 871 EP - 875 DO - 10.1039/C7QO00172J ER -